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1、高二化学第三节卤代烃第二课时9/22/2022本讲稿第一页，共二十五页 二、卤代烃二、卤代烃1 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。2 2、卤代烃的分类及命名、卤代烃的分类及命名按卤素原子种类：按卤素原子种类：按卤素原子数目：按卤素原子数目：根据烃基是否饱和：根据烃基是否饱和：F、Cl、Br、I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃饱和、不饱和卤代烃卤代烃的分类：卤代烃的分类：9/22/2022本讲稿第二页，共二十五页卤代烷烃的命名卤代烷烃的命名含连接含连接X的的C原子的
2、最长碳链为主链，命原子的最长碳链为主链，命名名“某烷某烷”。从离从离X原子最近的一端编号，命名出原子最近的一端编号，命名出X原子与其它取代基的位置和名称。原子与其它取代基的位置和名称。二、卤代烃二、卤代烃9/22/2022本讲稿第三页，共二十五页书写分子式书写分子式C5H11Cl l同分异构体，并命名同分异构体，并命名CH3CH2 CH2CH2 CH2 ClCH3CH2 CH2CH Cl CH3CH3CH2 CH Cl CH2 CH3CH3CH CH Cl CH3 CH3CH3C Cl CH2CH3 CH3CH3C HCH2CH3 CH2 Cl CH3CH3C CH2 Cl CH3CH3CH
3、CH2CH2 Cl CH3 二、卤代烃二、卤代烃 1-1-氯戊烷氯戊烷 2-2-氯戊烷氯戊烷 3-3-氯戊烷氯戊烷 1-1-氯氯-3-3-甲基丁烷甲基丁烷 2-2-氯氯-3-3-甲基丁烷甲基丁烷 2-2-氯氯-2-2-甲基丁烷甲基丁烷 1-1-氯氯-2-2-甲基丁烷甲基丁烷 1-1-氯氯-2-2，2-2-二甲基丙烷二甲基丙烷9/22/2022本讲稿第四页，共二十五页一卤代烃同系一卤代烃同系物随分子中碳物随分子中碳厡子数增多，厡子数增多，熔沸点升高。熔沸点升高。卤代烃的物理性质递变规律：卤代烃的物理性质递变规律：二、卤代烃二、卤代烃9/22/2022本讲稿第五页，共二十五页（1 1）卤代烃不溶于
4、水，易溶于有机溶剂；）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2 2）沸沸点点和和熔熔点点大大于于相相应应的的烃烃，同同分分异异构构体体的的沸沸点点规律同烃；规律同烃；（3 3）密密度度一一般般随随烃烃基基中中碳碳原原子子数数增增加加而而减减小小；沸沸点点一一般随碳原子数增加而升高般随碳原子数增加而升高（卤卤代代烃烃绝绝大大部部分分是是液液态态或或固固态态，但但CH3Cl、CH3Br常温气态。）常温气态。）3 3、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质 二、卤代烃二、卤代烃9/22/2022本讲稿第六页，共二十五页4 4、卤代烃的化学性质、卤代烃的化学性质取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）卤代烷烃
5、水解成醇卤代烷烃水解成醇或：或：R-X+NaOH R-OH+NaXH2OR-X+H-OH R-OH+HXNaOH 二、卤代烃二、卤代烃9/22/2022本讲稿第七页，共二十五页+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O 二、卤代烃二、卤代烃消去反应消去反应9/22/2022本讲稿第八页，共二十五页写出写出2-2-氯丁烷消去反应的方程式氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3+NaOH Cl醇醇CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O 含量较少含量较少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O 主要产物主要产物 二、卤代烃二、卤代烃能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制
6、备乙炔？用什么卤代烃？CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH2NaBr2H2O 醇醇9/22/2022本讲稿第九页，共二十五页5 5、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水水溶液溶液过过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白色白色淡黄色淡黄色黄色黄色取少量卤代烃样取少量卤代烃样品于试管中品于试管中 二、卤代烃二、卤代烃AgClAgBrAgICl元素元素Br元素元素I元素元素9/22/2022本讲稿第十页，共二十五页6 6、卤代烃的制备、卤代烃的制备烷烃和卤素单质在光照条件下取代烷烃和卤素单质在光照条件下取代芳香烃和卤
7、素单质在催化剂作用下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与HXHX、X X2 2发生加成反应发生加成反应如何制得纯净的氯乙烷？如何制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+Cl2 光照光照CH2=CH2+HCl催化剂催化剂合理方案合理方案 二、卤代烃二、卤代烃9/22/2022本讲稿第十一页，共二十五页7 7、卤代烃的应用：、卤代烃的应用：制备醇：制备醇：R-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液1 1、致冷剂、致冷剂2 2、麻醉剂、麻醉剂5 5、合成有机物、合成有机物3 3、灭火剂、灭火剂4 4、有机溶剂、有机溶剂制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃：RCH2CH2
8、X RCH=CH2强碱的强碱的醇醇溶液溶液 二、卤代烃二、卤代烃9/22/2022本讲稿第十二页，共二十五页8、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系、烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2OH 二、卤代烃二、卤代烃9/22/2022本讲稿第十三页，共二十五页小节小节第三节第三节 卤代烃卤代烃 一、溴乙烷一、溴乙烷 二、卤代烃二、卤代烃1 1、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质2 2、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应水解反应水解反应溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 3.3.消去反应消去反应1.1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的
9、一类烃的衍烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃生物叫卤代烃2.2.卤代烃的分类及命名卤代烃的分类及命名3.3.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质水解反应水解反应消去反应消去反应卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃的制备卤代烃的制备9/22/2022本讲稿第十四页，共二十五页练习练习1、下列物、下列物质质与与NaOH醇溶液共醇溶液共热热可制得可制得烯烃烯烃的的是：是：A.C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl 2、写出由、写出由CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶液共醇溶液共热热的反的反应应方程式方程式C
