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1、学而不思则惘，思而不学则殆中国药科大学天然药物化学期末样卷得分评卷人一、写出以下各化合物的二级结构类型（每小题1.5 分，共 15 分）（将答案填入空格中）(A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) (I) (J) A B C D E F G H I J 得分评卷人二、选择题（每小题1 分，共 14 分）（从 A、B、C、D 四个选项中选择一个正确答案填入括号中）1. 下列溶剂按极性由小到大排列，第二位的是（）A、CHCl3B、EtOAc C、MeOH D、 C6H62. 全为亲水性溶剂的一组是（）CH2OHNMeCOOMeOOCC6H5OOHOOOOHHOHOCH2OHN
2、NHHCONHCHMeCH2OHMe123OOOOH(digitoxose)nHOCOOHHOOOOHOHCH2OHOglcOglcOHOHOOHCHCHOHCH3NHCH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆A、MeOH ，Me2CO，EtOH B、Et2O，EtOAc ，CHCl3C、MeOH ，Me2CO，EtOAc D、Et2O，MeOH ， CHCl33. 下列化合物酸性最弱的是（）A、5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮C、4 -羟基黄酮D、7，4 -二羟基黄酮4. 在聚酰胺层析上最先洗
3、脱的是（）A、苯酚B、1,3,4-三羟基苯C、邻二羟基苯D、间二羟基苯5. 比较下列碱性基团，pKa 由大至小的顺序正确的是（）A、脂肪胺 胍基 酰胺基B、季胺碱 芳杂环 胍基C、酰胺基 芳杂环 脂肪胺D、季胺碱 脂肪胺 芳杂环6. 利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是（）A、Al2O3B、聚酰胺C、Sephadex LH-20 D、Rp-18 7. 该结构属于（）A、 -L-五碳醛糖B、 -D-六碳醛糖C、 -D-六碳醛糖D、 -L- 五碳醛糖8. 中药玄参、熟地黄显黑色的原因是含有（）A、醌类B、环烯醚萜苷C、酚苷D、皂苷9. 用 PC 检测糖时采用的显色剂是（）A、碘化铋钾B、三氯化
4、铁C、苯胺 -邻苯二甲酸D、三氯化铝10. 可以用于鉴别2-去氧糖的反应是( ) A、Rosenheim 反应B、对二氨基苯甲醛反应C、Sabety 反应D、Vitali 反应11从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是（）A、水蒸汽蒸馏B、邻苯二甲酸酐法C、Girard 试剂法D、亚硫酸氢钠加成12. 不属于四环三萜皂苷元类型的是（）A、达玛烷型B、甘遂烷型C、乌苏烷型D、葫芦烷型13中药化学成分预实验中采用碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别（）A、生物碱、黄酮、香豆素B、皂苷、蒽醌、酚性化合物C、强心苷、生物碱、黄酮D、生物碱、蒽醌、酚性化合物14. 关于苷键水解难易说法正确的是（
5、）A、按苷键原子的不同，由难到易：N-苷 O-苷S-苷C-苷; B、酮糖较醛糖难水解; C、由难到易 : 2-去氧糖 2-羟基糖 2-氨基糖 ; D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解OO HO HO HCH2O HO H精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆得分评卷人三、多项选择题（每小题2 分，共 10 分）（从 A、B、C、D、 E 五个选项中选择正确答案填入括号中）1、苷键构型的确定方法主要有（）A、MS 谱法B、碱水解法C、分子旋光差法（Klyne 法）D、NMR 谱法E、酶解法2、下列哪类化
6、合物可采用pH梯度法进行分离（）A、黄酮类化合物B、甾体类化合物C、生物碱类D、蒽醌类化合物E、香豆素3、 可以检出苯醌和奈醌的反应有（）A、与活性次甲基试剂反应B、与金属离子反应C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl 反应E、碱性条件下显色4、 用下列层析方法检查时，芦丁 Rf 值大于槲皮素的有（）A、 纸层析，2%HOAc B、 聚酰胺 TLC， 70乙醇C、 硅胶 TLC ， BAW(4:1:1) D、纸层析， BAW(4:1:1) E、硅胶 TLC，CHCl3-MeOH(7:3) 5、 三萜皂苷具有的性质是（）A、表面活性B、旋光性C、挥发性D、易溶于水E、易溶于亲脂性有机溶剂得分评卷人
