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1、考点44 苯酚考纲要求1了解苯酚的结构、性质和用途。 2以苯酚为代表物，了解酚类化合物的性质及酚羟基和苯环之间相互影响的关系。 3了解酚类的羟基和醇羟基的异同点。考点透视一、苯酚的结构(1)结构：分子式为C6H6O，结构式为 ，羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别。二、物理性质：苯酚是无色晶体(易被空气氧化呈粉红色)，常温时微溶于水，70时能与水互溶，易溶于乙醇、乙醇、乙醚等有机溶剂，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。三、化学性质在苯酚分子中,苯环与羟基相互影响,苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子较活泼,在水溶液中电离出H+(或H3O+),使苯酚溶液呈弱
2、酸性;羟基对苯环的影响,使苯环上的邻对位的氢原子比较活泼,能发生取代反应.1羟基上的反应2+2Na2+H2酚羟基可发生电离，显弱酸性，故苯酚俗称石炭酸，其酸性：H2CO3HCO3+NaOH+H2O+H2O+CO2+NaHCO3注意；不管CO2是否过量都生成NaHCO3，不能生成NaCO3。2苯环上的取代反应(鉴定酚类反应)(1)卤代反应此反应十分灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定.注意:2,4,6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 （2）硝化反应反应生成的2，4，6三硝基苯酚俗称苦味酸，可用于做炸药。3加成反应苯酚在一定
3、条件也可发生加成反应，如在一定条件下苯酚可与氢气发生加成反应。反应如下：4显色反应(鉴定酚类反应)酚类物质遇Fe3+，溶液呈特征颜色。苯酚溶液中滴入FeCI3溶液，溶液呈紫色四、用途：合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等。五、酚类化合物 酚类是羟基直接连接在苯环上的芳香族化合物。苯环上除必须的羟基以外，可以连接不同系列的烃基。 1苯酚的同系物，其通式为：CnH2n-6O(n6)2其它类的酚很多植物或煤的干馏物中含有酚类化合物，其结构多为复杂的多官能团的结构。(1)丁香油酚，一种有特殊香味的液体。 (2)草药莪术根茎中含色素，常用其制试液检验溶液的酸碱性。(3)中草药秦皮中含有的七
4、叶树内酯，具有较好的抗菌作用。其结构式为：(4)白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，具有抗癌性。三、酚与芳香醇酚是苯环碳直接连接羟基(OH)的化合物。当OH连接在苯环取代基上的化合物是芳香醇。如分子式为C17H2O的芳香族化合物可能是(1)酚类：(2)也可能是醇类：(3)还可能是醚类：【难点释疑】一、CO2与苯酚钠溶液的反应 (1)为什么不生成固体苯酚 苯酚常温下是固体其熔点为43。将CO2通入苯酚钠溶液中，有苯酚生成：生成的苯酚是油状液体，而不是固体，这是为什么?其原因是由苯酚与水的相互溶解造成的。实验时，反应后液体分成了上下两层，由于苯酚的密度比水小，所以上层是水的苯酚
5、溶液，下层是苯酚的水溶液，生成的NaHC03也溶解在水中。由于上层不是纯苯酚，所以没能形成苯酚固体。 (2)为什么不生成Na2C03 这是因为H2C03的酸性比苯酚的酸性强，而苯酚的酸性比HCO3-的酸性强。二、用比较法，可与苯、甲苯比较，(见下表)类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被酸性KMn04溶液氧化而褪色可被酸性KMn04溶液氧化而褪色常温下在空气中被氧化呈红色溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂溴代反产物C6H5-Br邻、间、对三溴甲苯应结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 点拨：(1)苯酚与溴水反应很灵敏，常用于苯酚
6、的定性检验和定量测定。 (2)在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解不利于观察实验现象。 (3)苯酚与溴水的反应，取代位置是酚羟基的邻、对位。 三、芳香醇与酚的区别及同分异构体 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH20HC6H5CH20HC6H50H官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳香烃基侧链相连-0H与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(4)氧化反应(5)酯化反应(t)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与
