《2022年人教版高中化学选修5醇酚醛羧酸酯教案 .pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年人教版高中化学选修5醇酚醛羧酸酯教案 .pdf（12页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、醇 酚【重难点】重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。【Part1】一、醇1、官能团：羟基、命名（1）普通命名法用于简单的醇烃基 +醇（2）系统命名法：a、选含羟基的最长碳链做主链，称某醇；b、从靠近羟基一端编号；c、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“二”“三”表示、分类一元醇：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH，表达式：ROH 如：CH3CH2OH按羟基的数目二元醇如：CH2CH2OHOH如：CH2CHCH2OHOHOH多元醇饱和醇醇按烃基
2、的种类脂肪醇不饱和醇芳香醇伯醇CH3CH2CH2OH按碳的种类仲醇CH3CHCH3OHCH3CCH3OHCH3叔醇【板书】 4、氢键（1）定义：氢原子与电负性的原子X（F、O、N）以共价键结合时，共用的电子对强烈地偏向X 的一边，使氢原子带有部分正电荷，能再与另一个电负性高而半径较小的原子Y（F、O、N）结合，形成的XHY型的键。（2）机理： 由于氧吸电子能力较强原子且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H-O 键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子变成接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积较小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子
3、产生相互吸引力。OHHHHHHHHOOO精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 12 页（3）形成条件：有一个与电负性很强的元素（F、O、 N）以共价键结合的氢原子；与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。（4）存在无机中： HF、H2O、NH3之间。 特征： F、O、N 均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。有机中：具有羟基（-OH） 、氨基（ -NH2） 、醛基（ -CHO） 、羧基（ -COOH ）等官能团的分子之间。小结：因为有了氢键的存在，所以与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有
4、较高的沸点。饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，沸点升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇沸点越高。这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，所以含有这些官能团的低碳数的有机分子，均具有良好的水溶性。【板书】 5、乙醇的化学性质我们在化学中反复强调：结构决定性质。 所以在学习乙醇的性质之前，我们一起来分析乙醇的结构。与 Na：+ 2Na2CH3CH2ONaH2+2CH3CH2OH对比实验：乙醇和Na 反应： 金属钠表面有气泡生成，反应较慢水和钠反应：反应剧烈乙醚和钠反应：无明显现象结论： 金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H 反应。 乙醇羟基中H 的活性小于水分子中H 的活性消去反应：C
5、HHHOHHCH浓 硫 酸170CH2=CH2+H2O【实验 3-1】为了验证产物是乙烯CH3CH2OH+-+消去、取代取代精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 12 页步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液20mL ，放入几片碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速上升到170，将生产的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。装置解读：浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、吸水剂；温度计的水银球在页面一下；碎瓷片：防止暴沸长直导管的作用：导气； 冷凝挥发出的乙醇
6、蒸汽（乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色）；氢氧化钠溶液的作用：吸收乙醇；吸收SO2和 CO2；操作要点：加入药品顺序：注酸入醇；大火加热，使液体温度迅速上升到170，分子内脱水生成乙烯；140时，发生副反应，分子间脱水生成乙醚。现象解释：烧瓶中液体颜色变深：发生了碳化，碳化产物有：C、CO2、SO2；溴的四氯化碳溶液褪色：产物乙烯发生了加成反应；酸性高锰酸钾溶液褪色：产物乙烯被氧化乙醇在不同温度下的脱水反应说明了反应物在不同反应条件下可生成不同的产物。【讨论】溴乙烷和乙醇的消去反应有何异同？CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件NaOH 乙醇溶液，加热浓硫酸， 170化学键的断裂CBr、
7、CH CO、CH 化学键的生成C=C C=C 反应产物CH2=CH2、NaBr、H2O CH2=CH2、H2O 取代：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O制备溴乙烷 （也可以乙烯与溴化氢加成）2C2H5OH + 2NaBr + H2SO4浓（75%）Na2SO4+ 2CH3CH2Br+2H2O氧化： 在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应；把加入氢原子或失去氧原子叫做还原反应。燃烧：CH3CH2OH3O22CO23H2O点燃+CxHyOz+ (x+y/4-z/2)O2点燃xCO2+ y/2H2O催化氧化：+ O2Cu或Ag+ 2H2O2CH3CH2OH
