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1、医学有机化学考试大纲医学有机化学考试大纲Examination Outline of Medical Organic ChemistryExamination Outline of Medical Organic Chemistry课程编号课程编号：1105911059课程类别课程类别：通修课程总学时数总学时数：80（其中含实验 35 学时）学分数学分数：4.5（理论 2.5 实验 2）一、考试要求一、考试要求有机化学是医学类专业的必修基础课程，为了帮助学生明确考试范围和要求，通过复习考试学好这门课程，特制定本考试大纲。这门课程考试要求分为“掌握”、“熟悉”、“了解”三个层次。其含义：掌握是指
2、学生对所学知识能真正理解并能熟练运用；熟悉是指学生对所学知识能在理解的基础上抓住要点；了解是指学生对所学知识能懂，能在有关问题中认识或再现它们。二、考试内容二、考试内容第一章第一章 绪论（绪论（introductionintroduction）一、有机化合物和有机化学1.掌握有机化学的涵义2.掌握有机化合物的基本概念及有机化合物的元素组成二、有机化合物的结构特点1.熟悉共价键的形成、分类及参数2.掌握碳原子的三种杂化（sp3杂化、sp2杂化、sp 杂化）3.熟悉有机化合物的同分异构（分为：构造异构、立体异构）三、有机化学反应类型1.掌握共价键的两种断裂方式（均裂、异裂）2.掌握有机化学反应的两
3、大类型（自由基反应、离子型反应）四、熟悉有机化合物的分类五、了解研究有机物的一般方法第二章第二章 链烃链烃（chain hydrocarbonchain hydrocarbon）第一节 烷烃(alkane)一、掌握烷烃的结构（单键碳sp3杂化、键的特点）二、掌握烷烃的同系列和通式三、掌握烷烃的同分异构现象四、掌握烷烃的命名（普通命名法、系统命名法）1五、了解烷烃的物理性质六、烷烃的化学性质1.掌握卤代反应2.熟悉卤代反应机理（自由基取代反应机理）第二节 烯烃(alkene)一、掌握烯烃的结构（双键碳sp2杂化、键的特点）二、掌握烯烃的同分异构和命名三、了解烯烃的物理性质四、掌握电子效应（诱导效
4、应、共轭效应）及三种共轭体系（-共轭、p-共轭、超共轭）五、掌握烯烃的化学性质及马尔可夫尼可夫（Markovnikov）规律六、熟悉烯烃的亲电加成反应机理七、二烯烃1.熟悉二烯烃的结构类型和命名2.掌握共轭二烯烃的化学性质第三节 炔烃(alkyne)一、掌握乙炔的结构（三键碳sp 杂化）二、掌握炔烃的命名三、了解炔烃的物理性质四、掌握炔烃的化学性质第三章第三章 环烃环烃(cyclic hydrocarbon)(cyclic hydrocarbon)第一节 脂环烃(cyclic hydrocarbon)一、脂环烃的分类和命名1.熟悉脂环烃的分类2.掌握脂环烃的命名二、掌握脂环烃的结构三、掌握脂环
5、烃的化学性质第二节 芳香烃(aromatic hydrocarbon)一、掌握苯同系物的异构现象和命名二、掌握苯分子结构的近代概念三、了解芳香烃的物理性质四、芳香烃的化学性质(chemical property of aromatic hydrocarbon)1.掌握芳香烃的化学性质2.熟悉苯环上亲电取代反应机理第三节 稠环芳香烃和非苯芳香烃(condensed aromatics and non-benzenoid aromatic2hydrocarbon)一、了解稠环芳香烃和非苯芳香烃的结构和性质二、掌握休克尔规则第四章第四章 卤代烃卤代烃(halo-hydrocarbon)一、卤代烃的分
