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1、高三化学一轮复习备考胺和酰胺专项练习一、单选题(共15题)1实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去):下列说法错误的是A反应完成后,碱洗和水洗可除去混合酸B若反应中加入过量酸,则苯胺产率降低C乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应D上述合成路线中的反应均为取代反应2头孢羟氨苄(如下图)被人体吸收效果良好,疗效明显,且毒性反应小,因而被广泛应用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。已知肽键可以在碱性条件下水解。下列对头孢羟氨苄的说法中正确的是A头孢羟氨苄的化学式为C16H16N3O6SB1mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓澳水反应时,需消耗3molNaOH和3molBr2C在催化剂
2、存在的条件下,1mol头孢羟氨苄可与7molH2发生反应D头孢羟氨苄应密封保存3下列叙述错误的是A甲胺的结构简式为B胺类化合物具有碱性C苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐D胺的通式一般写作4茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献,茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。关于咖啡因的说法错误的是A分子式为C8H10O2N4B能溶于水C具有弱碱性,能与酸反应D一定条件下,能与H2发生加成反应5泛酸也称作维生素B5,在人体内参与糖、油脂、蛋白质的代谢过程,具有抗脂质过氧化作用,其结构为,下列有关该化合物的说法错误的是A该物质可发生水解反应B1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2mo
3、lNaOHC该物质在铜、银等催化剂存在下可以被氧气氧化形成醛基和酮羰基D该物质可发生消去反应,形成碳碳双键6科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是A能使酸性溶液褪色 B能发生水解反应C该物质没有同分异构体 D能与氢气发生加成反应7抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由图中反应制得。+下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是A化合物Z的分子式为C16H21O4NB化合物Y中所含氧官能团有一种C1mol化合物X最多与3molBr2的溴水反应D1mol化合物Z最多与6molH2发生加成反应8三乙醇胺N(CH2CH2OH
4、)3水溶液可代替NaOH吸收石油裂解气中的酸性尾气。该物质可以看做用乙醇基(-CH2CH2OH)代替了氨分子里的氢而形成。三乙醇胺常压下沸点为360C下列说法不正确的是A常温常压下,三乙醇胺分子间作用力较氨气强B三乙醇胺水溶液呈碱性原因为:N(CH2CH2OH)3+H2OHN(CH2CH2OH)3+OH-C用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳,受热时分解放出气体,可回收循环利用D已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3,投料时应提高氨水比例9某有机物的结构如图所示,关于该有机物下列说法正确的是A分子中所有碳原子可能共平面B分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为2个C分
5、子与足量溶液完全反应后生成的钠盐只有1种D分子可以在醇溶液加热条件下发生消去反应10对新型冠状病毒(2019nCOV)有较好抑制作用的药物利托那韦(Ritonavir)的结构如图,关于利托那韦说法正确的是A不能与盐酸反应. B苯环上一氯取代物有3种C结构中含有4个甲基 D1mol该结构可以与10molH2加成11洛匹那韦是一种抗艾滋病毒药物,也可用于治疗新冠肺炎,其结构简式如图所示,下列有关洛匹那韦的说法正确的是A遇溶液能发生显色反应B能够发生水解、酯化、氧化加成反应C其苯环上的一氯代物有9种(不考虑立体异构)D其含氧官能团有酯基、醚键、酰胺基、羟基12含氯消毒剂是指溶于水产生具有杀微生物活性