10、H2CH22NaOH CHCH+2NaBr2H2O Br Br乙醇乙醇9/22/2022本讲稿第十五页，共二十五页3.以以CH3CH2Br 为为主要原料制主要原料制备备CH2BrCH2Br 4.怎怎样样由乙由乙烯为烯为主要原料来制主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?CH3CH2BrNaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 乙醇乙醇CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br2H2OCH2CH22HBr OH OHNaOH 9/22/2022本讲稿第十六页，共二十五页5 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和、在实验室里鉴定氯
11、酸钾晶体里和1-1-氯丙烷分子中氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一用序号按一定顺序排列定顺序排列)：.滴加滴加AgNO3溶液；溶液；.加加NaOH溶液；溶液；.加加热热；.加催化加催化剂剂MnO2；.加蒸加蒸馏馏水水过滤过滤后取后取滤滤液；液；.过滤过滤后取后取滤滤渣；渣；.用用HNO3酸化酸化(1)(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)(2)鉴定鉴定1-1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是氯丙烷中氯元素的操作步聚是9/2
12、2/2022本讲稿第十七页，共二十五页6 6比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点沸点12.27)12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式方程式(有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示)是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型，该反应的类型是是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是应急处理的具体性质是_加成反应加
13、成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。氯乙烷沸点低，挥发时吸热。9/22/2022本讲稿第十八页，共二十五页7 7、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是（）A、B、C、D、B9/22/2022本讲稿第十九页，共二十五页8 8、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取 代反应代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代 炔烃和卤代芳香烃炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去
14、反应、乙醇分子内脱水也属于消去反应CD9/22/2022本讲稿第二十页，共二十五页不溶于水且比水轻的一组液体是不溶于水且比水轻的一组液体是()()A.A.苯、苯、一氯丙烷，一氯丙烷，B.B.溴苯溴苯 、四氯化碳、四氯化碳 C.C.溴乙烷溴乙烷 、氯乙烷，、氯乙烷，D.D.硝基苯硝基苯 、一氯丙烷、一氯丙烷下列有机物中沸点最高的是（下列有机物中沸点最高的是（）,密度最大的密度最大的是是（）A A、乙烷、乙烷 B B、一氯甲烷、一氯甲烷 C C、一氯乙烷、一氯乙烷 D D、一氯丁烷、一氯丁烷练习练习ADB9/22/2022本讲稿第二十一页，共二十五页 1 1溴丙烷和溴丙烷和22溴丙烷分别与溴丙烷分
15、别与NaOHNaOH的乙醇溶液共的乙醇溶液共热的反应中，两反应热的反应中，两反应()()A A产物相同，反应类型相同产物相同，反应类型相同B B产物不同，反应类型不同产物不同，反应类型不同C C碳氢键断裂的位置相同碳氢键断裂的位置相同D D碳溴键断裂的位置相同碳溴键断裂的位置相同 分子式为分子式为C C3 3H H6 6ClCl2 2的有机物，若再有一个的有机物，若再有一个H H原子被氯原子被氯原子取代，则生成的原子取代，则生成的C C3 3H H5 5ClCl3 3有两种同分异构体，则原有两种同分异构体，则原有机物为有机物为()()A.1,3-A.1,3-二氯丙烷二氯丙烷 B.1,1-B.1
16、,1-二氯丙烷二氯丙烷 C.1,2-C.1,2-二氯丙烷二氯丙烷 D.2,2-D.2,2-二氯丙烷二氯丙烷AD9/22/2022本讲稿第二十二页，共二十五页 下列物质中不能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是()()A.CH3CHCHCH3CH3ClC.CH3CCH2CCH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2 2种种1 1种种3 3种种9/22/2022本讲稿第二十三页，共二十五页（1 1）如何用溴乙烷合成）如何用溴乙烷合
17、成,二溴乙烷？写出二溴乙烷？写出有关反应式有关反应式 （2 2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式 某一卤取代烃某一卤取代烃1.85g1.85g与与NaOHNaOH溶液共热后加硝酸，酸化后溶液共热后加硝酸，酸化后再加再加AgNOAgNO3 3溶液得溶液得2.87g2.87g白色沉淀，该卤代烃分子式是白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？什么？共有多少种同分异构体？溴乙烷溴乙烷NaOHNaOH醇共热醇共热乙烯乙烯湨水湨水,二溴乙烷二溴乙烷乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸170170乙烯乙烯湨水湨水二溴乙烷二溴乙烷NaOHNaOH水共热水共热乙二醇乙二醇
18、M M1.851.850.020.0292.592.5C Cn nH H2 2n n11ClCl92.592.5n n4 4分子式为分子式为 C4H9Cl同分异构体同分异构体 4种种9/22/2022本讲稿第二十四页，共二十五页 烯烃烯烃A A在一定条件下可按下面的框图进行反应：在一定条件下可按下面的框图进行反应：ABCDEF1F2G1G2G1HBrH2，催化剂催化剂Br2 ，光照光照Br2适量适量Br2足量浓足量浓NaOH 乙醇溶液乙醇溶液HBrHBr G1和和G2互为同分异构体。请填空：互为同分异构体。请填空：(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为 。(2)(2)框图中属于取代反应的是框图中属于取代反应的是 。(3)(3)框图中框图中属于什么反应？属于什么反应？。已知已知D结构简式为：结构简式为：CH3-C-C-CH3CH3H3CBr BrF1和和F2是同分异构体；是同分异构体；加成反应加成反应CH3-CC-CH3CH3H3C9/22/2022本讲稿第二十五页，共二十五页