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1、黑龙江省高等教育自学考试化学工程(081203)专业（独立本科段）制药科学与工程(081204)专业（独立本科段）有机化学有机化学( (四四) )考试大纲考试大纲(课程代码 3035)黑龙江省高等教育自学考试委员会办公室二九年十月有机化学有机化学自学考试大纲自学考试大纲一、课程目的一、课程目的有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问 题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。学生要对大纲范围的有机化学 内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟 悉各类有机物的相互转化及其规律，掌握有机合成的方法及合成路线的选择,了 解本学科范围内重大的科技技术
2、新成果及发展方向。在掌握有机化学的基础知 识、基本理论和基本技能的同时，要具有理论联系实际的能力。二、基本要求二、基本要求有机化学课程重点放在有机化合物的结构与性能的关系和各类官能团的典 型反应，具体须掌握下列基本要求：1. 有机化合物的结构(包括立体结构)、分类与命名。 2. 各类有机化合物的主要物理性质、化学性质及用途。 3. 各类有机化合物的主要合成方法。 4. 有机化合物的结构与性能之间的关系(即如何从分子的结构大致推断其物 理性质、化学性质)。 5.5. 基本反应类型和重要反应历程(注意同一反应类型的不同类化合物反应性 能的异同)。 6.6. 各种官能团的特性和在一定条件下相互转变的
3、规律。三、三、课程内容课程内容(一) 绪论 (二) 烷烃 (三) 立体化学基础(四) 卤代烷(五) 烯烃(六) 炔 烃和二烯烃(七) 脂环烃(八) 芳烃(九) 醇、酚、醚(十) 羰基化合物(十一) 羧 酸和取代羧酸(十二) 羧酸衍生物(十三) 有机含氮化合物(十四) 杂环化合物 (十五) 糖类 (十六) 萜类和甾族化合物(十七) 生物体内的有机化学【考试内容考试内容】第一章 绪论绪论 (1(1 学时学时) )(注:括号内为本校上课学时)(1) 掌握：有机化合物与有机化学;有机化合物的特性 (2) 熟悉：有机化合物的结构及结构测定;有机化合物的分类(3) 了解：有机化学的发展前景与应用意义第二章
4、 烷烃和环烷烃、自由基取代反应烷烃和环烷烃、自由基取代反应 (6(6 学时学时) ) (1) 掌握：分类 结构（SP3杂化和 键）命名 构造异构 碳原子和氢原子类型(2) 熟悉：乙烷与丁烷的构象 透视式 Newman 投影式化学性质：卤化反应及其自由基取代反应历程 自由基稳定性 热力学控制与动力学控制 氧化反应 异构化反应 裂解。(3) 了解：物理性质 烷烃的来源第三章 立体化学基础立体化学基础 (4(4 学时学时) ) (1) 掌握：异构体的分类与立体化学 偏振光 比旋光度 旋光异构体 分子的对称因素(2) 熟悉：含一个手性碳原子的化合物的旋光异构 外消旋体与外消旋化 含两个手性碳原子的化合
5、物的旋光异构 对映体 非对映体 内消旋体 构型的确定、标记和表示方法(3) 了解：外消旋体的拆分 相对构型和绝对构型及构型的转化 环状化合物的立体异构 动态立体化学第四章 卤代烷卤代烷 亲核取代反应亲核取代反应(4(4 学时学时) )(1) 掌握：卤代烃的分类和命名(2) 熟悉：卤代烷的化学性质：1.亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用) 亲核取代反应历程(SN1 和 SN2) 2.消除反应 -消除反应历程(E1 和 E2) 消除方向 取代与消除的竞争 3.卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用 格氏试剂 烷基锂) 卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响 卤代芳烃的反应(3
6、) 了解：物理性质 卤代烃的制备与鉴别 常见亲核试剂的分类第五章 醇、醚醇、醚 (6(6 学时学时) )(1) 掌握：醇、醚的结构 分类 命名(2) 熟悉：醇化学反应：酸性、成酯、成醚、亲核取代、消除反应、氧化脱氢反应；醇、醚的制备与鉴别；环氧化反应。醇的化学性质：自动氧化，醚键的断裂,醚的化学性质(3) 了解：物理性质(分子内氢键与分子间氢键)第六章 烯烃烯烃 亲电加成亲电加成 自由基加成自由基加成(4(4 学时学时) ) (1) 掌握：结构（SP2杂化和 键 成键轨道和反键轨道） 命名(2) 熟悉：化学性质： 1.加成反应：加氢 亲电加成：加卤素(亲电试剂 亲电加成 亲电加成反应历程) 加