8、2CH3CHO断键位置： 说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与H 脱去下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式OHCH3CH3CCH3CH3CH2CHCH3(CH2)5CH2OHCH3CH3CCH3OH2CH3CH2OH浓 硫酸140CH3CH2OCH2CH3+H2O精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 12 页A B C 结论：伯醇催化氧化变成醛仲醇催化氧化变成酮叔醇不能催化氧化强氧化剂氧化：酸性高锰酸钾溶液5CH3CH2OH+ 4KMnO4+ 6H2SO45CH3COOH+ 4MnSO4+ 2K2SO4+
9、 11H2O酸性重铬酸钾溶液3CH3CH2OH+ 2K2Cr2O7+ 8H2SO43CH3COOH+2K2SO4+2Cr2(SO4)3+ 11H2O【实验 3-2】在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后迪加少量乙醇，充分振荡。观察并记录实验现象。CH3CH2OHOOCH3CHOCH3COOH酯化：CH3CH2OH+CH3COOH浓 硫酸CH3COOCH2CH3H2O+第二课时酚【板书】二、酚苯酚最简单的一元酚1、 结构和组成简写为：OH、OH或 C6H5OH 分 子 式 ： C6H6O 结 构 简 式 ：特点：所有原子共平面官能团：羟基OH 2、物理性质：性状：无色晶体，放置时间较长的苯酚是粉
10、红色的（因为被空气中的O2氧化了）气味：特殊气味熔点： 43易挥发溶解性：易溶于有机溶剂；室温下，在水中溶解度为9.3g，当温度高于65时，能溶与水混溶毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性（沾到皮肤上，立即用酒精洗涤）消毒、杀菌【实验 3-3】实验现象现象解释向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL，蒸馏水，振荡试管无色晶体、或粉红色晶体，加入水后得到白色浑浊的液体苯酚不完全溶解于水向试管中逐滴加入5%的NaOH 溶液并振荡试管溶液由浑浊变澄清OH+NaOHONa+H2O苯酚的羟基显示出了酸性再向试管中加入稀盐酸溶液再次浑浊OH+ONa+HClNaClCOHCHCHCHHCHC精选学习资料 - - - -
11、- - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 12 页苯酚的酸性弱于盐酸3、 化学性质：弱酸性：又名石炭酸O-OH+H+OH+ NaOHONa+H2OOH+ONa+HClNaCl-思考 如果向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 ,会看到那些现象？参考 先看到溶液由澄清变浑浊，一段时间后，也不会变澄清。CO2H2O+NaHCO3ONaOH酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。酸性：H2CO3OHHCO3 由于受苯环的影响，对比于醇羟基，酚羟基上的氢原子的活性，明显增强了许多，甚至表现出了弱酸性。羟基氢的活性：醇水酚 苯酚 HCO3 HCl NaCl （2）苯酚的溴化反应苯酚与
12、溴水 在常温 下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚 3Br2 3HBr 2，4，6三溴苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量（3）显色反应酚类化合物与Fe3显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。OH OOH ONa ONa OH ONa OH OHOHBrBrBr精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 12 页醛【重难点】重点：乙醛的结构特点和主要化学性质难点：乙醛与银铵溶液、新制C u( OH )2反应的化学方程式的正确书写【引入】在上一节我们讲乙醇的氧化剂氧化的时候，提到了乙醇被氧化剂分步氧化
13、，其中，乙醇首先被氧化成了一种叫乙醛的物质。今天我们就来学习醛。【板书】一、醛1、 定义：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。2、 表达式： R-CHO 3、 官能团： -CHO 醛基4、 分类饱和醛H3CCHO脂肪醛按烃基种类不饱和醛H2CCHCHO芳香醛CHO按醛基的数目一元醛CH3CH2CH2CHO二元醛OHCCHO饱和一元醛通式：CnH2nO 5、命名：普通命名法：与醇相似。【举例】CH3CH2CH2CHO正 丁 醛CH3CHCHOCH3异丁醛CH3苯甲醛系统命名法：脂肪醛：选含有醛基的最长连续碳链为母体，称为某醛。芳香醛：以脂肪醛为母体，芳基作为取代基。由于醛基总是在碳链的一端，所以
14、不用编号。【举例】CH3CH2CHCHOCH3CH2-丁烯醛2-甲基丁醛CH3CHCHOCH2CH2CHO3-苯基丙醛注意：醛基的写法：在右端“CHO ”,在左端“ OHC”二、代表：甲醛、乙醛甲醛：物性：无色，刺激性气味，气体，易溶于水用途： 有机合成原料；35%-40% 的水溶液又称福尔马林：消毒、杀菌分子组成与结构：分子式：CH2O，结构式：HCHO结构简式： HCHO 或HCHO精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 12 页特点：所有原子公平面乙醛：物性：无色，刺激性气味，液体，密度小于水，沸点是 20.8 ，易挥发，
15、易燃烧，与水、乙醇互溶分子组成与结构：分子式：C2H4O 结构式：CHCHHHO结构简式： CH3CHO 或CH3CHO等效氢：两种P56 核磁共振氢谱三、化学性质1、加成：+H2：CH3CHO + H2CH3CH2OH催化剂（还原反应）+HCN:催化剂CH3CHO+ HCNCH3CHOHCN2、氧化：【实验 3-5】P57 在洁净试管中加入1mL2% 的 AgNO3溶液， 然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银铵溶液。再滴入3d 乙醛，振荡后将试管放在热水中温热。观察并记录实验现象。现象：向AgNO3溶液中滴加稀氨水的过程中：溶液先生成白色沉淀，然后沉淀溶
