《2022年人教版高中化学选修醇酚醛羧酸酯教案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年人教版高中化学选修醇酚醛羧酸酯教案.docx（22页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 醇 酚【重难点】重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质 难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚；【Part1】一、醇1、官能团：羟基 、命名（1）一般命名法用于简洁的醇 烃基 +醇（2）系统命名法：a、选含羟基的最长碳链做主链,称某醇；b、从靠近羟基一端编号；、分类c、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“ 二”“ 三” 表示一元醇：饱和一元醇通式：CnH 2n+1OH,表达式：ROH 如：CH 3 CH 2 OH按羟基的数目二元醇
2、如：CH 2OH如：CH 2OHCHOHCH 2OHCH 2OH多元醇 饱和醇醇按烃基的种类脂肪醇不饱和醇芳香醇 伯醇CH 3CH 2CH 2OH CH 3按 碳的种类仲醇CH3CHCH 3CH 3CCH 3OHOH叔醇【板书】 4、氢键（1）定义：氢原子与电负性的原子X（F、O、N）以共价键结合时,共用的电子对猛烈地偏向 X 的一边,使氢原子带有部分正电荷,能再与另一个电负性高而半径较小的原子 Y（ F、O、N）结合,形成的 XH Y型的键；（2）机理： 由于氧吸电子才能较强原子且原子半径较小,HOHOHOH因此氧原子上有很大的电子云密度,而由于H-O 键的共用电子对偏向于氧原子,氢原子变成
3、接近“ 暴露” 的质子,HOH这种氢核由于体积较小,又不带内层电子,不易被其他原H子的电子云所排斥,所以它仍与另一个分子中的氧原子中H的孤对电子产生相互吸引力；_精品资料_ - - - - - - -第 1 页,共 12 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - （3）形成条件：有一个与电负性很强的元素（F、O、 N）以共价键结合的氢原子；与氢原子相结合的电负性很强的原子必需有孤对电子；（4）存在 无机中： HF、H 2O、NH 3之间； 特点： F、O、N 均为其次周期元素,原子半径较小,同时原子吸引 电子才能较强（电负性强）；有机中：具有羟基（-OH ）、氨基（ -NH 2）
4、、醛基（ -CHO ）、羧基（ -COOH ）等 官能团的分子之间；小结：由于有了氢键的存在,所以与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点；饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,沸点上升；碳原子数相同时,羟基个数越多,醇沸点越高；这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,所以含有这些官能团的低碳数的有机分子,均具有良好的水溶性；【板书】 5、乙醇的化学性质我们在化学中反复强调：结构打算性质； 所以在学习乙醇的性质之前,我们一起来分析乙醇的结构；+ CH 3CH 2-+H2OH消去、取代取代与 Na：2CH 3CH 2OH+ 2Na2CH 3CH 2ONa+对比试验：乙醇和Na 反应： 金属钠
5、表面有气泡生成,反应较慢水和钠反应： 反应猛烈 乙醚和钠反应：无明显现象结论： 金属钠可以取代羟基中的H,而不能和烃基中的H 反应； 乙醇羟基中H 的活性小于水分子中H 的活性HH消去反应：HCCH浓 硫 酸CH 2=CH 2 + H2O170 HOH【试验 3-1】为了验证产物是乙烯_精品资料_ - - - - - - -第 2 页,共 12 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液20mL ,放入几片碎瓷片,以免混合液在受热时暴沸；加热混合液,使液体温度快速上升到 170,将生产的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴
6、的四氯化碳溶液中,观看并记录试验现象；装置解读：浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、吸水剂；温度计的水银球在页面一下；碎瓷片：防止暴沸长直导管的作用：导气； 冷凝挥发出的乙醇蒸汽（乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色）；氢氧化钠溶液的作用：吸取乙醇；吸取 SO2 和 CO 2 ；操作要点：加入药品次序：注酸入醇；大火加热,使液体温度快速上升到170,分子内脱水生成乙烯；140时,发生副反应,分子间脱水生成乙醚；CH3CH2OCH2CH3+H2O2CH 3CH 2OH浓 硫酸 140现象说明：烧瓶中液体颜色变深：发生了碳化,碳化产物有：溴的四氯化碳溶液褪色：产物乙烯发生了加成反应；酸性高锰酸钾溶液褪色：产
7、物乙烯被氧化C、CO 2、SO2；乙醇在不同温度下的脱水反应说明白反应物在不同反应条件下可生成不同的产物；【争论】溴乙烷和乙醇的消去反应有何异同？反应条件CH 3CH 2Br CH3CH2OH NaOH 乙醇溶液,加热浓硫酸, 170化学键的断裂CBr、CH CO、CH 化学键的生成C=C C=C 反应产物CH 2=CH 2、NaBr 、H2O CH2=CH 2、H2O 取代：C2H5OH + HBr 2C 2H5OH + 2NaBr + H2SO 4浓（75%）C 2 H5 Br + H 2O 制备溴乙烷 （也可以乙烯与溴化氢加成）Na2SO 4+ 2CH3CH2Br+ 2H2O氧化： 在有
8、机化学反应中,通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应 叫做氧化反应；把加入氢原子或失去氧原子叫做仍原反应；燃烧：CH3CH 2OH + 3O2 点燃 2CO 2 + 3H2OCxH yO z + x+y/4-z/2O 2点燃 xCO 2 + y/2H 2O催化氧化：2CH 3CH 2OH + O2 Cu或 Ag 2CH 3CHO + 2H 2O断键位置： 说明：醇的催化氧化是羟基上的 H 与 H 脱去以下饱和一元醇能否发生催化氧化,如能发生,写出产物的结构简式_精品资料_ CH3CH3CH2OHCH 3CH3CH 25CH2OHCH3CH3OH第 3 页,共 12 页CHCCCH 3C
9、H3- - - - - - -_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - A B C 结论：伯醇催化氧化变成醛仲醇催化氧化变成酮叔醇不能催化氧化强氧化剂氧化：酸性高锰酸钾溶液5CH 3CH 2OH+ 4KMnO4+ 6H 2SO 45CH 3COOH+ 4MnSO4+ 2K2SO4+ 11H 2O酸性重铬酸钾溶液3CH 3CH 2OH+ 2K 2Cr2 O7 + 8H 2SO 43CH 3COOH+2K2SO 4+2Cr 2SO 43+ 11H 2O【试验 3-2】在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液,然后迪加少量乙醇,充分振荡；观看并 记录试验现象；CH 3CH 2OHOCH 3CHO
10、OCH 3COOH+H2O酯化：CH3COOH+CH3CH2OH浓 硫 酸CH 3COOCH 2CH 3其次课时酚【板书】二、酚苯酚最简洁的一元酚、OH或 C6H5OH 1、 结构和组成OHOH分 子 式 ： C6H6O 结 构 简 式 ：CHCCH简写为：HCHCCH特点：全部原子共平面官能团：羟基OH O2 氧化了）2、物理性质：性状：无色晶体,放置时间较长的苯酚是粉红色的（由于被空气中的气味：特别气味 熔点： 43易挥发 溶解性：易溶于有机溶剂；室温下,在水中溶解度为9.3g,当温度高于65时,能溶与水混溶毒性：有毒,对皮肤有腐蚀性（沾到皮肤上,立刻用酒精洗涤）消毒、杀菌【试验 3-3】
11、试验现象现象说明ONa + H2O向盛有少量苯酚晶体的无色晶体、或粉红色晶苯酚不完全溶解于水试管中加入2mL ,蒸馏体,加入水后得到白色OH+ NaOH水,振荡试管浑浊的液体向试管中逐滴加入5%的溶液由浑浊变澄清NaOH 溶液并振荡试管苯酚的羟基显示出了酸性_精品资料_ 再向试管中加入稀盐酸溶液再次浑浊ONa+HClOHNaCl第 4 页,共 12 页+- - - - - - -_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 苯酚的酸性弱于盐酸3、 化学性质：弱酸性：又名石炭酸OH O-+ H+OH ONa + NaOH + H2OONa OH + HCl + NaCl - 摸索 假如向
