含氮有机化合物 (8).ppt

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1、关于含氮有机化合物关于含氮有机化合物 (8)现在学习的是第1页，共61页学习目标学习目标 熟悉胺、酰胺的结构和命名 掌握胺、酰胺的性质，知道重要的胺和酰胺及它们的衍生物的理化性质 了解杂环化合物的分类和生物碱的一般性质 熟悉杂环化合物的命名、重要的杂环化合物及重要的生物碱现在学习的是第2页，共61页第一节 胺一、胺的结构、分类和命名现在学习的是第3页，共61页（二）胺的分类1.根据胺分子中氮原子直接相连的烃基种类不同，可分为脂肪胺和芳香胺。脂肪胺 芳香胺CH3NH2CH3NHCH3CH2NH2NHNH2NHCH3现在学习的是第4页，共61页伯胺 R(Ar)NH2R(Ar)NH R(Ar)R(A

2、r)NR(Ar)R(Ar)CH3CH2NH2CH3-NH-CH2CH3(CH3CH2CH2)3N仲胺 叔胺 2.根据与氮原子相连的烃基数目不同，胺可分为为伯胺(1胺)、仲胺(2胺)和叔胺(3胺) 现在学习的是第5页，共61页季铵碱季铵盐R NRRR+OH-R NRRR+Cl-现在学习的是第6页，共61页（三）胺的命名 1.简单胺的命名是根据氮原子上所连的烃基名称来命名，当氮原子上所连的烃基相同时，用中文数字 “二、三” 表示相同的烃基数目。若烃基不同时，则按基团由小到大的顺序写出。例如：CH3CH2CH2NH2CH3CH2-N-CH2CH2CH3CH3CH3CH2NHCH2CH3丙胺二乙胺甲乙

3、丙胺现在学习的是第7页，共61页2对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：NH CH3NCH3CH3现在学习的是第8页，共61页3对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代基来命名。例如：2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷CH3CH2CH2CH-CH2-CH-CH3CH3NH2CH3CH2CHCH2CH2CH3NHCH3现在学习的是第9页，共61页4.季铵盐、季铵碱可看作是铵的衍生物来命名。NH4OH (CH3)4N+OH- (CH3)3N+(C2H5)OHNH4Cl (C2H5)4N+Cl- (CH3)3N+ (C2H5)Cl- 氢氧

4、化铵 氢氧化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 氯化铵 氯化四乙铵 氯化三甲基乙基铵现在学习的是第10页，共61页二、化学性质CH3NH2 + HClCH3NH3+Cl-或 CH3NH2 HClNH2 + HClNH3+ Cl-现在学习的是第11页，共61页 （二）酰化反应伯胺和仲胺都能与酰氯或酸酐反应，反应时胺分子中氨基上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。CH3CH2NH2 + CH3COClCH3CONHCH2CH3现在学习的是第12页，共61页三、重要的胺及胺的衍生物(一) 苯胺 苯胺为无色油状液体，有刺激性气味，沸点184。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺有毒。现在学习的是第13页，共6

5、1页（二）新洁尔灭 新洁尔灭化学名为溴化二甲基十二烷基苄铵。常温下为黄色胶状体，吸湿性强，易溶于水和乙醇，芳香，味极苦。医药上常以0.1的溶液用于皮肤和外科器械消毒。 C12H25CH2N+CH3CH3Br-现在学习的是第14页，共61页(三) 胆碱和乙酰胆碱 胆碱广泛分布于生物体内，是卵磷脂的组成部分，在脑组织和蛋黄中含量较高。胆碱有抗脂肪肝作用。N+CH3CH3CH3CH2CH2OH OH-现在学习的是第15页，共61页 乙酰胆碱是一种神经递质，能特异性地作用于各类胆碱受体，兴奋受体而引起多种生理效应。 CH3CH2N+CH3CH3CH2OCCH3OOH-现在学习的是第16页，共61页(四

6、) 肾上腺素和去甲肾上腺素 肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。CHCH2NHCH3OHOHOHCHCH2NH2OHOHOH肾上腺素 去甲肾上腺素 现在学习的是第17页，共61页第二节 酰胺一、酰胺的结构与命名（一) 酰胺的结构酰胺可以看作是羧酸中的羟基被氨基（-NH2）或烃氨基（-NHR、-NR2）取代后的化合物。也可以认为是氨（NH3）或胺（RNH2、R2NH）分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的产物。通式为：RCONH2RCONHRRC