16、解。【板书】银镜反应解释： a、AgNO3+NH3H2O=AgOH (白色 )+NH4NO3b、AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3) 2OH+2H2O 氢氧化二氨合银（银铵溶液）溶于水；弱氧化剂加热后有银镜生成。解释： c、CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH3+ 2Ag + H2O水浴加热银镜反应（可用于醛基的检验）工业制镜或保温瓶胆【强调】通过离子方程式的书写说明：银镜反应在碱性条件下才能发生Ag+NH3H2O=AgOH +NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O（络离子很稳定）CH3CHO+2Ag(NH3)+CH3COO-3NH3
17、+ 2Ag + H2O水浴加热2OH-+ NH4+【实验 3-6】 P57 在试管里加入10%的 NaOH 溶液 2mL，滴入 2%的 CuSO4溶液 46d,得到新制的氢氧化铜，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。观察实验现象。现象：有蓝色絮状沉淀生成【板书】新制的C u( OH )2悬浊液解释： 2NaOH+CuSO4=C u( O H )2 （ 蓝 色 ） +Na2SO4 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 12 页弱氧化剂加热后有砖红色沉淀生成解释： CH3CHO+2C u(O H )2CH3COOH+Cu2O(砖红
18、色 )+2H2O （可用于醛基的检验）【强调】通过离子方程式的书写说明：该反应在碱性条件下才能发生2OH-+Cu2+=C u(O H )2CH3CHO+2Cu2+2OH-CH3COOH+Cu2O(砖红色 )+2H2O 【板书】 O2、Br2或 KMnO4等强氧化剂氧化+O2:2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂+Br2:CH3CHO+ Br2+ H2OCH3COOHHBr+KMnO4：5CH3CHO + 2KMNO4+ 3H2SO42K2SO4+ 2MnSO4+5CH3COOH+ 3H2O【小结】从以上对乙醛的学习能够看出：乙醛既能被氧化成乙酸，也能被还原成乙醇，说明乙醛既有还原性、又有
19、氧化性； 从乙醛发生氧化反应和还原反应的条件来看，说明乙醛的还原性强于氧化性。醛类的性质与乙醛的非常相似，但是其中甲醛的结构比较特殊，所以会发生分步反应：3、乙醛的制取（工业制法）法一：乙炔水化法H2OCH3CHO催化剂+HCCH法二：乙烯氧化法+O22CH3CHO催化剂CH22CH2【小结】醇醛烯 烃HX 催化剂NaOH 醇溶液卤代烃NaOH 水溶液酸HX 催化剂Cu或Ag或CuO作催化剂H2作催化剂Cu(OH)2羧酸酯一、羧酸1、定义：羧酸是羧基跟烃基直接相连的脂肪酸和芳香酸。特征官能团：或 COOH 最简单的羧酸： H 甲酸概念二乙酸C O OH C O OH 精选学习资料 - - -
20、- - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 12 页1乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点 16.6，沸点 117.9。有刺激性气味，易溶于水。2乙酸的分子结构化学式： C2H4O2结构式CH3 官能团：结构简式： CH3COOH 【讲解】乙酸是极性分子，分子中共有两种氢原子，分别是羧基和甲基中的氢原子。1.乙酸的化学性质（1）乙酸的酸性CH3COOH CH3COO+ + H+a.与 Na2CO3溶液反应2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2H2O b.与金属反应Mg + 2CH3COOH (CH3
21、COO)2Mg + H2c.酸性比较：CH3COOH H2CO3 C6H5OH (2) 酯化反应定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。a反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。b酯化反应 可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。试验 。乙酸乙酯的制备C O OH C O OH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 12 页实验注意事项：1） 、加药品的先后顺序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2） 、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。3） 、加热的目的：加快反
22、应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。 （注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）4） 、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。三酯1概念：酸跟醇作用脱水后生成的化合物4乙酸乙酯的分子结构化学式： C4H8O2 结构简式： CH3COOCH2CH3 水解反应CH3COOC2H5+H2O浓硫酸CH3COOH+ C2H5OH 实质 ：酸加羟基醇加氢精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 12 页CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+ C2H5OH 燃烧完全氧化生成CO2和水不能使KMnO4酸性溶液褪色。CH3COOCH2CH3+ O2点燃 CO2H2O 小结：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 12 页