7、FeCl3溶液反应显紫色 2.醇、酚的同分异构体 含碳原子数相同的酚类、芳香醇和芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。 3.酚与芳香醇及其它羟基化合物中-OH上H原子活泼性 (1)含有一OH的化合物称为羟基化合物都能跟Na反应(氧化性除外)放出氢气。H原子活泼性: 强酸弱酸(羟酸)苯酚水乙醇 (2)与碱反应：羟酸、苯酚(其它酚)可以，醇不反应。 (3)与NaHC03反应：羧酸可以，苯酚、醇不可以 四有机物的分离和提纯的方法 (1)有机物的分离和提纯的原则 分离是把混合物的各组分经过变化设法分开，得到混合前的物质。提纯是除去物质中混有的少量杂质，但不能引入新的杂质。(2)常见有机物的提纯方法如下
8、：混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性KMn04溶液，NaOH分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗命题趋势1、苯酚的弱酸性、酚钠水溶液的性质。2、酚、醇、醚的同分异构问题。3、使高锰酸钾溶液褪色问题。4、苯酚的定性检验。5、设计特定物质含酚羟基与其他官能团，通过反应比较加成、取代、氧化等性质及量的关系。考题透视 1由-C6H5、-C6H4-、-CH2-、-0H四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有 ( ) A1种 B2种 C3种 D4种 解析：C6H5-只能在一头，-CH2-只能在中间-0H在-C6H4-上只有邻、间、对三个位
9、置只能形成三种同分异构体。 答案：C2把过量的二氧化碳气体通入到下列溶液中，始终不会变浑浊的是 ( ) A饱和Na2C03溶液 B氯化钙溶液 C次氯酸钙溶液 D苯酚钠溶液 解析:ANa2C03溶液中通入C02，反应生成NaHCO3，由于NaHCO3的溶解度(20，969)小于Na2CO3的溶解度(20时，2159)，故饱和Na2C03溶液中通入C02直至过量一定有NaHC03晶体析出；有晶体析出是否算是变浑浊? C由于HClO的酸性比H2CO3弱，故HCIO不能与CaCO3等碳酸盐反应，因此Ca(ClO)2溶液中通入CO2，先生成CaCO3溶液和HCIO，随着CO2的通入而使CO2过量，过量C
10、O2和CaCO3反应，而使其溶解生成Ca(HCO3)2；D由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚钠溶液中通入CO2，生成苯酚，由于苯酚微溶于水而使液体变浑浊；B由于盐酸的酸性比H2CO3强，故不管通入多少CO2，CaCl2溶液中始终没有CaCO3生成而使液体变浑浊 答案B3下列叙述正确的是 ( ) A苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去 B将苯酚晶体放人少量水中，加热时全部溶解，冷却到 50形成悬浊液 C苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和 NaHCO3反应放出CO2 D苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐蚀和消毒剂 解析：A溴水中的溴会溶解在苯中，B得到乳浊液，C苯酚与NaH
11、C03不反应。 答案：D4中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯，分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为 ( ) A3mol Br2；2mol NaOH B3mol Br2；4mol NaOH C2mol Br2；3mol NaOH D4mol Br2；4mol NaOH 5(05郑州)(1)在有机物中，属于芳香烃的是(用数字编号表示) ；能与溴水反应的是 ；能与氢氧化钠水溶液反应的是 。(2)某化合物A的分子式为C5H10，与液溴反应得到化合 物B(C5H10Br2)，B与氢氧化钠醇溶液
12、反应后得到化合物 C(C5H8)，C的聚合物与天然橡胶有相同的结构单元。 回答：结构简式A ，B ，C ； 反应类型AB ，BC 。考点巩固一、选择题： I 1下列有关苯酚的叙述中，错误的是 ( ) 纯净的苯酚是粉红色晶体，65以上时与水混溶 苯酚沾在皮肤上应用酒精洗涤 苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏 苯酚比苯容易发生在苯环上的取代反应 A B C D 2下列物质中，属于苯酚的同系物的是 ( )3关于苯酚用途的下列说法中，错误的是 ( ) A用于制酚醛塑料B用来制造合成纤维C用于制造合成橡胶D制有杀菌作用的药皂4化学式为C7H80的分子中含有苯环的有机物同分异构体最多有 种 ( )A2 B3