7、ONRR式中R、R、R可以相同，也可以不同。现在学习的是第18页，共61页 （二）命名1简单的酰胺是在酰基名称后加上“胺或某胺”。例如乙酰胺 苯甲酰胺 乙酰苯胺CH3CONH2CONH2CH3CONH现在学习的是第19页，共61页2.若酰胺氮原子连有取代基，在取代基名称前加字母“N”，表示取代基连在氮原子上。例如：CH3CONHCH3CH3CONCH3CH3现在学习的是第20页，共61页二、酰胺的化学性质（一）酸碱性酰胺具有弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。 . .CCNOOH + NaOHCCN-Na+OO+ H2O现在学习的是第21页，共61页（二）水解反应酰胺在酸、碱或酶的作用下，可发生水

8、解反应。现在学习的是第22页，共61页三、重要的酰胺及其衍生物（一）尿素尿素简称脲，白色结晶，熔点为133，易溶于水和乙醇。H2NCONH2现在学习的是第23页，共61页1.弱碱性尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。现在学习的是第24页，共61页2水解反应 脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下，水解反应在常温下就能进行。CO(NH2)2 + H2O CO2 + 2NH3 脲酶CO(NH2)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3 CO(NH2)2 + H2O + 2HCl CO2 + 2NH4Cl 现在学习的是第25页，共61页3与亚硝酸反应 脲能与亚硝酸反应，

9、生成氮气、二氧化碳和水CO(NH2)2 + 2HNO2 2N2 + CO2 + 3H2O 现在学习的是第26页，共61页4缩二脲的生成及缩二脲反应NH2CNH2ONH CNH2OH+ NH3。CNH2ONH2CNOH150 C160 C。现在学习的是第27页，共61页 缩二脲难溶于水，能溶于碱溶液中。在缩二脲的碱性溶液中，滴入少量稀的硫酸铜溶液，溶液呈现出紫红色，这个反应称为缩二脲反应缩二脲反应。凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物(如多肽、蛋白质等)都能发生缩二脲反应。NCOH现在学习的是第28页，共61页(二)丙二酰脲CH2COOC2H5COOC2H5+C2H5ONaCNH2NH2O

10、CNNOCH2CCOOHH+ 2C2H5OH现在学习的是第29页，共61页CNNOCCCOOHHH5C2H5C2CNNOCCCOOHHH5C2CNNOCCCOOHHH5C2CH2CH3CHCH2CH3巴比妥 苯巴比妥 异戊巴比妥现在学习的是第30页，共61页(三)胍 脲分子中的氧原子被亚氨基( )取代后的化合物称为胍，又称为亚氨基脲。胍分子中去掉1个氨基氢原子称为胍基，去掉1个氨基称为脒基。NHNH2CNH2NHNH2CNHNHNH2CNH 胍 胍基 脒基 现在学习的是第31页，共61页盐酸二甲双胍 NH2NHNCH3NHNHCH3HCl.现在学习的是第32页，共61页第三节 含氮杂环化合物

11、具有环状结构，且成环的原子除碳原子外，还含有其它元素原子的化合物，称为杂环化合物。环中除碳原子外的其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫、氮等。ONNNNNHSNHNS现在学习的是第33页，共61页一、杂环化合物的分类、命名杂环单杂环苯稠杂环稠杂环苯环与杂环稠合杂稠杂环杂环与杂环稠合六元杂环五元杂环（一）分类现在学习的是第34页，共61页1.五元杂环OSNHSNNNHNNH现在学习的是第35页，共61页2.六元杂环ONNN现在学习的是第36页，共61页3.稠杂环NNNNNH现在学习的是第37页，共61页（二）命名 杂环化合物的命名，目前已经统一采用“音译法”，即把杂环化合物的英文名称

12、的汉字译音，加上“口”字偏旁表示。例如：O12345S12345NNH12345NS12345NH12345NNH12345 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑 现在学习的是第38页，共61页612345N612345NN612345NN612345O 吡啶 嘧啶 吡嗪 吡喃现在学习的是第39页，共61页691234SNH57861234N57861234NNHNN578991010 嘌呤 吩噻嗪 吖啶 喹啉 异喹啉 吲哚 现在学习的是第40页，共61页二、重要的杂环化合物(一) 吡咯 吡咯存在于煤焦油中，为无色液体，沸点131，不溶于水，溶于有机溶剂。吡咯的衍生物广泛存在于自然界，如血红素:

13、 现在学习的是第41页，共61页(二) 噻唑 噻唑是无色有臭味的液体，沸点117，与水混溶。许多重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。 NHNSOOCH3CH3COOH青霉素G现在学习的是第42页，共61页现在学习的是第43页，共61页(三) 咪唑 咪唑是无色晶体，熔点9091，易溶于水和乙醇，具有碱性，能与强酸生成稳定的盐。含咪唑环的药物如抗真菌药克霉唑，抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑等。NNClO2NNNCH3CH2CH2OH 克霉唑 甲硝唑 现在学习的是第44页，共61页(四) 吡啶 吡啶为无色液体，沸点为115，有恶臭，有毒，能与水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶的重要衍生物