12、澄清的苯酚钠溶液中通入 CO2 ,会看到那些现象？ 参考 先看到溶液由澄清变浑浊,一段时间后,也不会变澄清；ONa OH+ CO 2 + H2O + NaHCO 3OH 酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色；酸性：H 2CO 3 HCO 3 由于受苯环的影响,对比于醇羟基, 酚羟基上的氢原子的活性,明显增强了很多,甚至 羟基氢的活性：醇 水酚 苯酚 HCO 3 HCl ONa NaCl OH （2）苯酚的溴化反应苯酚与 溴水 在常温 下反应,马上生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚OHBrOHBr 3Br 2 3HBr 2,4,6三溴苯酚 该反应可以用来 定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量（3
13、）显色反应_精品资料_ 酚类化合物与Fe 3显紫色,该反应可以用来检验酚类化合物；第 6 页,共 12 页- - - - - - -_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 醛【重难点】重点：乙醛的结构特点和主要化学性质难点：乙醛与银铵溶液、新制C u O H 2 反应的化学方程式的正确书写【引入】在上一节我们讲乙醇的氧化剂氧化的时候,提到了乙醇被氧化剂分步氧化,其中,乙醇第一被氧化成了一种叫乙醛的物质；今日我们就来学习醛；【板书】一、醛1、 定义：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物；2、 表达式： R-CHO 3、 官能团： -CHO 醛基饱和醛H 3CCHOCHO4、 分类脂肪
14、醛不饱和醛H2CCH按烃基种类CHO芳香醛按醛基的数目饱和一元醛通式：一元醛CH 3CH 2CH 2 CHO二元醛OHCCHOCnH2nO 5、命名：一般命名法：与醇相像；CH3CH2CH2 CHOCH3CHCHOCH3CH 3【举例】正 丁 醛异丁醛苯甲醛系统命名法：脂肪醛：选含有醛基的最长连续碳链为母体,称为某醛；芳香醛：以脂肪醛为母体,芳基作为取代基；由于醛基总是在碳链的一端,所以不用编号；CH3CH2CHCHOCH 3CHCHCHOCH 2CH 2CHOCH3【举例】2-甲基丁醛2-丁烯醛3-苯基丙醛留意：醛基的写法：在右端“ CHO ” ,在左端“OHC ”二、代表：甲醛、乙醛甲醛：
15、物性：无色,刺激性气味,气体,易溶于水 用途： 有机合成原料；35%-40%的水溶液又称福尔马林：消毒、杀菌分子组成与结构：分子式：CH 2O,O结构式：H C HO结构简式： HCHO 或HCH_精品资料_ - - - - - - -第 7 页,共 12 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 特点：全部原子公正面 乙醛：物性：无色,刺激性气味,液体,密度小于水,沸点是 20.8 ,易挥发,易燃烧,与水、乙醇互溶分子组成与结构：分子式：C2H 4O HHOH结构式：CCHO结构简式： CH3CHO 或CH 3CH等效氢：两种 P56 核磁共振氢谱三、化学性质1、加成：催化剂
16、CH 3CHO + H2 CH3CH2OH +H 2：（仍原反应）CH3CHO+ HCN 催化剂 CH3CHOH+HCN: CN 2、氧化：【试验 3-5】P57 在干净试管中加入 1mL2% 的 AgNO 3 溶液, 然后边振荡试管边逐滴滴入 2% 的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止,制得银铵溶液；再滴入 3d 乙醛,振荡后将试管放在热水中温热；观看并记录试验现象；现象：向 AgNO 3溶液中滴加稀氨水的过程中：溶液先生成白色沉淀,然后沉淀溶解；【板书】银镜反应 说明： a、AgNO 3+NH 3 H 2O=AgOH 白色 +NH 4NO3b、AgOH+2NH3H2O=AgNH3 2OH
17、+2H 2O 氢氧化二氨合银（银铵溶液）溶于水；弱氧化剂 加热后有银镜生成；说明： c、CH3CHO+ 2AgNH32OH水浴加热CH3COONH4+3NH3+ 2Ag + H2O银镜反应（可用于醛基的检验）工业制镜或保温瓶胆【强调】通过离子方程式的书写说明：银镜反应在碱性条件下才能发生Ag +NH 3H2O=AgOH +NH 4 +AgOH+2NH 3 H2O=AgNH 32 +OH-+2H 2O（络离子很稳固）CH3CHO +2AgNH 3+2OH-水浴加热CH3COO-+ NH4 +3NH 3+ 2Ag + H2O【试验 3-6】P57 在试管里加入10%的 NaOH 溶液 2mL,滴入