6、类和命名1.熟悉卤代烃的分类2.掌握卤代烃的命名二、了解卤代烃的物理性质三、卤代烃的化学性质1.掌握卤代烃的化学性质2.熟悉卤代烃的亲核取代反应机理（SN1、SN2）四、掌握不同类型卤代烯烃的活泼性五、了解重要代表物第五章第五章 醇、酚和醚醇、酚和醚(alcohol phenol and ether)第一节 醇(alcohol)一、掌握醇的分类和命名二、掌握醇的结构三、了解醇的物理性质，熟悉氢键对醇的物理性质的影响。四、掌握醇的化学性质及Saytzeff 规则第二节 酚(phenol)一、掌握酚的分类和命名二、掌握酚的结构三、了解酚的物理性质，熟悉氢键对酚的物理性质的影响。四、掌握酚的化学性质
7、第三节 醚(ether)一、掌握醚的分类和命名二、了解醚的物理性质，熟悉氢键对醚的物理性质的影响。三、掌握醚的化学性质第四节 硫醇和硫醚一、掌握硫醇、硫醚的结构二、了解硫醇、硫醚的物理性质，熟悉氢键对硫醇、硫醚的物理性质的影响。三、掌握硫醇、硫醚的化学性质四、了解几种重要的醇、酚和醚第六章第六章 醛、酮和醌醛、酮和醌(aldehyde ketone and quinine)第一节 醛和酮(aldehyde and ketone)3一、掌握醛、酮的结构与分类二、掌握醛、酮的命名三、熟悉醛、酮的制备四、了解醛、酮的物理性质五、醛、酮的化学性质1.掌握醛、酮的化学性质2.熟悉羰基的亲核加成反应机理第
8、二节 醌(quinine)一、掌握醌的结构、分类与命名二、了解醌的物理性质三、熟悉醌的化学性质第七章第七章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物(carboxylic acid and carboxylic acid derivatives)第一节 羧酸(carboxylic acid)一、羧酸的分类和命名1.熟悉羧酸的分类2.掌握羧酸的命名二、熟悉羧酸的制备三、了解羧酸的物理性质四、掌握羧酸的化学性质五、羧酸的代表化合物1.掌握甲酸和乙二酸的结构、化学性质及其用途2.了解其他代表化合物第二节 羧酸衍生物(carboxylic acid derivatives)一、掌握羧酸衍生物的命名二、了解羧酸衍生
9、物的物理性质三、掌握羧酸衍生物的化学性质四、羧酸衍生物的代表化合物1.掌握尿素的结构、化学性质2.了解其他代表化合物第八章第八章 羟基酸和酮酸羟基酸和酮酸(hydroxy acid and keto acid)第一节 羟基酸(hydroxy acid)一、掌握羟基酸的结构和分类二、掌握羟基酸的命名三、了解羟基酸的物理性质四、掌握羟基酸的化学性质4五、熟悉羟基酸的代表化合物第二节酮酸(keto acid)一、掌握酮酸的结构、分类和命名二、掌握酮酸的化学性质三、掌握酮式-烯醇式互变异构现象四、熟悉酮酸的代表化合物、酮体的概念第九章第九章 立体异构立体异构(alloisomerism)第一节 顺反异
10、构(cis-trans isomerism)一、掌握产生顺反异构的条件二、掌握顺反异构的命名（顺反命名法、Z-E 命名法）第二节 旋光异构(optical isomerism)一、掌握偏振光与旋光性二、掌握旋光度的测定与比旋光度三、掌握旋光活性与分子结构的关系四、掌握含一个手性碳原子化合物的旋光异构五、掌握旋光异构体构型的命名（D、L 命名法、R、S 命名法）六、掌握含两个手性碳原子化合物的旋光异构七、掌握不含手性碳原子化合物的旋光异构第三节 构象异构(conformational isomerism)一、掌握乙烷的构象二、掌握丁烷的构象三、掌握环己烷的构象四、熟悉十氢萘的构象第十章第十章 含
