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1、第三章 有机化合物第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料苯课标三维目标【知识技能】1、掌握苯的分子结构与性质之间的关系 2、苯的取代反应和加成反应3、认识苯在化工生产中的重要作用【过程方法】1、查阅资料:利用煤的干馏生成的苯是一种重要的化工原料 【情感态度】1、体验有机物与生产、生活的重要关系【课前预习】1、苯的分子结构的推导2、苯的物理性质与化学性质资料(请同学们阅读教材):煤的干馏煤的干馏产品主要成分主要用途出炉煤气焦炉气H2、CH4、CH2=CH2、CO气体燃料、化工原料粗氨水氨、氨盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合
2、成材料酚类、萘染料、医药、农药、合成材料沥青筑路材料、制碳素电极焦炭碳冶金、合成氨造气、电石、燃料煤的综合利用有煤的干馏、煤的气化、煤的液化煤的干馏是将煤粉隔绝空气加强热,使之分解的过程,为化学变化,也称煤的焦化。煤的气化和液化是将煤转变为清洁能源的有效途径,同时煤的燃烧效率得到提高。煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。主要是将C与H2O(g)反应,生成的CO与H2又可在催化剂作用下生成CH4等气体煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。分为直接液化和间接液化。直接液化是将煤与H2在一定条件下作用生成液体燃料;间接液化是先将煤转化为CO和H2,然后经过催化合成,得到液体燃料,如CH3O
3、H、乙二醇、液态烃、汽油等【课内探究】一、苯的分子结构的探究 请探究: 利用燃烧法测得苯的化学式为C6H6,请根据烃类物质的特点以及C的价键原则确定苯分子的可能结构(不考虑C=C=C这种结构)CHCCH2CH2CCH CHCCCCH2CH3CH2=CHCH=CHCCH请思考:这些结构的共同点是什么?有些什么化学性质? 你可以用什么样的实验证明这些结构? 有不饱和的双键或三键,可以与溴水发生加成反应或能够使酸性高锰酸钾溶液褪色实验方案:加入溴的 CCl4溶液 或酸性 KMnO4实验现象:颜色并不褪去实验结论:苯中无不饱和的双键或三键探究苯的结构会是 吗?友情小贴士:实验证明苯的一氯代物只有一种
4、邻二氯代物只有一种结构由苯的一氯代物和二氯代物均只有一种,可知,苯上的六个H是等位的,相邻的两个H均是一样的,那你认为苯会是什么结构呢?凯库勒式: 但是这种结构并不能很好的解决苯的化学性质,只是在当时很了不起,所以至今都还在沿用苯的分子结构:强调: 苯分子并不是单双键交替排列温馨点击:若4,则通常含有苯环苯分子并不是单双键交替排列的事实依据:1. 苯环上的碳碳键的键长和键能均相等2. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色3. 苯环上的邻二氯取代物结构只有一种 苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的共价键,主要体现碳碳单键的性质(易取代,难加成) 苯是平面形分子,其6个C与6个H在同一个平面上,且为正六元环(键角120)