6、的次氯酸的消毒剂,如次氯酸钠、氯化磷酸三钠4(Na3PO4.12H2O)NaOCl等。苯扎氯铵是一种低毒、高效的杀菌剂,其结构可以表示为。下列说法错误的是A含氯消毒剂具有较强的氧化性B氯化磷酸三钠的水溶液呈碱性C苯扎氯铵能与溴水发生加成反应D苯扎氯铵不属于含氯消毒剂13阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物,结构简式如图所示。下列说法不正确的是A该分子中含有4种官能团B不存在顺反异构C能发生取代和消去反应D1 mol阿斯巴甜完全水解最多消耗3 mol NaOH14已知某药物具有抗痉挛作用,其结构简式为。下列说法不正确的是A该物质能与金属钠作用B该物质能使溴水褪色C该物质能通过加聚反应形成有机高
7、分子D该物质的分子式为15化合物中的-OH被氨基-NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是AHCOONH4BCH(NH2)3CH2N-CH2-COOHDCO(NH2)2二、综合题(共4题)16根据下列化学反应回答问题(1)在下列化学反应中试剂NH4Cl在反应中的作用是 _。画出产物D的稳定的互变异构体结构简式_。产物D中碱性最强的氮原子是 _。(2)下列两个反应在相同条件下发生,分别画出两个反应的产物的结构简式。_17下面是一个四肽,它可看作是4个氨基酸缩合掉3个水分子而得式中R、R、R”、R”可能是相同或不同的烃基,或有取代基的烃基,NHCO称为肽键。今有一个多肽,其分子
8、式是C55H70O19N10,已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸:甘氨酸(NH2 CH2COOH)、丙氨酸CH3CH(NH2) COOH、苯丙氨酸C6H5CH (NH2) COOH、谷氨酸 HOOC-CH2-CH2-CH(NH2 )-COOH。问:(1)这个多肽是几肽_?(2)该多肽水解后,有几个谷氨酸_?(3)该多肽水解后,有几个苯丙氨酸_?18乙酰苯胺(C6H5-NHCOCH3)可用作止痛剂退热剂、防腐剂和染料中间体,常用苯胺(C6H5-NH2)与冰醋酸为原料制备,具体流程如下:化学原理:C6H5-NH2 + CH3COOHC6H5NHCOCH3+ H2O,已知:苯胺易被氧化,乙酰苯胺
9、碱性条件下水解;部分物质有关性质如下表;步骤1所用装置如图所示(固定装置、加热装置已略去)。名称熔点/沸点/溶解度/g(20)水乙醇苯胺-6.31843.4任意比混合冰醋酸16.6118任意比混合任意比混合乙酰苯胺114.33040.4636.9(温度高溶解度大)请回答下列问题:(1)仪器a的名称_(2)盛有冰醋酸的容器,最有可能贴有的安全标签是_(填标号)。a b c d.(3)加入锌粒,除了防止暴沸外,还能起到的作用是_(4)步骤1中控制温度计示数约105 C的原因是_(5)判断反应基本完全的现象是_;步骤3中洗涤乙酰苯胺粗产品最合适的试剂是_(填标号)。a冰水 b热水 c15%的乙醇溶液
10、 d NaOH溶液(6)步骤4中重结晶的过程:粗产品溶于沸水中配成饱和溶液再加入少量蒸馏水加入活性炭脱色加热煮沸 _ 冷却结晶过滤洗涤干燥。(7)本实验中乙酰苯胺产率为_。19苯胺又名氨基苯是最重要的胺类物质之一,可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂,也可作为医药磺胺药的原料等。苯胺为无色油状液体,有特殊气味,可用水蒸气蒸馏提纯。用纳米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图(略去夹持装置和加热装置)如下:4+9Fe+4H2O4+3Fe3O4已知部分有机物的一些数据如下表:名称相对分子质量密度(g/mL)熔点()沸点()溶解性硝基苯1231.205.7210.8难溶于水,易溶于乙醇、乙醚苯胺931