7、四、用指定的方法区别以下各组化合物（每小题3 分，共 15 分）1 OHOOO(A) (B) (化学法或IR 法) 2 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆OOOHOHOOOHOHOO(A) (B) (C) (IR 法) 3 NOOOCH3OCH3OHNH3COHOOCH3OCH3OH(A) (B) (化学法 ) 4 OOHOHOCOOHHO(A) (B) (化学法 ) 5 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 11 页学而
8、不思则惘，思而不学则殆OOOOOHOMeOOHOO(A) (B) (化学法 ) 得分评卷人五、完成下列反应（每空 1 分，共 10 分）1+ + 2OOHOOH长时间加热3+ 4.CH3IAg2O加热RCH2CH2NCOOOH-OglcrhaO精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆CH2OHHOOOHO丁二酸酐无水吡啶KHCO35OOCH3OHOHH3BO3+Ac2O得分评卷人六、提取分离（每空 2 分，共 16 分）（将答案填入空格中）某中药中含有季铵生物碱（A） 、酚性弱碱性生物碱（B）
9、、非酚性叔胺生物碱（C） 、水溶性杂质（ D） 、非酚性弱碱性生物碱（E） 、酚性叔胺生物碱（F） 、游离羟基蒽醌（G）和多糖（ H） ，现有下列分离流程，试将每种成分与可能出现的部位括号中数字匹配。药材粉末95乙醇回流提取药渣乙醇提取液（1 ）浓缩至浸膏加 2硫酸溶解，过滤不溶物酸水滤液（2 ）CHCl3萃取酸性水液CHCl3层NH4+调至 PH9-10 1%NaOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆CHCl3萃取碱水层CHCl3层碱水层CHCl3层NH4Cl 处理( 8 ) 酸化；雷
10、氏铵盐沉淀1%NaOH CHCl3提取过滤CHCl3层（7 ）水液沉淀碱水层CHCl3层（3 ）经分解NH4Cl 处理( 6 ) （4 ）CHCl3提取CHCl3层（5 ）1 2 3 4 5 6 7 8 得分评卷人六、结构解析（每小题20 分，共 20 分）有一黄色针状结晶，请根据下列信息做答：（1）该化合物易溶于10NaHCO3水溶液（ A） ，FeCl3反应 (+)（B） ，HCl-Mg 反应 (+)（C） ，-萘酚浓硫酸反应(-)（ D） , Gibbs: 反应： (+)（E）; 氨性氯化锶反应(-)（F） 。ZrOCl2反应黄色 , 加入枸橼酸 , 黄色褪去（ G） 。各性质说明什么问
11、题？（3.5 分）（2） 该化合物 UV max (nm): MeOH 267 340 (H) NaOMe 267 401,429 （I）AlCl3 270 395 （J）AlCl3/HCl 270 395 （K）NaOAc 279 312，378 （L）各组数据说明什么问题？（2.5 分）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆（3） IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1给出什么结构信息？（2 分）（4）1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J
12、 = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz); 归属各质子信号。（5） MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。（6） 推断并画出化合物结构式(3 分) （7） 化合物分子式(1 分) 标准答案一、写出以下各化合物的二级结构类型（每小题1.5 分，共 15 分）答二级结构类型给1.5 分，回答不完整个0.51.0 分， 答化合物名称 或其它给0 分A 莨菪烷类（或托品烷类）生物碱答到生物碱给1 分B 黄酮 C
13、苷答黄酮或 C 苷给 1 分答到苷类给0.5 分C 简单香豆素的苷答简单香豆素给1 分答到苷类或香豆素给0.5 分D 吲哚生物碱答到生物碱给1 分E 甲型强心苷答到强心苷给1 分答到苷类给0.5 分F 五环三萜（皂苷元）答五环三萜皂苷给1 分答皂苷、齐墩果酸给0 分G 有机胺类（或苯丙胺类）生物碱答到生物碱给1 分H 单萜答到萜类给1 分I 氧（酚）苷答到苷类给1 分J 蒽醌答到醌类给1 分二、选择题（每小题1 分，共 14 分）1 A; 2 A; 3 A; 4 C; 5 D; 6 C; 7 B; 8 B; 9 C; 10 B; 11 B; 12 C; 13 D; 14 D 精选学习资料 -
