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1、第二节有机化合物的结构特点第1页，此课件共29页哦思考：最简单的有机物思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样的甲烷的结构是怎样的?_个碳原子与个碳原子与_个氢原子形成个氢原子形成_个共价键，构成个共价键，构成以以_原子为中心，原子为中心，_个氢原子位于四个顶点的个氢原子位于四个顶点的_立体结构。立体结构。14C正四面体正四面体44电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点第2页，此课件共29页哦1 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构：正四面体结构：4个个C-H是等同的，且是等同的，且键长均为键长
2、均为109.3pm键能均为键能均为413.4KJ/mol键角均为键角均为10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构有多少种？的结构有多少种？思思 考考2 2、共价键参数、共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定第3页，此课件共29页哦每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价键，个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？特点呢？第4页，此课件共29页哦
3、3 3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。碳链和碳环也可以互相结合。状，还可以带支链。碳链和碳环也可以互相结合。3 3、有机化合物中碳原子的成键特点、有机化合物中碳原子的成键特点1 1）碳原子不仅可以跟其它原子形成）碳原子不仅可以跟其它原子形成4 4个共价键，个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。而且碳原子之间也能以共价键相结合。2 2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。可以形成稳定的双键或三键。第5页，此课件共29页哦物质名称物质名称正戊烷
4、正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架)相同点相同点 不同点不同点分子组成、分子式、相对分子质量相同分子组成、分子式、相对分子质量相同结构不同，性质不同结构不同，性质不同沸点(b.p)36.127.99.5支链烷烃支链烷烃:相同相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。第6页，此课件共29页哦二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2.2.同分异构体同分异构体1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但结构不同结构不同，因而产生了因而产生了性质上的差异性质上的差异，这种现象叫做同分异，这种
5、现象叫做同分异构现象。构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。构体。3.3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多第7页，此课件共29页哦以烷烃为例以烷烃为例碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319注意注意三个相同：三个相同：两个不同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同分子式相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同第8页，此课件共29页哦戊烷有三种戊烷有三种同分异构体同分异构体正戊烷 异戊烷 新戊烷沸点(b.p)
6、36.127.99.5支链烷烃支链烷烃:相同相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。第9页，此课件共29页哦4.4.同分异构类型同分异构类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构(也叫类别异也叫类别异构）构）CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C?C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链中的位碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构置不同而产生的异构官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构注注
7、 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。存在位置异构又存在碳链异构。第10页，此课件共29页哦【判断判断】下列下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH2CH=CHCH2CH32 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构第11页，此课件共29页哦5.5.同分异构体的书
8、写同分异构体的书写口诀：口诀：主链由长到短，主链由长到短，支链由整到散，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。位置由心到边，排布对、邻、间。“碳链缩短法碳链缩短法”1、先写最长碳链做主链、先写最长碳链做主链2、然后依次写出减少碳原子的碳链、然后依次写出减少碳原子的碳链,把摘下的碳原子作为支链把摘下的碳原子作为支链连接在相应连接在相应(对称性对称性)的碳原子上的碳原子上 3、支链要由整到散、支链要由整到散,位置由心到边位置由心到边,但不能连在端点碳原子上但不能连在端点碳原子上4、检查有无遗漏和重复、检查有无遗漏和重复,最后用氢原子补齐碳的四价最后用氢原子补齐碳的四价第12页，此课件共29页
9、哦1,烷烃的同分异构体的书写以C7H16为例(只写碳骨架)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC请写出C6H14的同分异构体在确定支链的位置时，应注意：号碳不能连甲基，号碳不能连乙基.第13页，此课件共29页哦、烯烃的同分异构体的书写(以C5H10)为例(1)、位置异构CCCCCCCCCC(2)、碳链异构CCC CCCCC CCCCCCC试写出己烯(C6H12)的同分异构体试写出C3H6的同分异构体练一练第14页，此课件共29页哦,烃的含氧衍生物的同分异构体的书写(以C5H12O为例)思路：先官能团异构，再
10、碳链异构，最后位置异构(1)、官能团异构CC C C CCC C CCCC CCC(2)、碳链异构(3)、(位置异构(用表示羟基(-OH)或“-O-”的连接位置)CC C C CCC C CCCC CCC醇醚第15页，此课件共29页哦 练习书写：练习书写：C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体的属于羧酸和酯的同分异构体第16页，此课件共29页哦烃基(-R)是由烃分子失去了氢原子后余下的原子团。试写出丙基(-C3H7)和丁基(-C4H9)的同分异构体CCCCH2CH2CH3CH3CHCH3CCCCCH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CCCCCH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3第
11、17页，此课件共29页哦【练习练习1】分子式为分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有 3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（）个）个 （A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个 A第18页，此课件共29页哦三、有机物结构的表示方法三、有机物结构的表示方法C C=C HHHHHH结构式结构式CH3 CH=CH2结构简式结构简式键线式键线式第19页，此课件共29页哦书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省略可以省略2 C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略
12、,但是但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3第20页，此课件共29页哦1、概念（见书本P10资料卡片）丁烷结构式结构简式键线式CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3HHHHHHHHHHC C C C异丁烷C C CHHHHHHCHHHHCH3CHCH3CH3第21页，此课件共29页哦结构式结构简式键线式丁烯CH2CHCH2CH3CH2 CCH3CH3异丁烯丙酮CH3CCH3OO丙醇CH3CH2CH2OHCH3-CH2-
13、CH2-OHOH第22页，此课件共29页哦1、练习：写出下列有机物的键线式和结构简式异戊烷2-丙醇1-丁烯2-丁烯己烷丙酸丙酸乙酯2-甲基丙烯OHCOOHCOOOO第23页，此课件共29页哦2、练习：写出下列有机物的分子式CHOOC6H12OC8H10OC8H8C14H10第24页，此课件共29页哦深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子，个碳原子，_个个氢原子，氢原子，_个氧原子，分子式为个氧原子，分子式为_22322C22H32O2第25页，此课件共29页哦第26页，此课件共29页哦碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子
14、将个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。直线上。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键
15、的碳原子称为不饱和碳原子。子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。、只有单键可以在空间任意旋转。第27页，此课件共29页哦科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶点个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象。这一学说揭示了有机物旋光异构现
16、象的原因，也奠定了有机立体化学的基础的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了了“牧场化学家牧场化学家”。第28页，此课件共29页哦范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始“经
17、营经营”自己的自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得 到的到的“赞助赞助”积累起来积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一在当时，化学作为一 门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持
18、自己化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。择学校也就是选择职业了。第29页，此课件共29页哦