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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆中国药科高校 自然药物化学 期末样卷得分 评卷人 一、 写出以下各化合物的二级结构类型（每道题 1.5 分,共 15 分）（将答案填入空格中）NMeCOOMeH OglcOOHCH2OH OOC OHOOHOHOOHOOCC 6 H 5OHOHOA B H3MeCH 2OHOOF COOHCONHCH2NMeHO1digitoxosenOE OHHON HD OHOHOCHCHCH 3CH 2OHCH 2 OHONHCH 3glcOG H I J A B C D E F G H I J 得分评卷人二、 挑选题 （每道题
2、 1 分,共 14 分）（从 A、B、 C、D 四个选项中挑选一个正确答案填入括号中）1. 以下溶剂按极性由小到大排列,其次位的是（）名师归纳总结 A、CHCl 3B、EtOAc C、MeOH D、 C6H6（）2. 全为亲水性溶剂的一组是第 1 页,共 11 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆A、MeOH ,Me 2CO,EtOH C、MeOH ,Me 2CO,EtOAc B、Et2O,EtOAc ,CHCl 3 D、Et2O,MeOH , CHCl 33. 以下化合物酸性最弱的是（）A、5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮C、4
3、 -羟基黄酮D、7,4 -二羟基黄酮）4. 在聚酰胺层析上最先洗脱的是（A、苯酚B、 1,3,4-三羟基苯C、邻二羟基苯D、间二羟基苯）5. 比较以下碱性基团,pKa 由大至小的次序正确选项（A、脂肪胺 胍基 酰胺基 C、酰胺基 芳杂环 脂肪胺B、季胺碱 芳杂环 胍基 D、季胺碱 脂肪胺 芳杂环6. 利用分子筛作用进行化合物分别的分别材料是（）A、Al 2O3 B、聚酰胺 C、Sephadex LH-20 D、Rp-18 7. 该结构属于 CH 2O H（）O HOO HO HO HA、-L- 五碳醛糖 B、-D-六碳醛糖 C、-D-六碳醛糖 D、-L- 五碳醛糖8. 中药玄参、熟地黄显黑色的
4、缘由是含有（）A、醌类 B、环烯醚萜苷 C、酚苷 D、皂苷9. 用 PC 检测糖时采纳的显色剂是（）A、碘化铋钾 B、三氯化铁 C、苯胺 -邻苯二甲酸 D、三氯化铝10. 可以用于鉴别 2-去氧糖的反应是 A、Rosenheim 反应 B、对二氨基苯甲醛反应C、Sabety 反应 D、Vitali 反应11从挥发油中分别醇类化合物可采纳的方法是（）A、水蒸汽蒸馏 B、邻苯二甲酸酐法 C、Girard 试剂法 D、亚硫酸氢钠加成12. 不属于四环三萜皂苷元类型的是（）A、达玛烷型 B、甘遂烷型 C、乌苏烷型 D、葫芦烷型13中药化学成分预试验中采纳碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别（）
5、A、生物碱、黄酮、香豆素 C、强心苷、生物碱、黄酮B、皂苷、蒽醌、酚性化合物 D、生物碱、蒽醌、酚性化合物14. 关于苷键水解难易说法正确选项（）A、按苷键原子的不同,由难到易：B、酮糖较醛糖难水解 ; N-苷 O-苷S-苷C- 苷; C、由难到易 : 2-去氧糖 2-羟基糖 2-氨基糖 ; D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆得分评卷人三、 多项挑选题 （每道题 2 分,共 10 分）（从 A、B、 C、D、 E 五个选项中挑选正确答案填入括号中）1、苷键构型的
6、确定方法主要有（）A、MS 谱法 B、碱水解法 C、分子旋光差法（Klyne 法）D、NMR 谱法 E、酶解法2、以下哪类化合物可采纳 pH 梯度法进行分别（）A、黄酮类化合物 B、甾体类化合物 C、生物碱类D、蒽醌类化合物 E、香豆素3、可以检出苯醌和奈醌的反应有（）A 、与活性次甲基试剂反应 B、与金属离子反应 C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl 反应 E、碱性条件下显色4、用以下层析方法检查时,芦丁 Rf 值大于槲皮素的有（）A、纸层析,2%HOAc B、聚酰胺 TLC ,70乙醇 C、硅胶 TLC ,BAW4:1:1 D、纸层析, BAW4:1:1 E、硅胶 TLC ,CHCl 3-