14、- - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆三、多项选择题（每小题2 分，共 10 分）（从 A、B、C、D、E 五个选项中选择正确答案填入空格中）完全正确给2 分，少选给1 分，选错给0 分。1 C D E ; 2 A C D ; 3 A C ; 4 A B ; 5 A B D 四、用指定的方法区别以下各组化合物（每小题3 分，共 15 分）1 化学法： FeCl3反应A（）B（） ；异羟肟酸铁反应A（）B（）IR 法： A 3000cm-1以上有酚羟基，B 无； B 16001800cm-1有羰基信号， A 无2
15、 IR 法： A 1600-1680cm-1有2 个羰基峰；B 1600-1650cm-1有 1 个羰基峰；C 1650-1680cm-1有 1 个羰基峰3 化学法： Labat 反应A（）B（）；FeCl3反应A（）B（）4 化学法：醋酐硫酸反应（Liebermann-Burchard 反应） A 最终显绿色，B 最终显红色，不显绿色；三氯化锑反应（Rosenheim 反应） A60-70显色； B100显色。5 化学法： Legal（Kedde、Raymond 或 Baljet）反应， A（）B（）五、完成下列反应（每空 1 分，共 10 分）与答案一致给1 分， 不一致给0 分1 （RC
16、HCH2） （N(CH3)3） （水）2 OCOOHO-；OCOOHO-3 OO+ COOHOglcrha精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆4 OOCH3OAcOH5 CH2OCOCH2CH2COOHCOOOOH2CCH2COOH；单钾盐六、提取分离（每空 2 分，共 16 分）1 H 2 G 3 D 4 A 5 F 6 C 7 B 8 E 注： 3，4； 5，6；7，8 答为 AD; CF; EB 每处只扣2 分。七、结构解析（每小题20 分，共 20 分）（1）化学反应A-G (3.5
17、 分) 每问 0.5 分易溶于 10NaHCO3水溶液（ A） ，具有 7，4 OH FeCl3反应 (+)（ B） ，具有酚羟基HCl-Mg反应 (+)（C） ，为黄酮类化合物-萘酚浓硫酸反应(-)（D）, 不是苷类Gibbs: 反应： (+)（ E）; 8 位无取代氨性氯化锶反应(-)（F） 。无邻二酚羟基ZrOCl2反应黄色 , 加入枸橼酸 , 黄色褪去（ G） 。5 位有酚羟基（ 3 位没有）（2）UV 位移 H-L (2.5 分) 每问 0.5 分MeOH 267 340 (H) ：黄酮类化合物，267 nm 为 II 带， 340 nm 为 I 带NaOMe 267 401,429
18、 （ I） ： I 带红移，有4 -OH AlCl3 270 395 （J） ：与 AlCl3/HCl 同，示结果中无邻二酚羟基AlCl3/HCl 270 395 （ K） ：I 带红移 55nm，有 5-OH NaOAc 279 368 （L） ：II 带红移 12nm，有 7-OH （3）IR 解析(2 分 ) 每问 0.5 分3200 cm-1羟基 , 1660 cm-1羰基 , 1610, 1500 cm-1苯环精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 11 页学而不思则惘，思而不学则殆（4）1H-NMR 信号全归属(5
19、 分) 每问 1.0 分1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz， H=2 ,6 ), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3 ,5 ), 6. 38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6); （5）MS 解析 (3 分) 每问 1.0 分MS: m/z: 270（分子离子峰，M）, 152（A1+）, 118（B1+）或 152（OOOHOH+） 118（CHOH+）（6）结构式(3 分) 正确给 3 分，画出黄酮母核取代不对给2 分，其余给0分。OOHOHOOH（7）分子式(1 分) C15H10O5精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 11 页