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1、考点二考点二 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点据统计，到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点【问题】：【问题】：1.碳原子的原子结构是怎样的？碳原子的原子结构是怎样的？决定了碳原子成键有什么特点？决定了碳原子成键有什么特点？ 碳原子有碳原子有4个价电子，既不容易失去电子形个价电子，既不容易失去电子形成阳离子，也不容易得到电子形成阴离子，而是成阳离子，也不容易得到电子形成阴离子，而是通过通过共价键共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属
2、形成共价化合物。形成共价化合物。1 1、有机物中有机物中碳原子的成键特点碳原子的成键特点碳原子价键为四个碳原子价键为四个碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式： 单键、双键、三键、特殊键单键、双键、三键、特殊键连接方式连接方式：直：直链链型、支链型、环状等型、支链型、环状等 CH2=CHCH3CH2=CH2CH3CH2=C CH3OHCOOH2、同系物、同系物(1)定义：定义： 结构结构相似相似，在分子组成上，在分子组成上相差相差一个或若干个一个或若干个CH2 原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。A、CH3OH 与与 HOCH2CH2OHCH2CH2OHOHCH3B、 与与 C
3、 、CH=CH2与与CH3D、CH3CH2CH3与与 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3【练习】【练习】1、下列物质属于同系物的是（）、下列物质属于同系物的是（）（2）特点：）特点：组成元素种类相同。组成元素种类相同。分子组成相差分子组成相差 n 个个CH2 ， 相对分子质量相差相对分子质量相差14n结构相似结构相似同类物质、通式相同：同类物质、通式相同： 若具有官能团，则官能团若具有官能团，则官能团种类及数目种类及数目相同相同CH2=CHCH3CH2=CH2CH3CH2=C CH3CH3CH3与与(3)性质：性质： 同系物的化学性质同系物的化学性质相似相似， 物理性质呈现一定的递变规律。
4、物理性质呈现一定的递变规律。但通式相同的不一定是同系物但通式相同的不一定是同系物与与同类物质不一定是同系物：同类物质不一定是同系物：与与物质名称物质名称 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷碳架结构碳架结构相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构36.0727.99.5【思考】：有机物中【思考】：有机物中C原子之间有多种连接方式，原子之间有多种连接方式， 分子组成为分子组成为C5H12的烃有哪几种连接方式？的烃有哪几种连接方式？ 他们之间有何异同点？他们之间有何异同点？2.2.同分异构体同分异构体: :三、
5、有机化合物的同分异构现象：三、有机化合物的同分异构现象：1. 1. 同分异构现象：同分异构现象：化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但具有不同的结构但具有不同的结构现象现象 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。理解：理解：三个相同三个相同：两个不同两个不同：结构不同结构不同性质性质不同不同（物理性质或化学性质）（物理性质或化学性质）分子组成相同、分子组成相同、分子式相同、分子式相同、相对分子质量相同相对分子质量相同注意事项注意事项“同分同分”指分子式相同，即组成元素、原子指分子式相同，即组成元素、原子 数目完全一样；数目完全一样；“
6、异构异构”指结构不同，区别于同一种物质。若指结构不同，区别于同一种物质。若 分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；同分异构体的研究对象是化合物同分异构体的研究对象是化合物 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。物中。如：如：NH4CNO与与CO(NH2)2E、CH2 = CHCH2CH3D、CH3 CH = CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、 CH3CH2OCH3C、 CH3CH2CH2OH练习练习1：下列化合物中，互为同分异构体的是下列化合物中，互为同分异构体的是_A与与B
7、D与与EC与与F【思考】：以上三对同分异构体各有什么不同特点？【思考】：以上三对同分异构体各有什么不同特点？CH3CH2OHCH3OCH3同一官能团同一官能团在碳链中的在碳链中的位置不同位置不同C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同链，环状）的不同C-C-C-C、C-C-C ? C产生的原因产生的原因示例示例异构异构类型类型3. 3. 同分异构的类型：同分异构的类型：碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类官能团种类不同不同练习：练习：2、书写、书写C6H14的同分异构体的同分异构体 3、书写、书写C4H10O 的同分异构体的同
