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1、-有机化合物-第 22 页第九章 有机化合物第1讲甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然气的综合利用考纲要求1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。2.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。知识梳理考点一几种常见烃的结构与性质1完成甲烷、乙烯和苯的比较表甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2=CH2结构特点只含单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键等同，介于“C=C”与“CC”之间的芳香烃物理性质无色气体，难溶于水无色液体化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O溴不反应加成反应在Fe粉作用下发生取代反应KMnO4(H)不反应氧化反应不
2、反应主要反应类型取代加成、聚合加成、取代2甲烷、乙烯和苯发生反应的类型(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：完成下列关于苯的取代反应的化学方程式(2)加成反应定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2=CH2CH2CH2。深度思考1怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素形成的？答案在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯，发现烧杯内壁有水珠凝结，证明甲烷中有氢元素，然
3、后迅速将烧杯倒转过来，向烧杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。借题发挥燃烧法不仅能检验有机物中含有C、H元素，还能通过计算确定其是否含有其他元素。2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2=CH2?答案褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。3结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？答案取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中，然后向
4、小试管中加入少量水，若液体不分层，证明分液漏斗中下层液体为水，上层液体为苯，若液体分层，则分液漏斗内下层液体为苯。反思归纳轻松突破取代反应、加成反应取代反应加成反应概念有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应特点有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上)反应前后分子数目一般相等减少考点二碳的成键特征与同分异构体1有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的
5、最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；
6、戊烷的同分异构体有3种。深度思考1已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于一条直线？答案CH4分子中的CH键夹角为10928，而不是180，因此，当碳原子数3时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。2由CH4、C2H4、的分子结构特点分析、分子内所有原子是否均在同一平面上？答案CH4分子为正四面体形结构，C2H4分子为平面结构，为平面正六边形结构，因此分子中所有原子不可能共平面，分子中所有原子可能共平面。难点突破突破有机物分子中原子共线与共面1找准共线、共面基准点(1)如共面型及分子中所有原子均在同一平面上。(2)正四面体(或四面体型) 分子中所有原子不可能都在
7、同一平面上。2学会一种方法、一种思想(1)展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2=CHCl，可看作Cl原子代替了原来乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。(2)单键旋转思想。三种典型框架上的取代基可以以“CC”为轴旋转。例如，因键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。思维模型同分异构体书写及数目巧确定1记忆法记住常见有机物的异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。2替代法例如：二氯苯C6H4Cl2的
8、同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。3等效氢法判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)4具体步骤如分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。步骤1：写出C5H12的可能的碳骨架，有三种CCCCC步骤2：根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号步骤3：计算数目3418。故C5H11Cl的同分异构体有8种考点三煤、石油、天然气的综合利
9、用1煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物a焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为CH2O(g)CO(g)H2(g)。(3)煤的液化直接液化：煤氢气液体燃料间接液化：煤水水煤气甲醇等2天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H
10、2O(g)CO3H2。3石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2CH2CH2，单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。深度思考1煤的干馏与石油分馏有何不同？答案煤的干馏是在隔绝空气加
11、强热的条件下发生的复杂的物理和化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。2为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。第2讲生活中两种常见的有机物基本营养物质考纲要求1.了解乙醇、乙酸的组成。2.了解乙醇、乙酸的主要性质。3.了解乙醇、乙酸的重要应用。4.了解酯化反应。5.了解糖类、油脂和蛋白质组成的特点、主要性质。6.了解三类营养物质在生活中的应用。7.了解葡萄糖的检验方法。知识梳理考点一乙醇和乙酸1完成下列有关乙醇、乙酸结构和性质的比较表物质名称乙醇乙酸结构简式及官能团C
12、H3CH2OHOHCH3COOHCOOH物理性质色、态、味无色特殊香味的液体无色刺激性气味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水小溶解性与水任意比互溶与水、乙醇任意比互溶化学性质2.完成下列关于乙醇、乙酸的化学方程式 (1)Na与乙醇的反应：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。(2)乙醇的催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(3)乙醇和乙酸的酯化反应：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。(4)乙酸与CaCO3反应：2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O。深度思考1能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？
13、答案不能，因为Na与乙醇也发生反应。实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。2怎样鉴别乙酸和乙醇？答案物理方法：闻气味法。有特殊香味的是乙醇，有强烈刺激性气味的是乙酸。化学方法：可用Na2CO3溶液、CaCO3固体或CuO、石蕊试液。加入Na2CO3溶液产生气泡的是乙酸，不能产生气泡的是乙醇。能溶解CaCO3固体且产生气泡的是乙酸。能溶解CuO，溶液变蓝的是乙酸。加入石蕊试液变红的是乙酸。规律方法比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHHOHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团HC2H5遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与N
14、a2CO3溶液反应水解不反应反应羟基氢的活动性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH归纳总结羟基氢的活动性强弱关系：强酸弱酸H2O醇。考点二基本营养物质1糖类、油脂、蛋白质的化学组成有机物元素组成代表物代表物分子水溶性糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6易溶双糖C、H、O蔗糖、麦芽糖C12H22O11易溶多糖C、H、O淀粉、纤维素(C6H10O5)n油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯不溶脂肪C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不溶蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子2.糖类、油脂、蛋白质的性质有机物特征反应水解反应糖类葡萄糖葡萄糖有
15、银镜产生蔗糖产物为葡萄糖与果糖淀粉遇碘单质(I2)变蓝色产物为葡萄糖油脂酸性条件下：产物为甘油、高级脂肪酸；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐蛋白质遇浓硝酸变黄色灼烧有烧焦羽毛气味生成氨基酸3糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的重要来源；葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时，油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。(3)蛋白质是人体必需的营养物质，在工业上有很多用途，动
16、物的毛、皮、蚕丝可制作服装，酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。反思归纳 1.编织糖类知识网络2对比明确油脂“三化”油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。3聚焦盐析变性异同盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质
17、发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。考点三实验探究乙酸乙酯的制备1实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。2实验装置3反应特点4反应条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。(4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。5注意事项(1)加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。(2)用盛饱和Na2CO
18、3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。(6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。第十一章有机化学基础第1讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化
19、学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。知识梳理考点一有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类(1)有机化合物(2)烃2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛
