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1、第六章酯和油脂第六章酯和油脂第1页，共24页，编辑于2022年，星期三酯的通式：酯的通式：RCOR O第一节第一节 酯酯 CO（酯键）（酯键）O酯的官能团：酯的官能团：RC O酰基：酰基：OR烃氧基：烃氧基：一、酯的结构一、酯的结构第2页，共24页，编辑于2022年，星期三酯的存在酯的存在 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。等。第3
2、页，共24页，编辑于2022年，星期三二、酯的命名二、酯的命名:CH3COC2H5 OCH3COCH3 O乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯某酸某酯某酸某酯第4页，共24页，编辑于2022年，星期三 HCOC2H5 O COC2H5 O甲酸乙酯甲酸乙酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯第5页，共24页，编辑于2022年，星期三 HCOCH3 OCH3CH2COC2H5 O甲酸甲酯甲酸甲酯丙酸乙酯丙酸乙酯练习练习 COC3H7 O苯甲酸丙酯苯甲酸丙酯第6页，共24页，编辑于2022年，星期三物理性质：物理性质：低级酯通常是具有芳香气味的液体，高级低级酯通常是具有芳香气味的液体，高级酯通常是固体，不一定有芳香气味
3、。酯通常是固体，不一定有芳香气味。大多数酯大多数酯熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度熔点较低，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。比水小。二、酯的性质二、酯的性质第7页，共24页，编辑于2022年，星期三CH3COC2H5 O+HOHCH3COH O+HOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醇乙醇水解水解酯化酯化酯的水解反应：酯的水解反应：酯在催化剂作用下水解酯在催化剂作用下水解生成羧酸和酯的反应。生成羧酸和酯的反应。化学性质：化学性质：水解反应：水解反应：第8页，共24页，编辑于2022年，星期三CH3COOC2H5+HOH CH3COOH+C2H5OH水解水解酯化酯化第9页，共2
4、4页，编辑于2022年，星期三第二节第二节 油油 脂脂油油脂脂油油：常温下为液态（芝麻油、豆油等）常温下为液态（芝麻油、豆油等）常温下为固态（猪脂、牛脂等）常温下为固态（猪脂、牛脂等）脂肪：脂肪：第10页，共24页，编辑于2022年，星期三物理性质物理性质 油脂的密度比水小，为油脂的密度比水小，为0.9 g0.9 gcmcm3 30.95 g0.95 gcmcm3 3。它的粘度比较大，。它的粘度比较大，触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于触摸时有明显的油腻感。油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也水，易溶于有机溶剂中。油脂本身也是一种较好的溶剂。是一种较好的溶剂。第11页，共24页，编辑于20
5、22年，星期三一、油脂的组成、结构和命名一、油脂的组成、结构和命名油脂是多种物质的混合物，油脂是多种物质的混合物，其主要组其主要组成是成是：甘油和三分子高级脂肪酸脱水甘油和三分子高级脂肪酸脱水形成的酯形成的酯，叫三酰甘油（或，叫三酰甘油（或甘油三酯甘油三酯）（一）油脂的组成（一）油脂的组成第12页，共24页，编辑于2022年，星期三 CH2 O C R3=O=OCH2 O C R 1=O CH O C R2甘甘油油 脂肪酸脂肪酸 脂肪酸脂肪酸 脂肪酸脂肪酸油脂的结构示意图油脂的结构示意图R1、R2、R3 不相同时为混甘油酯不相同时为混甘油酯R1、R2、R3相同时为单甘油酯相同时为单甘油酯R1、
6、R2、R3分别代表高级脂肪酸分别代表高级脂肪酸油脂的结构通式：油脂的结构通式：第13页，共24页，编辑于2022年，星期三饱和饱和脂肪酸脂肪酸软脂酸（十六酸）软脂酸（十六酸）C15H31COOH硬脂酸（十八酸）硬脂酸（十八酸）C17H35COOH（二）油脂中的高级脂肪酸（二）油脂中的高级脂肪酸第14页，共24页，编辑于2022年，星期三不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸油酸（油酸（9-十八碳烯酸）十八碳烯酸）C17H33COOH亚油酸亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）C17H31COOH亚麻酸亚麻酸(9，12，15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸)C17H29COOH 花生四烯酸花生四烯酸(5,8
7、,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸)C19H31COOH必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸，花生四烯酸等必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸，花生四烯酸等（人体不能合成，必须从食物中获取）（人体不能合成，必须从食物中获取）第15页，共24页，编辑于2022年，星期三二、油脂的性质二、油脂的性质 油脂的主要化学性质：油脂的主要化学性质：（一）油脂的（一）油脂的水解反应水解反应 油油脂脂在在酸酸、碱碱或或酶酶的的作作用用下下都都能能发发生生水水解解反反应应，生生成成一一分分子子甘甘油油和和三三分分子脂肪酸。子脂肪酸。第16页，共24页，编辑于2022年，星期三 CH2 O C R3=O=OCH2 O C R 1