8、分异构体5 5种种7 7种（醇种（醇4 4醚醚3 3）交流总结交流总结书写书写同分异构体的有序性同分异构体的有序性口诀口诀主链由长到短；主链由长到短；减碳作支链减碳作支链,支链由整到散；支链由整到散；位置由位置由心心到到边边；排布由排布由对对到到邻邻再到再到间间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 4、同分异构体的有序书写、同分异构体的有序书写常见官能团异构类别：常见官能团异构类别：烯烃烯烃炔烃炔烃饱和一元醇饱和一元醇饱和一元醛饱和一元醛饱和一元羧酸饱和一元羧酸硝基化合物硝基化合物芳香醇芳香醇二烯烃二烯烃环烷烃环烷烃饱和一元饱和一元醚醚酚、芳香醚酚、芳香醚饱和
9、一元酮饱和一元酮饱和一元酯饱和一元酯氨基酸氨基酸4 4、其他同分异构类型：、其他同分异构类型：对映异构对映异构：P10-11P10-11【科学史话【科学史话】例：氯溴碘代甲烷（例：氯溴碘代甲烷（CHClBrI）有两种同分异构体：）有两种同分异构体：顺反异构：顺反异构：例：例：CH3 CH = CH CH3 该结构简式对应有两种不同的结构该结构简式对应有两种不同的结构构成条件：构成条件：构成条件：构成条件：C C原子所连接的四个原子或原子原子所连接的四个原子或原子团均不相同团均不相同构成双键的构成双键的C C原子所连接的两个原子所连接的两个原子或原子团不相同原子或原子团不相同两个相同的原子或原子
10、团两个相同的原子或原子团排列在双键的排列在双键的同一侧同一侧的的称为称为顺式顺式结构。结构。两个相同的原子或原子团两个相同的原子或原子团排列在双键的排列在双键的两侧两侧的的称为称为反式反式结构。结构。反反-2-丁烯丁烯顺顺-2-丁烯丁烯C CBAABC CADBA或或（解题时，如无特别的相关提示（解题时，如无特别的相关提示 可不考虑可不考虑该种异构类型）该种异构类型） 对映异构对映异构与与顺反异构顺反异构都属于都属于“立体异构立体异构” ” 类型，类型， 一般两种同分异构体的结构简式相同一般两种同分异构体的结构简式相同练习：练习：4 4、写出、写出22氯氯二二丁烯的顺式、反式的结构简式丁烯的顺
11、式、反式的结构简式5 5、写出聚异戊二烯顺式、反式异构的结构简式、写出聚异戊二烯顺式、反式异构的结构简式 5. 5. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多: :碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分同分异体异体数数159355.3663196249117880593162491178805931练习练习4 4：下列化合物的一氯代物有三种的是（：下列化合物的一氯代物有三种的是（ ） A、CH3CH2CH2CH3 B、 CH3CH2CH2CH2CH3 C、 CH3CH(CH3
12、)CH2CH3 D、 CH3C(CH3)2CH3练习练习5 5：已知丙烷的二氯代物有四种异构体，：已知丙烷的二氯代物有四种异构体， 则其六氯代物的异构体数目为（则其六氯代物的异构体数目为（ ） A A、两种、两种 B B、三种、三种 C C、四种、四种 D D、五种、五种练习练习6：已知：已知 C4H9一一 有四种结构，则分子式有四种结构，则分子式 为为C4H10 O的醇类同分异构体数目为（的醇类同分异构体数目为（ ） A、两种、两种 B、三种、三种 C、 四种四种 D、五种、五种BCC等效氢法等效氢法换元法换元法基元法基元法6 6、判断同分异构体数目的方法：、判断同分异构体数目的方法：(3)
13、等效氢法等效氢法(2) 换元法换元法(1) 基元法基元法创新设计创新设计P227、P190相关练习题相关练习题（4 4）对于二元取代的结构采用：）对于二元取代的结构采用：“定一转一定一转一” 对于三元取代的结构采用对于三元取代的结构采用“定二转一定二转一”的方法的方法预习：预习：P228P228230230内容内容作业作业: : 写出分子式为写出分子式为C C8 8H H1010O O且符合下列条件的且符合下列条件的 同分异构体同分异构体 (1)(1)含苯环结构含苯环结构 ; (2); (2)能与金属钠反应能与金属钠反应H.H C HH.电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示
14、意图HCH HH【回顾】甲烷的分子结构【回顾】甲烷的分子结构二、常用有机物的化学用语二、常用有机物的化学用语: :C C=C HHHHHHCH2C3H6(以丙烯为例以丙烯为例)1、组成表示：、组成表示：2、结构表示：、结构表示：CH3 CH = CH2碳架结构碳架结构 除除C C原子和与原子和与C C相连的相连的H H省略不写外省略不写外, , 其它原子或原子团必须写出其它原子或原子团必须写出; ; 只须写出只须写出C C与与C C、C C与其它原子间的键线与其它原子间的键线, , 碳原子多时碳原子多时碳原子碳原子间要拐弯写间要拐弯写; ; 端端点点、拐、拐点点、交叉点是、交叉点是C C C
