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1、【精品文档】如有侵权,请联系网站删除,仅供学习与交流有机化合物命名.精品文档.第九章 醇和醚 1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。 (1) 仲醇,2戊醇 (2) 叔醇,叔丁醇 (3) 叔醇,3,5二甲基3己醇(4) 仲醇,4甲基2己醇 (5) 伯醇,1丁醇 (6) 伯醇,1,3丙二醇(7) 仲醇 异丙醇 (8) 仲醇1苯基乙醇 (9) 2壬烯5醇2预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2甲基2戊醇二乙基甲醇正丙醇 3下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。 解:溶解度顺序如右:(4) (2) (1) (3) (5)。理由:羟基与水形成分
2、子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。4. 区别下列化合物。 解:(1)烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 溴水褪色不变不变浓硫酸 溶解不溶(2)2丁醇1丁醇2甲基2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑(3)苯乙醇 苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑5. 顺2苯基2丁烯和2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后,生成何种产物? 解: 6. 写出下列化合物的脱水产物。 解: (1)(2)(3)(4)(5)7比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 解:(1) 反应速度顺序:对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇。 (2) 苄醇 -苯基乙醇 a-苯基乙醇。8(1) 3丁烯2醇与溴化氢作用可能生成那些
3、产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下: (2) 2丁烯1醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下: 9. 应历程解释下列反应事实。解: (1) 反应历程:(2) 反应历程:10. 用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。 解:12戊醇:31苯基1丙醇 (2)2-甲基-2-丁醇: (3)2苯基1丙醇: (4)2苯基2丙醇: 11合成题 解:(1)甲醇,2丁醇合成2甲基丁醇:(2)正丙醇,异丙醇合成2- 甲基2戊醇(3)甲醇,乙醇合成正丙醇,异丙醇: (4)2甲基丙醇,异丙醇合成2,4二甲基2戊烯 (5)丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯(6)
4、苯,乙烯,丙烯 合成3甲基1苯基2丁烯12.完成下面转变。 解:(1) 乙基异丙基甲醇 2甲基2氯戊烷 (2)3甲基2丁醇 叔戊醇 (3)异戊醇 2-甲基2丁烯 13用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。 解:14. 某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。解:15. 从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2O7+H2SO4作用,可得到2丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。 解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH16.有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和氢氧化钠水溶
5、液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。 解: 17. 新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。 解: 18. 由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4二甲基3乙基2戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各
6、步反应式以及(A)-(E)的结构式。 解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下: 19.写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。 解:(1)C4H10O习惯命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH3甲基正丙基醚1甲氧基丙烷CH3OCH(CH3)2 甲基异丙基醚2甲氧基丙烷CH3CH2OCH2CH3乙醚,乙氧基乙烷(2) C5H12O 习惯命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH2CH3甲基正丁基醚 1甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲基仲丁基醚2甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH3CH3甲基异丁基醚2甲基1甲氧基丙烷CH3OC(CH3)3甲基叔丁基醚2甲基2
7、甲氧基丙烷CH3 CH2OCH2CH2CH3乙基正丙基醚, 1乙氧基丙烷CH3CH2OCHCH3CH3乙基异丙基醚, 2乙氧基丙烷20分离下列各组化合物。 解:(1)乙醚中混有少量乙醇:加入金属钠,然后蒸出乙醚。(2)戊烷,1戊炔,1甲氧基3戊醇;炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理, 戊烷不溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚)。21完成下列各组化合物的反应式。 解:(1)碘甲烷 + 正丙醇钠 (2)溴乙烷+2丁醇钠(3)正氯丙烷+2甲基2丁醇钠(4)2甲基2氯丙烷+正丙醇钠(5)苯甲醚+HI 加热 22. 合成题。 解:(1)乙烯,甲醇 乙二醇二甲醚,三甘醇
8、二甲醚(2) 乙烯 二乙醇胺(3) 甲烷 二甲醚 (4) 丙烯 异丙醚(5) 苯,甲醇 2,4-硝基苯甲醚(6) 乙烯 正丁醚 23.乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之。沸点1970C 沸点1250C 沸点840C解:乙二醇分子内有两个羟基,通过分子间氢键缔合成大分子,而单甲醚只有一个羟基,氢键作用减少。对于二甲醚,分子中已没有羟基,不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高,乙二醇二甲醚沸点最低。 24.下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物? 解:(1) 甲丁醚 (2) 2甲氧基戊烷 (3) 2甲基1甲氧基丁烷 25. 一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用
9、,和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇,试推测此化合物的结构,并写出反应式。 解:26.有一化合物分子式为C7H16O,并知道: (1) 在常温下不和金属钠作用; (2) 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。 试根据表102,推测其结构,并写出各步反应式。 解:沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。 27. 有一化合物分子式为C20H21O4N,,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷,表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg用HI处理,并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液,得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基?解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为339,4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。28. 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:(1) 有少量硫酸存在下的甲醇(2) 有少量甲醇钠存在下的甲醇。解: 环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的,但是,1,2环氧丙烷产物是不同的。 酸催化: 碱催化: .