11、氮有机化合物含氮有机化合物(organic nitrogen compound)第一节 胺(amine)一、掌握胺的分类与命名二、熟悉胺的制备三、掌握胺的结构四、了解胺的物理性质五、掌握胺的化学性质第二节 重氮化合物和偶氮化合物(diazo compound and azo compound)一、掌握重氮化反应二、掌握重氮盐的化学性质第三节 酰胺(amide)一、掌握酰胺的结构和命名5二、了解酰胺的物理性质三、掌握酰胺的化学性质四、熟悉磺胺类药物第四节 生物碱(alkaloid)一、了解生物碱的概念二、了解生物碱的一般性质三、了解常见重要生物碱的结构特点第十一章第十一章 芳香杂环化合物芳香杂环
12、化合物(aromatic heterocycles)第一节 杂环化合物的分类和命名(classification and naming of aromatic heterocycles)一、熟悉杂环化合物的分类二、掌握杂环化合物的命名第二节 五元杂环化合物一、掌握五元杂环的结构二、掌握五元杂环的化学性质三、了解吡咯衍生物第三节 六元杂环化合物一、掌握六元杂环的结构二、掌握六元杂环的化学性质三、了解吡啶衍生物四、熟悉嘧啶及其衍生物（记住核酸中所含的3 种嘧啶碱和 2 种嘌呤碱）第四节 稠杂环化合物一、了解吲哚及其衍生物二、熟悉喹啉及其衍生物的化学性质第十二章第十二章 糖类糖类(saccharid
13、e)第一节 单糖(monosaccharide)一、掌握单糖的开链结构和构型二、掌握葡萄糖的环状结构和变旋光现象三、掌握葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象四、掌握果糖的结构五、了解单糖的物理性质六、掌握单糖的化学性质第二节 双糖(disaccharide)一、熟悉还原性双糖二、熟悉非还原性双糖第三节 多糖(polysaccharide)6一、熟悉淀粉二、熟悉纤维素三、熟悉糖原四、了解黏多糖第十三章第十三章 脂类脂类(lipids)第一节 三酰甘油（油脂）(triacylglycerol)一、掌握三酰甘油的组成和结构二、熟悉脂类中脂肪酸的结构特点、三种编码体系及命名三、了解三酰甘油的物理性质四、掌握
14、三酰甘油的化学性质第二节 磷脂和糖脂(phospholipids and glycolipid)一、掌握磷脂（主要掌握卵磷脂、脑磷脂）二、熟悉糖脂三、了解磷脂与细胞膜第三节 甾族化合物(steroids)一、掌握甾族化合物的基本结构和命名二、熟悉甾醇和胆甾酸三、了解性激素和肾上腺皮质激素第十四章第十四章 氨基酸、肽和蛋白质氨基酸、肽和蛋白质(Amino acids peptides and proteins)第一节 氨基酸(Amino acids)一、掌握氨基酸的结构二、掌握氨基酸的分类和命名三、了解氨基酸的物理性质四、掌握氨基酸的化学性质第二节 肽(peptides)一、熟悉握肽的结构和命名
15、二、了解多肽中氨基酸顺序的测定三、了解多肽的合成第三节 蛋白质(protein)一、熟悉蛋白质的元素组成和分类二、熟悉蛋白质的结构三、熟悉蛋白质的性质第十五章第十五章 核酸核酸(nucleic acids)第一节 核酸的分类和化学组成一、掌握核酸的分类7二、掌握核酸的化学组成第二节 核酸的结构一、熟悉核苷和核苷酸二、熟悉核酸的一级结构三、熟悉 DNA 的双螺旋结构（碱基配对规律）四、熟悉 RNA 的二级结构第三节 核酸的性质一、了解核酸的物理性质二、了解核酸的变性与复性三、了解核酸的电泳四、了解核酸的水解三、考试方式三、考试方式（一）理论课考试（一）理论课考试（7070 分）分）1.考试类别：