7、MeOH7:3 5、三萜皂苷具有的性质是（）A、表面活性B、旋光性C、挥发性D、易溶于水E、易溶于亲脂性有机溶剂得分评卷人四、 用指定的方法区分以下各组化合物（每道题 3 分,共 15 分）1 OHOOOA B 化学法或IR 法 2 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆OHOOHOHOOHOOOOA B C IR 法 3 ONOHOCH 3H 3CONOHOCH 3化学法 OHOA OCH 3B OCH 34 OHOA OHOB COOH化学法 HO5 名师归纳总结 - - - - - -
8、-第 4 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆O OOHOOMeOOOHOO得分评卷人A B 化学法 五、 完成以下反应 （每空 1 分,共 10 分）1CH 2 CH 2 NCH 3I加热+ + RAg 2O2HOOglcOOH长时间加热3Orha-OH+ COOO4.名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆OHOO丁二酸酐KHCO 3无水吡啶HOCH 2OH5OOHCH 3H 3BO 3+Ac 2OOHO得分评卷人六、 提取分别 （每空
9、 2 分,共 16 分）（将答案填入空格中）某中药中含有季铵生物碱（A）、酚性弱碱性生物碱（B）、非酚性叔胺生物碱（C）、水溶性杂质（ D）、非酚性弱碱性生物碱（E）、酚性叔胺生物碱（F）、游离羟基蒽醌（G）和多糖（ H）,现有以下分别流程,试将每种成分与可能显现的部位括号中数 字匹配；药材粉末 95乙醇回流提取（药渣）乙醇提取液1 浓缩至浸膏加 2硫酸溶解,过滤名师归纳总结 不溶物酸水滤液第 6 页,共 11 页（2 ）CHCl 3萃取酸性水液CHCl 3层NH 4 +调至 PH9-10 1%NaOH - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,
10、思而不学就殆CHCl 3萃取（碱水层CHCl 3层碱水层CHCl 3层NH 4Cl 处理 8 酸化；雷氏铵盐沉淀1%NaOH CHCl 3 提取过滤CHCl 3 层（7 ）水液沉淀碱水层CHCl 3层3 ）经分解NH 4Cl 处理 6 （4 ）CHCl 3提取CHCl 3层1 2 （5 ）3 4 5 6 7 8 得分评卷人六、 结构解析 （每道题 20 分,共 20 分）有一黄色针状结晶,请依据以下信息做答：（1）该化合物易溶于10NaHCO 3 水溶液（ A）,FeCl3反应 + （B）,HCl-Mg 反应 +（C）,-萘酚浓硫酸反应 -（ D） , Gibbs: 反应： + （E） ; 氨
11、性氯化锶反应 -（F）；ZrOCl 2反应黄色 , 加入枸橼酸 , 黄色褪去（ G）；各性质说明什么问题？（3.5 分）（2） 该化合物 UV max nm: 名师归纳总结 MeOH 267 340 H 第 7 页,共 11 页NaOMe 267 401,429 （I）AlCl 3 270 395 （J）AlCl 3/HCl 270 395 （K）NaOAc 279 312,378 （L）各组数据说明什么问题？（2.5 分）- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆（3） IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1
12、（4）给出什么结构信息？（2 分）J = 8.5 Hz, 6.38 1H-NMR DMSO-d6: 7. 20 2H, d, J = 8.5 Hz, 6.53 2H, d, 1H, d, J = 2.5 Hz, 6.30 1H, s, 6.08 1H, d, J = 2.5 Hz; 归属各质子信号；（5） MS: m/z: 270, 152, 118；解析各碎片离子信息；（6） 推断并画出化合物结构式 3 分 （7） 化合物分子式 1 分 标准答案一、 写出以下各化合物的二级结构类型（每道题 1.5 分,共 15 分）答二级结构类型给 1.5 分,回答不完整个 0.51.0 分, 答化合物名称
13、 或其它给 0 分A 莨菪烷类（或托品烷类）生物碱 答到生物碱给 1 分B 黄酮 C 苷 答黄酮或 C 苷给 1 分 答到苷类给 0.5 分C 简洁香豆素的苷 答简洁香豆素给 1 分 答到苷类或香豆素给 0.5 分D 吲哚生物碱 答到生物碱给 1 分E 甲型强心苷 答到强心苷给 1 分 答到苷类给 0.5 分F 五环三萜（皂苷元）答五环三萜皂苷给 1 分 答皂苷、齐墩果酸给 0 分G 有机胺类（或苯丙胺类）生物碱 答到生物碱给 1 分H 单萜 答到萜类给 1 分I 氧（酚）苷 答到苷类给 1 分J 蒽醌 答到醌类给 1 分二、 挑选题 （每道题 1 分,共 14 分）1 A; 2 A; 3 A