15、C=C( (由由碳架式省略碳架式省略C C元素符号后即成元素符号后即成) )要体现分子的大致构型要体现分子的大致构型, ,如锯齿形，双键和三键的夹角等。如锯齿形，双键和三键的夹角等。注意：注意：练习练习4：、写出下列有机化合物的、写出下列有机化合物的 结构简式和键线式。结构简式和键线式。（）丙烷（）丙烷（）丙酸（）丙酸（3 ）HCHHCHHHCCCH3CH2CH3CH3CH2COOHCOOHCH2=CH-CH=CH2（）（）HHHCHHCHCCCC（5）HCHHCHHHCCBrCH2BrCH=CHCH2BrBr Br Br OO练习练习5 5、请写出下列有机物分子的结构简式及分子式：请写出下列
16、有机物分子的结构简式及分子式：观察:甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？ 2. 2.碳原子的成键方式与分子的空间构型碳原子的成键方式与分子的空间构型(1)(1)当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，个原子连接时， 这个碳原子将采取四面体取向与之成键。这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2) (2) 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成 双键时，形成双键的原子以及与之直接相连双键时，形成双键的原子以及与之直接相连 的原子处于同一平面上。的原子处于同一平面上。(3)(3)当碳原子
17、之间或碳原子与其他原子之间形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成 叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连 的原子处于同一直线上。的原子处于同一直线上。(4)(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为 饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原 子称为不饱和碳原子。子称为不饱和碳原子。(5)(5)只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结 （1 1）甲烷的正四面体结构）甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定
18、在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面甲烷分子中有且只有三原子共面( (称为三角形规则称为三角形规则) )。当当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。（2 2）乙烯的平面结构）乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120120o o。当乙烯分子中某氢原子被其
19、他原子或原子团取代时，当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内(3).(3).乙炔的直线结构乙炔的直线结构乙炔分子中的乙炔分子中的2 2个碳原子和个碳原子和2 2个氢原子一定在个氢原子一定在一条直线上，键角为一条直线上，键角为180180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。和乙炔分子的其他原子共线。CHC CCH3HCH 【思考】该分子中有几个原子共线？【思考】该分子中有几个原子
20、共线？ 几个原子一定共面？几个原子一定共面？ 最多有几个原子共面？最多有几个原子共面？4个个8个个9个个(4)(4)苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内，苯分子所有原子在同一平面内， 键角为键角为120120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。所在平面内。【问题【问题】甲苯分子中一定共平面的甲苯分子中一定共平面的C原子是多少个？原子是多少个？一定共平面的原子是多少个？一定共平面的原子是多少个？最多有多少个原子共平面？最多有多少个原子共平面？7个个
21、12个个13个个 下列关于下列关于CH3CHCHCCCF3 分子的结构叙述正确的是分子的结构叙述正确的是 A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上练习练习1BCCH3CHCHC CCF3分子中分子中,位于同一条直线上最多碳数有位于同一条直线上最多碳数有_个个,一定位于同一面的原子数有一定位于同一面的原子数有 个个位于同一平面上的原子数最多是位于同一平面上的原子数最多是_个个 练习练习2C=CHHCCHHHCCFFF4108 练习练习3下列关于下列关于HCC CH2CHCHCH3的说法正确的是的说法正确的是 ( ) A.所有所有C原子可能共平面原子可能共平面 B.除苯环外的除苯环外的C原子共直线原子共直线 C.最多只有最多只有4个个C共平面共平面 D.最多只有最多只有3个个C共直线共直线A