20、基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3深度思考1官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？答案具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：(1)CH3OH、虽都含有OH，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。2苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？答案含有的烃叫芳香烃；含有且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为考点二有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1有机化合物中碳原子的成键特
21、点每个碳原子形成4个共价键单键、双键或三键碳链或碳环2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3OCH33同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。4有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法碳原子数如C5H12的同分异
22、构体有三种，分别是， ， (用习惯命名法命名)。(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式：甲基：CH3，乙基：CH2CH3，丙基(C3H7)：CH3CH2CH2，。命名步骤：选最长的碳链为主链从靠近支链最近的一端开始先简后繁，相同基合并如命名为3甲基己烷。深度思考1(选修5P125)有机物CH3CH3、CH3CH=CH2、CH3CH2CCH、CH3CCH、C6H6、中，与乙烯互为同系物的是_和_。答案CH3CH=CH22(选修5P152改编)请给下列有机物命名：(1) _。(2) _。答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯方法指导 1.同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判
23、断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2限定条件同分异构体的书写已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题
24、目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【例】2012浙江理综，29(3)写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类b能发生银镜反应解析符合条件的D的同分异构体应满足：分子式为C4H6O2；分子中含有酯基()和醛基(CHO)，有以下四种：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、答案、考点三研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于
25、分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官
26、能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子规律方法有机物结构式的确定流程第2讲烃和卤代烃考纲要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。考点一烷烃
27、、烯烃、炔烃的结构和性质1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2物理性质性质变化规律状态常温下含有14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。分解反应与氧气的反应燃烧通式为CnH2n2O2nCO2 (n1)H2O。(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。燃烧燃烧通式为
28、CnH2nO2nCO2nH2O。加成反应加聚反应如nCH2=CHCH3 。(3)炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，如：CHCHCO2(主要产物)。燃烧燃烧通式为CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。加成反应CHCHH2CH2=CH2，CHCH2H2CH3CH3。加聚反应nCHCHCH=CH。反思归纳找准不饱和烃结构基准点，归纳其重要性质一是必须熟悉不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点：乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120，如。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一
29、定在一条直线上，键角为180，如。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。二是必须掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质，它们均具有不饱和键，化学性质也类似，均可发生以下反应：加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开；双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一
30、个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：考点二苯及苯的同系物的结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(通式，n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键分子中含有一个苯环与苯环相连的是烷基主要化学性质(1)能取代：卤代：(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)取代(2)能加成(3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。深度思考1从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。答案因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化
31、。2己烯中混有少量甲苯，如何检验？答案先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。考点三卤代烃1卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2饱和卤代烃的性质(1)物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)化学性质水解反应：RXNaOHROHNaX(R代表烃基)；RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子
32、(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O或RCH2CH2XRCH=CH2HX；2NaOHCHCH2NaX2H2O。3卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。苯与Br2：。C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。深度思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？答案不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原
33、子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。3证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_。加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液答案解析由于溴乙烷不能电离出Br，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH会干扰Br的检验。第3讲烃的含氧衍生物考纲要求1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2.结合生产、
34、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空
35、气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应(1)(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O与氢卤酸反应(2)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子间脱水反应(1)(2)2CH3CH2OH C
36、H3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应(2)(5)酯化反应(1)(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。深度思考1由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是_。答案CEBD2设计一个简单的一次性完成实验
37、的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接D，E接_，_接_。(2)有关反应的化学方程式为_。(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？答案(1)ABCF(2)Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2、(3)该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。解析(1)将A中的CH3COOH与Na2CO3发生
38、反应：Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2OCO2，说明酸性CH3COOHH2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：H2OCO2NaHCO3，说明酸性H2CO3，因此可组装出实验装置，即A接D，E接B，C接F。(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。题组一醇的组成、结构与性质规律方法醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化
39、规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组二酚的结构与性质规律方法脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色考点二醛、羧酸、酯1醛(1)概念烃基与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。饱和一元醛
40、的通式为CnH2nO。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒(1)醛基只能写成CHO或，不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。2羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸
41、CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活
42、中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。深度思考1你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格：反应类型氧化反应还原反应特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化； (2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；(3)烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH2丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？答案是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似