14、; 4 C; 5 D; 6 C; 7 B; 8 B; 9 C; 10 B; 11 B; 12 C; 13 D; 14 D 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆三、 多项挑选题 （每道题 2 分,共 10 分）（从 A、B、C、D、E 五个选项中挑选正确答案填入空格中）完全正确给2 分,少选给1 分,选错给0 分；1 C D E ; 2 A C D ; 3 A C ; 4 A B ; 5 A B D 四、 用指定的方法区分以下各组化合物（每道题 3 分,共 15 分）1 化学法： FeCl 3
15、反应 A（）B（）；异羟肟酸铁反应 A （）B（）IR 法： A 3000cm-1 以上有酚羟基,B 无； B 16001800cm-1 有羰基信号, A 无2 IR 法： A 1600-1680cm-1 有 2 个羰基峰； B 1600-1650cm-1 有 1 个羰基峰；C 1650-1680cm-1 有 1 个羰基峰3 化学法： Labat 反应 A （）B（）；FeCl3反应 A（）B（）4 化学法：醋酐硫酸反应（Liebermann-Burchard 反应） A 最终显绿色, B 最终显红色,不显绿色；三氯化锑反应（Rosenheim 反应） A60-70 显色； B100显色；5
16、化学法： Legal （Kedde、Raymond 或 Baljet ）反应, A （）B（）五、 完成以下反应 （每空 1 分,共 10 分）名师归纳总结 与答案一样给1 分, 不一样给 0 分-第 9 页,共 11 页1 （RCHCH 2 ） （ NCH 33 ） （水）COO2 HO-O COO；HOO-OOglcrhaO+ COOH3 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆O OH CH 3OAc 4 O O OCOO H2CCH 2OCOCH 2CH 2COOH5 CH 2COOH；单钾盐六、 提取分别 （每空 2 分,
17、共 16 分）1 H 2 G 3 D 4 A 5 F 6 C 7 B 8 E 注： 3,4； 5,6；7,8 答为 AD; CF; EB 每处只扣 2 分；七、 结构解析 （每道题 20 分,共 20 分）（1）化学反应 A-G 3.5 分 每问 0.5 分 易溶于 10NaHCO 3水溶液（ A ）,具有 7,4 OH FeCl3反应 +（ B）,具有酚羟基 HCl-Mg 反应 + （C）,为黄酮类化合 物-萘酚浓硫酸反应-（D）, 不是苷类Gibbs: 反应： +（ E）; 8 位无取代氨性氯化锶反应-（F）；无邻二酚羟基ZrOCl 2反应黄色 , 加入枸橼酸 , 黄色褪去（ G）；（2）
18、UV 位移 H-L 2.5 分 每问 0.5 分5 位有酚羟基（ 3 位没有）名师归纳总结 MeOH 267 340 H ：黄酮类化合物,267 nm 为 II 带, 340 nm 为 I 带第 10 页,共 11 页NaOMe 267 401,429 （ I）： I 带红移,有4 -OH AlCl 3 270 395 （J）：与 AlCl 3/HCl 同,示结果中无邻二酚羟基AlCl 3/HCl 270 395 （ K）：I 带红移 55nm,有 5-OH NaOAc 279 368 （L ）：II 带红移 12nm,有 7-OH （3）IR 解析 2 分 每问 0.5 分3200 cm-1
19、 羟基 , 1660 cm-1 羰基 , 1610, 1500 cm-1 苯环- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆（4）1H-NMR 信号全归属 5 分 每问 1.0 分1H-NMR DMSO-d 6: 7.20 2H, d, J = 8.5 Hz, H=2 ,6, 6.53 2H, d, J = 8.5 Hz, H-3 ,5, 6.38 1H, d, J = 2.5 Hz, H-8, 6.30 1H, s, H-3, 6.08 1H, d, J = 2.5 Hz, H-6; （5）MS 解析 3 分 每问 1.0 分MS: m/z: 270（分子离子峰,M）, 152（A 1 +）, 118（B1 +）H O O + OH+或 152（OH O） 118（CH）（6）结构式3 分 正确给 3 分,画出黄酮母核取代不对给2 分,其余给0分；OHHOOHOO名师归纳总结 （7）分子式1 分 C15H 10O5第 11 页,共 11 页- - - - - - -