18、 2%的 CuSO4 溶液 46d,得到新制的氢氧化铜,振荡后加入乙醛溶液 0.5mL ,加热；观看试验现象；现象：有蓝色絮状沉淀生成【板书】新制的 C u O H 2 悬浊液说明： 2NaOH+CuSO 4=C u O H 2 （ 蓝 色 ） +Na2SO4 _精品资料_ - - - - - - -第 8 页,共 12 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 弱氧化剂加热后有砖红色沉淀生成说明： CH 3CHO+2C u O H 2（可用于醛基的检验）CH 3COOH+Cu 2O砖红色 +2H 2O 【强调】通过离子方程式的书写说明：该反应在碱性条件下才能发生2OH-+Cu
19、2+=C u O H 2CH 3CHO+2Cu 2+2OH-CH 3COOH+Cu 2O砖红色 +2H 2O 【板书】 O2、Br 2或 KMnO 4 等强氧化剂氧化催化剂+O 2:2CH3CHO+ O2 2CH3COOH+Br 2:CH3CHO + Br2+ H2O CH3COOH + HBr+KMnO 4： 5CH 3CHO + 2KMNO 4+ 3H 2SO 4 5CH 3COOH + 2K2SO 4 + 2MnSO 4 + 3H 2O【小结】从以上对乙醛的学习能够看出：乙醛既能被氧化成乙酸,也能被仍原成乙醇,说明乙醛既有仍原性、 又有氧化性； 从乙醛发生氧化反应和仍原反应的条件来看,说
20、明乙醛的仍原性强于氧化性；醛类的性质与乙醛的特别相像,但是其中甲醛的结构比较特别,所以会发生分步反应：3、乙醛的制取（工业制法）法一：乙炔水化法HCCH+H2O催化剂CH3CHO法二：乙烯氧化法2CH2CH 2 +O 2催化剂2CH 3CHO【小结】烯 烃HX 催化剂卤代烃NaOH 水溶液醇Cu 或Ag或CuO 作催化剂醛CuOH 2酸NaOH 醇溶液HX 催化剂H2作催化剂羧酸酯一、羧酸1、定义：羧酸是羧基跟烃基直接相连的脂肪酸和芳香酸；特点官能团：O 或 COOH C OH O 最简洁的羧酸： H C OH 甲酸概念二乙酸_精品资料_ - - - - - - -第 9 页,共 12 页_归
21、纳总结汇总_ - - - - - - - - - 1乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸,无色冰状晶体（所以又称冰醋酸）味,易溶于水；2乙酸的分子结构 化学式： C2H4O2O 结构式 CH3 C OH O 官能团：C OH 结构简式： CH 3COOH ,溶点 16.6,沸点 117.9；有刺激性气【讲解】乙酸是极性分子,分子中共有两种氢原子,分别是羧基和甲基中的氢原子；1. 乙酸的化学性质（1）乙酸的酸性CH3COOH CH 3COO+ + H+a.与 Na2CO3溶液反应 2CH 3COOH + Na 2CO3 = 2CH 3COONa + CO 2 H2O b.与金属反应 Mg + 2CH 3C
22、OOH CH3COO 2Mg + H 2c.酸性比较：CH 3COOH H 2CO3 C6H5OH 2 酯化反应 定义：醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应；a反应机理：醇脱氢原子,羧酸脱羟基结合生成水；b酯化反应 可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应；试验 ；乙酸乙酯的制备_精品资料_ - - - - - - -第 10 页,共 12 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - 试验留意事项：1）、加药品的先后次序：乙醇、浓硫酸、冰醋酸；2）、浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）方向移动）；、吸水剂（使可逆反应向生成乙酸乙酯的3）、加热的目的：加快反应速率、准时
23、将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙 酸乙酯的方向移动； （留意：加热时须小火匀称进行,这是为了削减乙醇的挥发,并防止副反应发生生成醚； ）4）、导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸；三酯1概念：酸跟醇作用脱水后生成的化合物4乙酸乙酯的分子结构 化学式： C4H8O2 结构简式： CH3COOCH 2CH 3 水解反应浓硫酸CH 3COOC 2H5+H 2OCH 3COOH+ C 2H5OH 实质 ：酸加羟基醇加氢_精品资料_ - - - - - - -第 11 页,共 12 页_归纳总结汇总_ - - - - - - - - - CH 3COOC 2H5+NaOHCH 3COONa+ C 2H5OH 燃烧完全氧化生成CO2 和水不能使KMnO 4 酸性溶液褪色 ；CH3COOCH 2CH 3+ O2点燃 CO2H2O 小结：_精品资料_ - - - - - - -第 12 页,共 12 页