13、C4 D。55下列说法正确的是 ( ) A含有羟基的化合物一定属于醇类 B羟基跟链烃基相连的化合物是醇 C醇和酚具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 6下列物质久置空气中均易变质，其中通过观察法不能确定是否变质的是 ( ) AFeS04 BNa2S03 CC6H50H DCaC27下列物质中最难电离出H+的是 ( ) ACH3COOH BC2H50H CH20 DC6H50H8酚与苯甲醇共同的化学性质是 ( ) A有酸性 B与钠反应放出氢气 C遇三氯化铁溶液显紫色 D与氢氧化钠溶液反应 9.下列实验中，能证明苯酚的酸性很弱的是( )A跟氢氧化钠溶液反
14、应生成苯酚钠 B跟三氯化铁溶液作用显紫色C二氧化碳气体通人苯酚钠溶液中可生成苯酚D常温下苯酚在水中的溶解度不大10.日常生活常识都与化学知识有关，下列一些推测或说法中确的是 ( ) AC12和SO2都分别可作漂白剂，若同时一并使用漂白湿润有色物质，则漂白效果更佳 B将单质碘加到普通食盐中可制成加碘食盐，经常食用可消除碘缺乏病 l C能将工业酒精兑水后饮用，因为其中含有甲醇，它具有醇香味 l D苯酚具有杀菌、止痛作用，制药皂时掺人少量 苯酚，也可将苯酚用作环境消毒及皮肤消毒外用药 11.可用于鉴别硝酸银溶液、乙烯、苯和苯酚水溶液的试剂是 ( ) A盐酸 B金属钠 C溴水 D氯化铁溶液 1 12.
15、质量一定时，下列各组物质无论按任何质量比混合，完全燃烧后生成的C02的量不变的是 ( ) A苯甲醇和对甲苯酚 B甲醚和乙醇 C乙醇和乙醚 13.等物质的量的下列物质在一定条件下与足量氢气加成，吸收氢气体积最大的是(同温同压) ( ) 14.苯和苯酚组成的混合物中，碳元素的质量分数为 90，则混合物中氧元素的质量百分含量是( ) A25 B5 C65 D75 15.已知维生素A的结构简式如下，关于它的正确说法是 ( ) A维生素A是一种不溶于水的酚类物质 B维生素A的1个分子中有3个双键 C维生素A的1个分子中有30个氢子 D维生素A具有环己烷的结构单元 16.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、
16、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟lmol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ( )A1 mol 1mol B35mol 7molC3.5mol 6mol D6mol 7mol17.(03杭州)盐酸洛派丁胺俗称易蒙停，它是一种新型 泻药物，适用于各种病因引起的急、慢性腹泻。其结构 简式为下列说法不正确的是 ( ) A易蒙停的分子式为C29H34C12N203B向易蒙停中加入FeCl3溶液，溶液显紫色C1mol易蒙停只能与lmol NaOH反应D易蒙停能与溴水发生反应18.(05大连模拟)我国支持“人文奥运”的一个重要体现是，坚决反对运动员服用兴奋剂。种兴奋剂的结构简式为：
17、有关该物质的说法不正确的是 ( ) A遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同一类 物质B滴入KMn04(H+)溶液；观察到紫色褪去，可证明结构中存在碳碳双键C1mol该物质与浓溴水和Hz反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7moD该分子中的所有碳原子不可能共平面19.反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ( ) A和 B只有 C和 D全部20. 漆酚 是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为 ( ) A可以燃烧，当氧气充分时，产物为C02和H20 B与FeCl3溶液发生显色反应 C能
18、发生取代反应和加成反应D能溶于水、酒精和乙醚中21已知多个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易自动失水分子式为C8H80。的有机物中含有苯环结构，其同分异构体较多。(1)若x=1，且该有机物能发生加聚反应，则同分异构体数为 ，这些同分异构体不可能具有的性质是 (填序号字母)。A能发生取代反应B能与FeCl3溶液反应C与NaHC03反应放出C02D1mol有机物最多可与lmol H2加成(2)若x=2，且该有机物能发生水解反应，苯环上的一氯代物有3种，则该有机物的同分异构体的结构简式为： ， ， 。22化合物A(分子式C8H803)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生如图所示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能进行银镜反应。回答：下列化合物可能的结构简式 A ；E ；K ；反应类型：(I) ；() ；() 。 反应式： HK ； CE ； C+FG 。7