8、=O CH O C R2酸或酶酸或酶 CH2 OHCH OHCH2 OH +R1-COOHR2-COOHR3-COOH甘油甘油脂肪酸脂肪酸当完全水解时：当完全水解时：+3 HOH 第17页，共24页，编辑于2022年，星期三皂化反应皂化反应：油脂在碱性溶液中发生的水解反应油脂在碱性溶液中发生的水解反应。（生成甘油和高级脂肪酸盐）（生成甘油和高级脂肪酸盐）CH2OCC17H35=O=OCH2OCC17H35=O CHO_CC17H35+3NaOH CH2OHCH OHCH2OH +3C17H35COONa甘油甘油硬脂酸钠硬脂酸钠硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬肥皂：高级脂肪酸钠盐组成的肥皂硬肥皂：高级
9、脂肪酸钠盐组成的肥皂软肥皂：高级脂肪酸钾盐组成的肥皂（用作灌肠剂软肥皂：高级脂肪酸钾盐组成的肥皂（用作灌肠剂)皂化值皂化值:使使1g1g1g1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。第18页，共24页，编辑于2022年，星期三（二）油脂的加成反应（二）油脂的加成反应 1.1.加氢加氢 油脂可通过催化加氢制得氢化油。由于加氢后油脂可通过催化加氢制得氢化油。由于加氢后可以提高油脂的饱和度，原来液态的油变为固态或可以提高油脂的饱和度，原来液态的油变为固态或半固态的脂肪，所以油脂的催化加氢
10、常称做半固态的脂肪，所以油脂的催化加氢常称做油脂的油脂的硬化硬化，氢化油又称硬化油。硬化油容易贮存、运输，氢化油又称硬化油。硬化油容易贮存、运输，还能扩大油脂的应用范围。还能扩大油脂的应用范围。“人造黄油人造黄油”的主要成的主要成分就是氢化油。分就是氢化油。第19页，共24页，编辑于2022年，星期三 CH2OCC17H33=O=OCH2OCC17H33=O CHOCC17H33+3H2Ni甘油三油酸酯甘油三油酸酯甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯 CH2OCC17H35=O=OCH2OCC17H35=O CHOCC17H35第20页，共24页，编辑于2022年，星期三2.2.加碘加碘 碘也可和油脂
11、中的碳碳双键发生加成反应，根据消耗碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应，根据消耗碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应，根据消耗碘也可和油脂中的碳碳双键发生加成反应，根据消耗碘的数量，可以判断油脂的不饱和程度。碘的数量，可以判断油脂的不饱和程度。碘的数量，可以判断油脂的不饱和程度。碘的数量，可以判断油脂的不饱和程度。碘值：碘值：每每100g100g油脂吸收碘的最大克数。油脂吸收碘的最大克数。碘值大，说明油脂的不饱和程度高。碘值大，说明油脂的不饱和程度高。长期食用低碘值的油脂，易引起动脉血管硬化。长期食用低碘值的油脂，易引起动脉血管硬化。长期食用低碘值的油脂，易引起动脉血管硬化。长期食用低碘值的油
12、脂，易引起动脉血管硬化。CH2OCC17H33=O=OCH2OCC17H33=O CHOCC17H33+3I2 CH2OCC17H33I2=O=OCH2OCC17H33I2=O CHOCC17H33I2第21页，共24页，编辑于2022年，星期三（三）油脂的酸败：（三）油脂的酸败：油脂在空气中放置过久，逐渐变质产生难闻的气味的变化。油脂在空气中放置过久，逐渐变质产生难闻的气味的变化。酸败的原因酸败的原因：油脂中的碳碳双键部分，受光、热、水、空气中的氧：油脂中的碳碳双键部分，受光、热、水、空气中的氧和微生物的作用，发生水解、氧化反应，和微生物的作用，发生水解、氧化反应，生成有挥发性、有臭味的低生
13、成有挥发性、有臭味的低级醛、酮和脂肪酸的混合物。级醛、酮和脂肪酸的混合物。油脂中油脂中游离脂肪酸的含量高低游离脂肪酸的含量高低就可作为判断油脂酸败的重要标就可作为判断油脂酸败的重要标志。志。酸值：酸值：中和中和1g1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。酸值大，说明油脂酸败程度越严重。酸值大，说明油脂酸败程度越严重。第22页，共24页，编辑于2022年，星期三第十五章 脂类、萜类和甾族化合物 第一节 脂类油油 脂脂 名名 称称皂皂 化化 值值碘碘 值值酸酸 值值猪猪 油油193193200200464666661.561.56蓖麻油蓖麻油176176
14、187187818190900.120.120.80.8花生油花生油18518519519583839393茶茶 油油17017018018092921091092.42.4棉籽油棉籽油1911911961961031031151150.60.60.90.9豆豆 油油189189194194124124136136亚麻油亚麻油1891891961961701702042041 13.53.5桐桐 油油190190197197160160180180表表:一些常见油脂的皂化值、碘值和酸值一些常见油脂的皂化值、碘值和酸值皂化值、碘值和酸值是油脂品质分析中的三个重要理化指皂化值、碘值和酸值是油脂品质分析中的三个重要理化指皂化值、碘值和酸值是油脂品质分析中的三个重要理化指皂化值、碘值和酸值是油脂品质分析中的三个重要理化指标。标。标。标。第23页，共24页，编辑于2022年，星期三四、油脂的生理意义四、油脂的生理意义1 1、构成生物膜、构成生物膜2 2、储能和供能、储能和供能3 3、保护脏器、防止热量散失、保护脏器、防止热量散失4 4、油脂与人体脂溶性维生素的吸收、代谢和、油脂与人体脂溶性维生素的吸收、代谢和多种激素的生成以及神经介质的传递等密切多种激素的生成以及神经介质的传递等密切相关。相关。第24页，共24页，编辑于2022年，星期三