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1、-烯烃的结构与性质-第 4 页烯烃的结构与性质乙烯是一种重要的化工原料,是合成橡胶,合成纤维,合成塑料的主要原料。一直以来,乙烯的产量是衡量一个国家化学工业水平的标志。在高中化学必修二中,我们重点学习了乙烯的性质,在选修有机化学基础中,我们将由乙烯扩展到烯烃。烯烃的化学性质是一个重要的高中化学知识点。1.基本理论概述1.概念分子里含有碳碳双键的一类链烃,叫做烯烃。2.通式:CnH2n(n2)说明:烯烃的实验式相同,都为CH2,碳氢质量比为6:1,即含碳的质量分数都为85.7%,含氢的质量分数都为14.3%。烯烃与环烷烃的通式相同,但二者不是同系物。当n3时,碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异
2、构体。3.物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。例如熔、沸点随碳原子数的增多而升高,液态时的密度随碳原子数的增多而增大。2.性质应用烯烃的官能团、通性和同分异构体1.官能团 在烯烃分子里碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,烯烃分子中C=C双键里的一个键容易断裂,C=C双键里的这种碳原子还可以结合其他的原子或原子团,所以C=C双键是烯烃的官能团。2.通性:烯烃的化学性质比较活泼,容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应等。加成反应CH3-CH=CH2+Br2CH3-CHBr-CH2Br(1,2-二溴丙烷)备注:烯烃和卤化氢,卤素单质,氢气和水等四类物质发生加成。氧化反应a.烯烃
3、都能使酸性KMnO4溶液褪色b.燃烧通式为CnH2n+(3n/2)O2nCO2+nH2O加聚反应丙烯在一定条件下聚合的化学方程式为:nCH3CH=CH2CH(CH3)-CH2n3.综合应用1.烯烃的臭氧氧化分解规律烯烃在经臭氧氧化后在Zn存在下水解,可发生如下反应:R1-CH=C(R3)-R2R1-CHO+R2-CO-R3此反应称为臭氧分解。其反应规律是:“C=C”双键断裂,碳原子上各形成一个“C=O”双键,若原“C=C”上有氢原子,则生成醛(或进一步氧化成羧酸),无氢原子则生成酮。此反应常作为信息出现在试题中,在烯烃与醛、酮的互换中考查推理能力。2.二烯烃的加成反应(高中阶段一般不做要求)二
4、烯烃是指分子中含两个碳碳双键的一类链烃。二烯烃以1,3-丁二烯为例,它也可以发生加成反应等。由于1,3-丁二烯分子内含有两个双键,当它与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物:(1)1,2-加成:1,3-丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CHCl-CH=CH2(2)1,4-加成:1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CH=CH-CH2Cl1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。