11、.02-6.3184.4难溶于水,易溶于乙醇、乙醚乙醚740.71-116.334.6微溶于水,易溶于乙醇I.合成:在装置1中的仪器X中,加入9g纳米铁粉、20mL水、1mL冰醋酸,加热至煮沸,煮沸后冷却至室温,再将8.0mL硝基苯逐滴加入(该反应强烈放热),搅拌、加热、回流半小时,至反应完全。II.分离提纯:将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏,取装置2中的馏出物约5-6mL,转移至分液漏斗中,分离出有机层后,水层加入1.3gNaCl固体,用乙醚萃取3次(每次用7.0mL乙醚),合并有机层和乙醚萃取液,加入粒状NaOH干燥,过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中,水浴蒸去乙醚,残留物再利用装置3蒸馏并收集
12、温度T时的馏分。请回答下列问题:(1)仪器X的名称是_;加入硝基苯时,“逐滴加入”的目的是_。(2)分离提纯过程中加入NaCl固体的作用是_。(3)装置2中长导管B的作用是_。(4)“水蒸气蒸馏”结束后,应先打开止水夹T,再停止对“水蒸气发生装置”加热,理由是_。(5)利用装置3蒸馏时,温度的范围为_,实验结束得到产物6.0mL,则苯胺的产率为_(保留三位有效数字)。参考答案1D【详解】A苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯,故A正确;B苯胺具有碱性,若反应中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低了苯胺的产率,故B正确;C乙酰苯胺中的酰胺键
13、在强酸催化或强碱性条件下能发生水解反应,故C正确;D反应为还原反应,故D错误;故选:D。2D【详解】略3A【详解】A甲胺的结构简式为,A项错误;B胺类化合物具有碱性,B项正确;C胺类化合物具有碱性,能和酸反应生成盐,故苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐,C项正确;D胺的通式为,D项正确;答案选A。4A【详解】A根据咖啡因的结构简式可知,该分子式为C8H10O2N4,故A符合题意;B该有机物含有羰基,具有酮的性质,能溶于水,故B不符合题意;C该有机物含有酰胺键,具有弱碱性,能与酸反应,故C不符合题意;D该有机物含有碳碳双键和碳氮双键,一定条件下,能与H2发生加成反应,故D不符合题意;故选A。
14、5D【详解】A泛酸中含有酰胺基,可发生水解反应,A项正确;B泛酸中能与氢氧化钠溶液反应的为羧基和酰胺基,则1mol泛酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH,B项正确;C泛酸分子中含有2个羟基,一个羟基所连碳原子上有两个氢,一个只有一个氢,所以可分别发生氧化反应生成醛基和酮羰基,C项正确;D泛酸中含有羟基,但与羟基相连的碳的邻位碳上没有氢原子,不能发生消去反应,D项错误;综上所述答案为D。6C【详解】A丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;B酰胺在酸或碱存在并加热条件下能发生水解反应,B项正确;C丙烯酰胺存在多种同分异构体,如,C项错误;D丙烯酰胺分子中含
15、有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,D项正确;答案选C。7D【详解】A由Z的结构简式可知,化合物Z的分子式为C16H21O4N,A正确;B由Y的结构简式可知,化合物Y中所含酯基一种氧官能团,B正确;C由X的结构简式可知,1mol化合物X在酚羟基的两邻位上能与Br2发生取代,消耗2molBr2,还有1mol碳碳双键能与1molBr2发生加成,故1molX最多与3molBr2的溴水反应,C正确;D由Z的结构简式可知,1mol化合物Z中苯环能与3molH2加成,碳碳双键能与1molH2加成,酰胺键与酯基上的碳氧双键不与H2加成,故最多与4molH2发生加成反应,D错误;故答案为:D。8D【详解】A三乙