7、卤化氢(加成反应规则 诱导效应 碳正离子及其稳定性) 加次卤酸 加硫酸 加水 硼氢化反应 自由基加成：HBr 过氧化物效应 自由基加成反应历程 亲核加成反应 2.双键的氧化与臭氧化反应3.聚合反应：聚合物 单体 聚合度 聚合反应机理4.-氢原子的反应:卤代、氧化(3) 了解：构造异构 顺反异构与表示方法 物理性质 烯烃的来源、制 法、鉴别第七章 炔烃和二烯烃炔烃和二烯烃 离域键离域键(4(4 学时学时) )(1) 掌握：炔烃：SP 杂化 命名 二烯烃：分类和命名(2) 熟悉：炔烃化学性质：加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素 加水) 亲核加成(加氰化氢 加醇) 氧化反应 活泼氢反应 聚合
8、反应 键的离域，1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应(-、P-、-) 共振论 共轭二烯烃的性质：加成反应(1,4 加成和 1,2 加成) 双烯合成(Diels-Alder 反应) 聚合反应(3) 了解：炔烃的制备与鉴别 物理性质 共轭二烯的制备与鉴别 第八章 芳烃芳烃 芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应(4(4 学时学时) ) (1) 掌握：芳烃、苯的结构 命名 物理性质(2) 熟悉：单环芳烃: 化学性质：1.亲电取代反应：卤代 硝化 磺化 烷基化和酰基化 氯甲基化2.加成反应：加氢、加氯 3.氧化反应：侧链氧化、苯环氧化 4.侧链取代 5. 亲电取代反应历程 定位规则及活化作用 理论解释
9、(电子效应 空间效应 共振论与分子轨道理论) 双取代基定位规则及理论解释 定位规则的应用 联苯 稠环芳烃 萘、蒽、菲的结构及化学性质 芳烃的来源、制法、鉴别 芳香结构(休克尔规则 非苯芳烃 富勒烯)(3) 了解：常见亲电试剂的分类第九章第九章 醛和酮醛和酮 亲核加成反应亲核加成反应(1) 掌握：醛和酮的结构 分类 命名(2) 熟悉：醛和酮化学反应：亲核加成反应；加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加金属有机化合物、加水、加醇、加胺及氮的衍生物a-活泼氢的反应：卤代反应和卤仿反应、羟醛缩合、Mannich 反应氧化反应还原反应Benzoin 缩合反应、Witting 反应、醛聚合反应；醛和酮的制备。(3)
10、了解：物理性质(分子内氢键与分子间氢键)第十章 酚和醌酚和醌(6(6 学时学时) )(1) 掌握：酚和醌的结构 分类 命名(2) 熟悉：酚化学性质：酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚 芳环上的反应：卤代、硝化、磺化、烷基化、与羰基化合物缩合、Fries 重排与 Claisen 重排、水杨醛与水杨酸的制备 与三氯化铁的显色反应 氧化与还原 醌 酚的制备与鉴别。(3) 了解：物理性质第十一章 羧酸和取代羧酸亲核加成羧酸和取代羧酸亲核加成- -消除反应消除反应 (3(3 学时学时) )(1) 掌握：羧酸：结构 命名(2) 熟悉：化学性质：酸性 羧酸衍生物的生成 亲核加成-消除反应机理还原反应 脱羧反应-
11、氢原子的取代反应。二元羧酸及 -羟基酸 羧酸的制备与鉴别(3) 了解：物理性质第十二章 羧酸衍生物羧酸衍生物 (4(4 学时学时) ) (1) 掌握：羧酸衍生物：结构和命名(2) 熟悉：物理性质 化学性质：.水解、醇解、氨解 与有机金属的反应 还原 酰胺的 Hofmann 降级反应 羧酸衍生物的制备与鉴别 碳酸衍生物碳负离子的反应及在合成上的应用: 碳负离子: 结构、形成、稳定性、反应 酯缩合反应 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及类似化合物的 -氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成及 -羟基酸 羧酸的制备与鉴别(3) 了解：脲、胍、油脂、磷脂和蜡