14、维生素PP，包括烟酸和烟酰胺。 COOHNCONH2NCONHNH2N 3-吡啶甲酸(烟酸) 3-吡啶甲酰胺(烟酰胺) 4-吡啶甲酰肼(异烟肼) 现在学习的是第45页，共61页(五) 嘧啶 嘧啶是无色结晶，熔点为22，易溶于水，有弱碱性。嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，如构成核酸的碱基尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶含有嘧啶环。NHNHOONHNONH2NHNHOOCH3尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 现在学习的是第46页，共61页 合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。 磺胺嘧啶 甲氧苄啶SO2NHNH2NNOCH3CH2NNNH2NH2OOCH3CH3现在学习的是第47页，共61页 (六) 嘌

15、呤 嘌呤为无色晶体，熔点216217，易溶于水，可与强酸或强碱成盐。嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物广泛存在于动植物体中。 NNNNHNH2NNHNNHNH2O腺嘌呤 鸟嘌呤现在学习的是第48页，共61页NHNHNNHOONHNHNHNHOOO 黄嘌呤 尿酸现在学习的是第49页，共61页第四节第四节 生物碱及其临床应用生物碱及其临床应用 生物碱是一类存在于生物体内，对人和动物具有明显生理作用的含氮碱性有机化合物。大多数生物碱含有氮杂环，也有少数非杂环的生物碱 现在学习的是第50页，共61页一、生物碱的概述（一）物理性质 绝大多数生物碱是无色或白色的结晶性固体，只有少数是液体或有颜色。如烟

16、碱为液体，小檗碱呈黄色。生物碱一般有苦味。多数生物碱难溶或不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。多数生物碱具有旋光性，多为左旋体。 现在学习的是第51页，共61页（二）沉淀反应 大多数生物碱遇碘化汞钾（K2HI4）、磷钨酸钠（H3PO412WO3）等生物碱沉淀剂作用生成有色沉淀，如碘化汞钾试剂在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀，硅钨酸试剂在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。 现在学习的是第52页，共61页（三）显色反应 一般生物碱都能与一些试剂反应而产生不同的颜色，这些试剂被称为生物显色剂，如甲醛硫酸溶液。吗啡遇甲醛硫酸溶液作用呈紫色，可待因与甲醛硫酸溶液作用呈蓝色，利用这些颜色

17、反应可鉴别生物碱。现在学习的是第53页，共61页（四）碱性 大多数的生物碱有碱性，能与酸成盐。临床上利用这一性质将生物碱药物制成易溶于水的盐使用，如盐酸吗啡。生物碱的盐遇强碱，生物碱则从它的盐中游离出来，利用这一性质可提取或精制生物碱。 (难溶于水) (易溶于水)生物碱 生物碱盐H+OH-现在学习的是第54页，共61页二、生物碱(一) 烟碱 烟碱又名尼古丁，是一种无色至淡黄色透明油状液体，是烟草中含氮生物碱的主要成分，在烟叶中的含量为1%3%。露置空气中渐变棕色，味辛辣，易溶于水和乙醇等。 NNCH3现在学习的是第55页，共61页(二) 莨菪碱 莨菪碱存在于颠茄、莨菪和洋金花等植物中，为白色晶

18、体，味苦。莨菪碱在碱性或加热条件下易消旋，其外消旋体即阿托品，为抗胆碱药。 NCH3HCHCOCH2OHO现在学习的是第56页，共61页(三) 麻黄碱 麻黄碱是无色晶体，味苦。麻黄碱属于仲胺，具碱性，能与酸成盐，临床上用的是它的盐酸盐。麻黄碱具有平喘、止咳、发汗等作用。 CHCH CH3OHNH CH3现在学习的是第57页，共61页(四) 吗啡碱 白色针状结晶或结晶性粉末，熔点254256，有苦味，遇光易变质，溶于水，略溶于乙醇。 R = R = H R = CH3 R = HR = R = CH3CO吗啡海洛因可待因现在学习的是第58页，共61页(五) 小檗碱(黄连素) 黄色针状晶体；熔点145；溶于水，难溶于苯、乙醚和氯仿。味极苦，具有抗菌、消炎作用。N+OOOCH3OCH3OH-现在学习的是第59页，共61页学习结束！现在学习的是第60页，共61页感谢大家观看现在学习的是第61页，共61页