16、醇胺与氨气均为分子晶体,分子间作用力越大,物质的熔沸点越高,题干信息已知三乙醇胺的沸点比氨的沸点高得多,故常温常压下,三乙醇胺分子间作用力较氨气强,A正确;B类比于氨气溶于水呈碱性,NH3+H2O+OH-,故三乙醇胺水溶液呈碱性原因为:N(CH2CH2OH)3+H2OHN(CH2CH2OH)3+OH-,B正确;C类比于氨水吸收CO2生产不稳定的碳酸盐,受热易分解释放CO2,因三乙醇胺的沸点360C,用N(CH2CH2OH)3吸收二氧化碳,故控制温度受热时分解放出气体,可回收循环利用,C正确;D已知工业上可用环氧乙烷和氨水制备N(CH2CH2OH)3,但投料时若提高氨水比例,会增大副产物-乙醇胺
17、的产率,所以工业上常常增大环氧乙烷的投料比,使三乙醇胺生成比例增大,D错误;故答案为:D。9C【详解】A苯分子是平面结构、羰基是平面结构、碳碳单键是四面体结构,饱和碳原子及其相连的原子最多三个共面、则分子中所有碳原子不可能共平面,A错误;B分子完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个,如图所示:,B错误;C 分子与足量溶液完全反应后生成和碳酸钠溶液,钠盐只有碳酸钠这1种,C正确;D 含醇羟基的有机物发生消去反应的条件为:浓硫酸、加热,D错误;答案选C。10D【详解】A利托那韦(Ritonavir) 结构中含有肽键、酯基,在酸碱条件下都能水解,A选项错误;B由于两个苯环没有对称,一氯取代物
18、有6种,B选项错误;C根据结构简式可知,该结构中有5个甲基,C选项错误;D由于肽键、酯基的碳氧双键一般不参与氢气加成,苯环、碳碳双键、碳氮双键可与H2发生加成反应,所以1 mol该结构可以与3+3+2+2=10 mol H2加成,D选项正确;答案选D。11B【详解】A洛匹那韦中不含酚羟基,遇溶液不能发生显色反应,A项错误;B洛匹那韦中含有酰胺基,可发生水解反应,含有羟基,可发生酯化反应和氧化反应,含有苯环,可与氢气发生加成反应,B项正确;C洛匹那韦中含有3个苯环,3个苯环共含有8种不同化学环境的氢原子,则洛匹那韦分子苯环上的一氯代物有8种,C项错误;D洛匹那韦中不含酯基,D项错误;答案选B。1
19、2C【详解】A已知含氯消毒剂是指溶于水产生具有杀微生物活性的次氯酸的消毒剂,故含氯消毒剂具有较强的氧化性,故A正确;B氯化磷酸三钠为强碱弱酸盐,在溶液中水解使溶液呈碱性,故B正确;C由苯扎氯铵的结构简式可知,苯扎氯铵中不含有碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,故C错误;D由苯扎氯铵的结构简式可知,苯扎氯铵中的氯原子不是+1价,溶于水不能产生具有杀微生物活性的次氯酸,故不属于含氯消毒剂,故D正确;故选C。13C【详解】A由结构简式可知该分子存在羧基、氨基、酰胺基、酯基共4种官能团,A正确;B该分子中无碳碳双键,因此不存在顺反异构,B正确;C有酯基、酰胺基,能发生水解反应,水解反应属于取代反应,不存
20、在能发生消去反应的官能团,不能发生消去反应,C错误;D1mol酯基、酰胺基水解各消耗1molNaOH,1mol羧基和氢氧化钠中和消耗1molNaOH,最多共消耗3molNaOH,D正确。答案选C。14A【详解】A该物质含有的官能团有氨基、醚键、碳碳双键和酯基,不能与金属钠作用,A错误;B 该物质含碳碳双键,与溴水发生加成反应,能使溴水褪色,B正确;C 该物质含碳碳双键,能通过加聚反应形成有机高分子,C正确;D 由结构简式知,该物质的分子式为,D正确;答案选A。15D【详解】AHCOONH4不含氨基,不属于酰胺,A项不选;BCH(NH2)3中没有羰基,不属于酰胺,B项不选;CH2N-CH2-CO
21、OH中含有氨基和羧基,属于氨基酸,不属于酰胺,C项不选;D尿素中含有-CONH2结构,属于酰胺,D项选;答案选D。16作为Leiws酸与醛羰基相结合以活化反应底物 第3号N C18H19NO C21H20F2N2O 【详解】略1710 4 3 【分析】(1)该“多肽”分子式中有几个氮原子即为几肽;(2)(3)根据氨基酸在形成多肽时原子数目的变化规律,利用解方程组法解决。【详解】(1)观察水解产物,四种氨基酸各含1个氮原子,而多肽分子C55H70O19N10中有10个N原子,可知此肽为十肽。(2)(3)解法一:(2)形成十肽时曾消去了9分子水,因此这个十肽彻底水解所得到的10个氨基酸所含各原子数