12、第十三章第十三章 碳负离子的反应碳负离子的反应(1) 掌握：-氢的酸性和互变异构(2) 熟悉：缩合反应：1.羟醛缩合反应：Perkin 反应 Knoevenagel反应 Darzen 反应。2.酯缩合反应 3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及类似化合物在合成中的应用 4.烯胺的烷基化和酰基化反应。第十四章 有机含氮化合物有机含氮化合物 (5(5 学时学时) )(1) 掌握：硝基化合物：分类 结构 命名 物理性质胺：结构 分类 命名 物理性质(2) 熟悉：重氮和偶氮化合物：重氮化反应 重氮盐的化学性质及其在合成中的应用 偶合反应 重氮甲烷 1.硝基化合物的化学性质：与碱作用 还原反应： 硝基对苯环上
13、其它取代基的影响 制备与鉴别。2.胺的化学性质：碱性 烃基化 霍夫曼消除 酰基化 与亚硝酸反应与醛酮反应 芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应) 季铵盐 季铵碱 阳离子表面活性剂 胺的制备与鉴别。(3) 了解：卡宾和苯炔中间体第十五章 杂环化合物杂环化合物 (4(4 学时学时) )(1) 掌握：分类 命名(2) 熟悉：结构和芳香性 五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)：化学性质(亲电取代、加成、特殊反应) 糠醛 吲哚 六元单杂环化合物：吡啶、喹啉：物性、化性(取代、弱碱性、氧化与还原)。(3) 了解：物理性质第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学(1) 掌握：氨基酸、多肽、蛋
14、白质和酶结构特点(2) 熟悉：氨基酸：酸碱性及其分类、等电点；酶催化作用特点、酶催化反应的高效性和立体专一性(3) 了解：多肽和蛋白质第十七章 糖类和核酸糖类和核酸(2(2 学时学时) ) (1) 掌握：糖类和核酸化合物的分类(2) 熟悉：单糖：葡萄糖、果糖、核糖的结构和化学性质 二糖：蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质；核酸的化学组成 (3) 了解：多糖、淀粉、纤维素和核酸及其衍生物简介第十八章 萜类和甾族化合物萜类和甾族化合物(2(2 学时学时) )(1)掌握：萜类和甾族化合物的分类和命名(2) 了解：甾族化合物的构象分析第十九章第十九章 周环反应周环反应(1) 掌握：周环反应特点(2) 熟悉：
15、电环化反应：选择规律及理论解释；环加成反应：理论要点、选择规律及理论解释； 迁移反应：反应类型、反应规律、理论解释(3) 了解：周环反应实例后记后记有关说明与实施要求一、教材及自学参考书教材：有机化学(第六版) 主编 倪沛洲，人民卫生出版社，2008 年 4 月第 6 版。参考书：1、 有机化学王锡臣主编，北京科学技术出版社 2、 基础有机化学温泽润编，中央广播电视大学出版社 3、 有机化学朱风岗主编二、关于“课程内容与考核目标”中有关提法的说明有机化学考核内容的总体要求分为掌握、熟悉、了解三个层次，其中掌握：有机化学中重要的基本概念、常用术语。熟悉；有机化学的基本理论；基本反应及一些化合物的
16、制备。了解：有机化学的任务和发展。化合物的物理性质、化学性质三、自学方法指导在全面系统学习的基础上，掌握基本理论、基本知识、基本方法。可以有目的的深入学习重点章节，但切记在没有全面学习的情况下孤立地去抓重点。在自学中多作习题，以巩固和加深对课程内容的理解，培养分析问题和解决问题的能力，复习时应抓住各类有机化合物的命名，结构和性能，尽量学会运用有机物的结构来分析理解其物理和化学性质，同时注意有机物的异构现象。四、对社会助学的要求（一）应以本大纲制定的教材为基础、本大纲为依据进行辅导，不能随意增删内容或更改要求（二）应熟知本大纲对课程所提出的总的要求和各章的知识点，正确把握各知识点要求达到的层次，深刻理解对各知识点的考核要求。（三）应对学习方法进行指导，提倡“仔细阅读教材，认真完成习题；主动获取帮助依靠自己学通”的学习方法。（四）应注意对考生自习能力的培养，引导学生逐步学会独立学习、独立思考、独立操作。在自学过程中要学会自己提出问题，经过分析自己做出判断，从而解决问题。五、关于命题考试的若干要求本大纲各章所规定的考试知识点及知识点下的知识细目都属于考核的内容，考试命题覆盖到各章，适当突出重点章节，加大重点章节的覆盖密度。容易度：容易题约 30%，中等难度题约 50%，较难题约 20%。