16、闭卷笔试 2.记分方式：卷面分为 100 分（实际成绩=10070）3.考试时量：120 分钟4.试题总数：五题5.命题的指导思想和原则命题总的指导思想：以教学大纲为指导，全面考查学生对本课程的基本原理、基本概念、基本反应式和主要知识点的学习、理解和掌握情况。命题总的原则是：以教学大纲为准绳，掌握内容占 85%，熟悉内容占12%，了解内容占3%；内容覆盖面要广，题目数量要多，份量要小；最基本的知识占60%左右，稍灵活的题目占25%左右，较难的题目占15%左右。6.题目类型五个题型：一、单项选择题（从 A、B、C、D 四个选项中选择一个正确答案，涂在答题纸上或填写在试卷的表格中。每题1 分，共
17、40 分）二、命名下列化合物或写出其结构式（答案写在卷面上，每题1 分，共 10 分）三、写出下列反应的主要产物（答案写在卷面上，每题2 分，共 20 分）四、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物（答案写在卷面上，每题3 分，共 15 分）五、推导结构式（答案写在卷面上，每题5 分，共 15 分）注：注：为了增强学生的综合分析和判断能力，将在适当的时候增加一定量的多选题。在出题时，也可能对各题型及相应的分量作适当的调整。7.各类题目的特点及考试的目的（1）命名下列化合物或写出其结构式。这类题目主要考查学生对各类化合物的命名法8及其结构式掌握的程度。（2）写出下列反应的主要产物。这类题目主要考查学
18、生对基本有机反应掌握的程度。（3）鉴别题。这类题目是给出几组不同的化合物，要求学生用简单的化学方法鉴别。主要考查学生对基本的化学鉴别方法掌握的程度。（4）推导结构式。这类考试题目难度较大，它是根据已知条件，综合运用所学知识，推导化合物的结构式。主要是考查学生综合运用、综合分析、逻辑思维和推理判断能力。这类题目的分数一般不会全部丢掉，但也很难全部得到。（5）单项选择题。是从一个问题的若干个答案中选出正确的答案。这类题目是把正确答案与相近的答案或似是而非的答案并列，主要是考查学生对基本知识理解的准确程度。8.答题要求同学们拿到考卷以后，首先要把各类题目的意思和要求弄清楚，切忌看错题目。对于各类题目
19、的回答要求如下：（1）对于选择题，选择要正确，不可多选或漏选。（2）对于命名下列化合物或写出其结构式的题目，一般采用系统命名法命名化合物；正确、规范书写结构式。（3）对于写出下列反应的主要产物的题目，只是写出主要产物，反应式不需要配平。（4）对于鉴别题，方法要简单、步骤要清楚、现象要明显（反应后有气体生成或沉淀生成或颜色变化，以便肉眼能够直观观察）。（5）对于推导结构的题目式。根据已知条件，综合运用与该题有关的知识，正确推导出化合物的结构式（有可能存在同分异构体）。推导的方法一般有正推法、反推法。在推导过程中写出有关反应式。（二）实验课成绩（二）实验课成绩（3030 分）分）1.实验课成绩分为
20、两部分：平时成绩10 分、考试成绩 20 分2.实验课考试内容：以实验教学大纲为指导，在开设的实验项目中，筛选出5-6 个具有代表性的实验，作为学生的考试项目。3.实验课考试方法：抽签考试。四、教材及参考书目四、教材及参考书目主要参考书目：主要参考书目：吕以仙主编有机化学，人民卫生出版社，2004 年，第六版陈启元，梁逸曾主编医科大学化学，化学工业出版社，2004 年王积涛,张宝申等编著有机化学，南开大学出版社，2003 年，第二版庞茂林主编医用化学，人民卫生出版社，2000 年，第四版R.T.莫里森,R.N.博伊德等编著有机化学，复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1992 年，第二版9