22、的总和应是C55H70O19N10+9H2O,即为C55H88O28N10。观察4种氨基酸所含O原子,谷氨酸有4个O原子,其它各含2个O原子,所以谷氨酸分子数= (氧原子总数氨基酸分子数2 ) 2 = (28-210)/2=4。(3)观察C、H原子数,(谷氨酸可除外),分子中的烃基部分,甘氨酸和丙氨酸都符合n(H)=2n(C),但苯丙氨酸每分子比上述关系的计算值少8个H原子。因此只要找出除去谷氨酸后的6个氨基酸分子中全部烃基部分的C原子数和H原子数,看氢原子数比碳原子数的2倍少了多少个8,就是有多少个苯丙氨酸分子。10个分子总和减去4个谷氨酸,再减去6个COOH和6个NH2 得C29H34,则
23、苯丙氨酸分子数= = 3。(2)(3)解法二:根据氨基酸在形成多肽时原子数目的变化规律,利用解方程组法解决设该十肽中含有甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸的个数分别为a、b、c、d,根据题意列方程组得,所以该十肽水解后有4个谷氨酸,3个苯丙氨酸。【点睛】难点(3)本题要求认真观察氨基酸、蛋白质的结构和性质特点,把握氨基酸在形成多肽时原子数目的变化规律,是解题的关键18直形冷凝管(冷凝管) d 防止苯胺被氧化 冰醋酸具有挥发性,温度过高,冰醋酸蒸出,降低了反应物的利用率,温度过低,不利于蒸出水 尾接管中不再有液滴滴下(接收器中的液面高度不再增加) a 趁热过滤 68.7% 【分析】根据题干信息,根
24、据原理C6H5-NH2 + CH3COOHC6H5NHCOCH3+ H2O制备乙酰苯胺,以苯胺和冰醋酸为原料,控温加热1h后趁热倒入冷水,析出晶体后抽滤、洗涤、干燥得到粗产品,洗涤时需注意温度越高,乙酰苯胺溶解度越大,且在碱性条件下易水解,可选用冰水洗涤,再重结晶得到产品,据此分析解答问题。【详解】(1)根据仪器构造可知,a为直形冷凝管,用于冷凝回流,提高反应物的利用率,故答案为:直形冷凝管(冷凝管);(2)冰醋酸属于酸,具有腐蚀性,所以盛有冰醋酸的容器最有可能贴有的安全标签为腐蚀品,故答案为:d;(3)根据题干信息,苯胺易被氧化,而锌粒可与酸反应生成氢气,形成氢气环境,从而防止苯胺被氧化,故
25、答案为:防止苯胺被氧化;(4)已知冰醋酸具有挥发性,因此温度过高,冰醋酸蒸出,降低了反应物的利用率,但温度过低,不利于蒸出水,所以将温度控制在约105时,故答案为:冰醋酸具有挥发性,温度过高,冰醋酸蒸出,降低了反应物的利用率,温度过低,不利于蒸出水;(5)当尾接管中不再有液滴滴下时,说明反应基本完全,由于乙酰苯胺易溶于酒精,在水中温度越高,乙酰苯胺溶解度越大,且在碱性条件下易水解,故选用冰水洗涤,故答案为:尾接管中不再有液滴滴下;a;(6)重结晶时,将粗产品溶于沸水中配成饱和溶液,再加入少量蒸馏水,加入活性炭脱色,接着加热煮沸,趁热过滤后冷却结晶,再过滤、洗涤、干燥得到最终产品,故答案为:趁热
26、过滤;(7)根据分析,制备乙酰苯胺的实验原理为C6H5-NH2 + CH3COOHC6H5NHCOCH3+ H2O,以0.11mol的苯胺和0.26mol的冰醋酸为原料,可知冰醋酸过量,根据反应方程式可求得理论上制得的乙酰苯胺的物质的量为0.11mol,则质量为0.11mol135g/mol=14.85g,则根据公式产率可知,乙酰苯胺的产率为100%68.7%,故答案为:68.7%。19三颈烧瓶或三口烧瓶 控制反应速率防止爆炸并提高硝基苯的转化率 减小苯胺在水中的溶解度,提高苯胺的产率 起安全管的作用(或平衡装置内外气压) 防止倒吸 184.4-210.8 84.3% 【分析】装置1中硝基苯和
27、铁发生反应得到苯胺,步骤将得到的苯胺,与硝基苯等原料中分离出来,利用沸点的差异,首先采用蒸馏,得到硝基苯和苯胺的混合物,最后利用蒸馏的方法得到苯胺。【详解】(1)仪器X的名称是三颈烧瓶或三口烧瓶;加入硝基苯时,该反应强烈放热,为了控制反应速率控制反应速率防止爆炸并提高硝基苯的转化率硝基苯逐滴加入。(2)水中加入NaCl固体能减小苯胺在水中的溶解度,提高苯胺的产率。(3)装置2中长导管B与外界相通,使得内外压强相同,其作用是起安全管的作用(或平衡装置内外气压)。(4)“水蒸气蒸馏”结束后,应先打开止水夹T,再停止对“水蒸气发生装置”加热,可以防止倒吸。(5)根据已知苯酚有机物的一些数据表,实验目的是为了得到苯胺,二部是硝基苯,因此温度范围为184.4-210.8,根据题干的方程式分析,硝基苯和苯胺的物质的量相同,则理论产量为,实验结束得到产物6.0mL,实际产量为=6.2g,则苯胺的产率为=84.3%。