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1、第第三三章章有有机机化化合合物物知知识识点点绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。一、烃一、烃1、烃的定义：仅仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2CH2或(官能团)结构特点双键，链状，不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻单键，链状，饱和烃（证明：加成、加聚反应）环状二位取代物只有一种），空间结构正四面体(证明：其二氯取代物只有一六原子共平面
2、平面正六边形种结构)物理性质无色无味的气体，比无色稍有气味的气体，无色有特殊气味的液体，空气轻，难溶于水比空气略轻，难溶于水密度比水小，难溶于水用途优良燃料，化工原料长调节剂，催熟剂石化工业原料，植物生有机溶剂，化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主 要 化 学 性 质1 1、甲烷不能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。2 2、氧化反应（燃烧）注：、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯CO2+2H2O（淡蓝色火焰）CH4+2O2点燃甲烷甲烷3 3、取代反应、取代反应（条件：光光；气态卤素单质气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有
3、5 种）光光CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HClCH4+Cl2光光CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HClCH2Cl2+Cl2注意事项：甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl 气体产量最多；取代关系：1HCl2；烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。C4、高温分解：CH41000C 2H21 1氧化反应氧化反应I I燃烧燃烧2CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟）C2H4+3
4、O2点燃IIII能被酸性能被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化为溶液氧化为 COCO2 2，使酸性 KMnO4溶液褪色。乙烯乙烯2 2加成反应加成反应CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）CH2CH2Br2在一定条件下，乙烯还可以与 H2、Cl2、HCl、H2O 等发生加成反应CH2CH2H2催化剂CH3CH3CH3CH2Cl（氯乙烷氯乙烷：一氯乙烷的简称）CH3CH2OH（工业制乙醇）CH2CH2HClCH2CH2H2O催化剂催化剂高温高压3 3加聚反应加聚反应 nCH2CH2催化剂（聚乙烯）注意：乙烯能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别鉴
5、别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性 KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。1不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色橙红色。2 2氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）苯苯12CO26H2O（现象：火焰明亮，伴有浓浓烟，说明含碳2C6H615O2点燃量高）难氧化3 3取代反应取代反应易取代（1 1）苯的溴代）苯的溴代：难加成+Br+Br2 2FeBrFeBr3 3（溴苯）（溴苯）HBrHBr（只发生单取代反应，只发生单取代反应，取代
6、一个取代一个H H）反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应）溴苯是一种无 色 油状液体，密度比水大，难溶于水溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为 分分液液。（2 2）苯的硝化：）苯的硝化：反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）催化剂、吸水剂）浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有 毒，密度比水大，难 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液分液。（3 3）加成反应）加成
7、反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）+3H+3H2 2NiNi（一个苯环，加成消耗 3 个 H2，生成环己烷）4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素结构相似，在分子组成上相差一个或若定义干个 CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称元素符号表示相分子式不同相同同，分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物（主要为有机化合物（主要单质物）为有机物）原子不同碳原子数烷常考实例CH3OH 与 C2H5OH烃正丁烷与异丁烷 正O2与 O31H（H
8、）与2H（D）红磷与白磷戊烷、异戊烷、新戊烷35Cl 与37Cl金刚石、石墨16O 与18O二、烃的衍生物二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH 或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能团羟基：OH醛基：CHO羧基：COOH无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易物理性质挥发（非电解质）有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。作燃料、饮料、化工原料；用途质量分数为 75的乙醇溶液用于医疗消毒剂有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物
9、主 要 化 学 性 质1 1与与 NaNa 的反应（反应类型：取代反应或置换反应）的反应（反应类型：取代反应或置换反应）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（现象：沉，不熔，表面有气泡）乙醇与 Na 的反应（与水比较）：相同点：都生成氢气，反应都放热乙醇乙醇不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；1mol乙醇与足量 Na 反应产生 0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；2 HOH2，两个羟基对应一个 H2；单纯的OH 可与 Na 反应，但不能与 NaHCO3发生反应。2 2氧化反应氧化反应（1 1）燃烧（淡蓝
10、色火焰，放出大量的热）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）2CO2+3H2O可作燃料，乙醇汽油CH3CH2OH+3O2点燃（2 2）在铜或银催化条件下：可以被）在铜或银催化条件下：可以被 O O2 2氧化成乙醛（氧化成乙醛（CHCH3 3CHOCHO）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）反应断键情况：Cu 或 Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。（3 3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有 乙烯；可以使橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿
11、色，该反应可用于检验酒后驾驶。总结：总结：燃烧反应时的断键位置：全断与钠反应时的断键位置：在铜催化氧化时的断键位置：、（4 4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。1.1.具有酸的通性：具有酸的通性：CH3COOHCH3COOH(一元弱酸)可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；与活泼金属（金属性 H 之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如 CaCO3、Na2CO3酸性比较：CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（强酸制弱酸）乙酸乙酸2.2.酯化反应（实质：酸去羟基
12、，醇去氢同位素标记法）酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢同位素标记法）CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O反应类型：反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到 100%(1)试管 a 中药品加入顺序是:乙醇 3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂）、乙酸各 2 mL(2)为了防止试管 a 中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）(3)实验中加热试管 a 的目的是：加快反应速率 蒸出乙酸乙酯，提高产率(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸(5)试管 b 中加有饱和 Na2CO3溶液，其
13、作用是（3 点）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(6)反应结束后，振荡试管 b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。三、烷烃三、烷烃1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃链烃，或称烷烃。呈锯齿状呈锯齿状。2、烷烃物理性质：状态：一般情况下，1-4 个碳原子烷烃为气态，5-16 个碳原子为液态，16 个碳原子以上为固态。溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。3、烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。