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1、考纲定标 1了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构 特点和性质。 2认识不同类型化合物之间的转化关系。 3举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生 产中的重要应用。,热点定位 1根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。 2判断或书写限定条件下醛、羧酸或酯的同分异构体。 3设计合理方案进行有机物的鉴别、分离及提纯。 4以醛的氧化、还原反应、羧酸的酯化及酯的水解反应 为突破口，进行有机推断与合成。,第十章,第四节,抓基础,析考点,提能力,一、醛的结构与性质 1概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团 。,CHO,2常见醛的物理性质,气体,液体,刺激性气味,刺激性气味,3化
2、学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：,4醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料 等行业。 (2)35%40%的甲醛水溶液俗称 ；具有杀菌(用于 种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。 二、羧酸的结构与性质 1概念 由 与 相连构成的有机化合物，官能团 。,福尔马林,甲醛,烃基,羧基,COOH,2分类,脂肪,芳香,3物理性质 (1)乙酸：,醋酸 无色,冰醋酸,易,(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子 数的增加而 。 4化学性
3、质(以乙酸为例) (1)酸的通性： 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电 离方程式为： 。,降低,CH3COOH HCH3COO,(2)酯化反应： 酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：,。,三、酯的结构与性质 1概念 羧酸分子中的OH被OR取代后的产物，简写为 RCOOR，官能团 。 2酯的性质 (1)物理性质： 密度：比水 ，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。 溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。,小,(2)化学性质水解反应： 反应原理：,a酯水解时断裂上式中虚线所标的键； b无机酸只起催化作用，对平衡无影响； c碱除起催化作用外，
4、还能中和生成的酸，使水解程度增大。 CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：,。,特别提醒 (1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应 均需在碱性条件下进行。 (2)配制银氨溶液时向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加 稀氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解 为止。,例1科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合 物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法正 确的是 (),A化合物A的分子式为C15H22O3 B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D1 mol
5、 A最多与1 mol H2加成,解析化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 molCHO，1 mol ， 则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成，C、D不正确。 答案A,1从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物： 。现有试剂：KMnO4酸性溶液；2/Ni； Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 () AB C D,解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni可以与这两种官能团发生加成反应；Ag(
6、NH3)2OH、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。 答案：A,2(2011黄冈质量检测)肉桂醛是一种食用香精，广泛应 用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可以通过下列反 应制得：,下列说法不正确的是 () A肉桂醛的分子式为C9H8O B检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶 液，看是否褪色 C1 mol肉桂醛在一定条件下与H2加成，最多消耗5 mol H2 D肉桂醛中所有原子可能在同一平面上,.,解析：肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别。 答案：B,1实验原理 CH3COOHCH3CH2OH CH3COOC
7、H2CH3H2O。,乙酸乙酯的制备,2实验装置,3反应特点,4反应条件及其意义 (1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙 酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 (3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 (4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。,5注意事项 (1)加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4 CH3COOH。 (2)用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面 中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 (3)导管不能插入到
8、Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发 生。,(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体 剧烈沸腾。 (5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。 (6)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层 液体即为乙酸乙酯。,例2(2011宜昌模拟)如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是 (),.,A向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入 乙醇，再加入冰醋酸 B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实 验过程中产生倒吸现象 C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出， 使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 D试管b中饱和Na2
9、CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出 的少量乙酸和乙醇,解析浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故A不正确。 答案A,浓H2SO4在苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙酯中的作用不完全相同，在实验和中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，在实验中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。,3.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应 制得乙酸丁酯，反应温度为115125，反应 装置如右图。下列对该实验的描述错误的是 () A不能用水浴加热 B长玻璃管起冷凝回流作用 C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
10、,解析：水浴温度不会超过100 ，故A正确；长玻璃管作用是冷凝回流，B正确；酸和醇的酯化为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用碳酸钠溶液，C错误。 答案：C,4(2011福州模拟)下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物 的实验操作流程图。,在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是() A蒸馏过滤分液 B分液蒸馏蒸馏 C蒸馏分液分液 D分液蒸馏结晶、过滤,解析：乙酸和乙醇均在下层，乙酸乙酯在上层，分液后将下层液体A蒸馏，可将乙醇蒸出，然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸，再将乙酸蒸出。 答案：B,点击图片进入创新演练经典化,