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1、关于含硫和含磷有机化台物现在学习的是第1页，共32页前前 言言 硫和磷可以形成与氧、氮相类似的共价健化合物。 氧、硫及氮，磷所形成的共价化合物，虽然在形式上相似，但是在化学性质上却存在着明显的差别。 价电子层构型：价电子层构型： O：2S22p4 S：3S23P43d0 N：2S22P3 p：3S23P33d0 现在学习的是第2页，共32页 周期AAA一CNO二SiPS硫、磷和硅原子的成键特征硫、磷和硅原子的成键特征价电子层电子排布AAAC: 2s2 2p2N: 2s2 2p3O: 2s2 2p4Si: 3s2 3p2 3d0P: 3s2 3p3 3d0S: 3s2 3p4 3d0现在学习的是
2、第3页，共32页1. 相似 价电子层构型类似，可形成类似共价键化合物： ROH 醇 R3N 胺 RSH 硫醇 R3P 膦 RH 烃 RSiH 硅醇2. 区别 硫和磷的3p轨道较扩散，与C的2p轨道重叠程度低， p-p键不稳定，硫易二、三聚成只含键的化合物；硫和磷有空d轨道，可形成高价化合物（如PCl5、(C6H5)5P、SF6），还可形成d-p键；硫和磷常取sp3杂化态，未成键电子对对立体化学有重要影响。现在学习的是第4页，共32页、含硫有机化台物、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物一、硫醇、硫酚及二硫化合物二、磺酸二、磺酸现在学习的是第5页，共32页1 1、结构类型、结构类型 、含硫有
3、机化台物、含硫有机化台物现在学习的是第6页，共32页、含硫有机化台物、含硫有机化台物现在学习的是第7页，共32页2、命名、命名 在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字即可。异丙硫醇 2.2-二氯二乙硫醚-SH作取代基命名时，与其他官能团的命名原则相同。 巯基乙酸、含硫有机化台物、含硫有机化台物现在学习的是第8页，共32页 亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，在类名前加上相应的烃基。二甲亚砜 对甲苯磺酸 环丁砜 对甲苯磺酰氯 对氨基苯磺酰胺 、含硫有机化台物、含硫有机化台物现在学习的是第9页，共32页 A、相对分子质量较低的硫醇有毒，具有极其难闻的臭味。 B、不形成氢键，溶解度比相应的醇低。 C、硫醚
4、为无色液体，不溶于水，可溶于醇和醚中。它的沸点比相应的醚高。、含硫有机化台物、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物一、硫醇、硫酚及二硫化合物( (一一) )物理性质物理性质现在学习的是第10页，共32页（二）化学性质（二）化学性质 硫醇、硫酚与醇、酚在化学性质上差别。在硫醇的酸性和氧化反应这两个方面表现得尤其突出。、含硫有机化台物、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物一、硫醇、硫酚及二硫化合物 1 1、硫醇、硫酚硫醇、硫酚酸性酸性 R-SH、Ar-SH的酸性较其相应的R-OH、Ar-OH强的多。 现在学习的是第11页，共32页原因：原因： 价电子处于不同能级，价电子处于不同能级，3p轨
5、道比轨道比2p轨道轨道扩散，与扩散，与H的的1s轨道交盖不如轨道交盖不如2p有效，因此有效，因此易解离。易解离。酸性酸性现在学习的是第12页，共32页、含硫有机化台物、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物一、硫醇、硫酚及二硫化合物现在学习的是第13页，共32页 醇类的氧化反应发生在与羟基相连的碳原子上，氧化产物为醛和酮。 硫醇的氧化反应则发生在硫原子上。 （R-S-H 不匹配，-S-H易断裂）R-SH可被弱的氧化剂氧化成二氧化物。这种互相转化是生物体内非常重要的生理过程。 、含硫有机化台物、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物一、硫醇、硫酚及二硫化合物2 2、氧化反应、氧化反应 现在学
6、习的是第14页，共32页、含硫有机化台物、含硫有机化台物一、硫醇、硫酚及二硫化合物一、硫醇、硫酚及二硫化合物磺酸 现在学习的是第15页，共32页 SS键和键和SH键之间的氧化还原是一个键之间的氧化还原是一个极为重要的生理过程。极为重要的生理过程。半胱氨酸半胱氨酸胱氨酸胱氨酸现在学习的是第16页，共32页亲核性(CH3)2S：+CH3ISRR(CH3)3S I+-碘化三甲锍碘化三甲锍氧化反应氧化反应(CH3)2SH2O2HOAc：SCH3CH3OH2O2HOAcSCH3CH3OO（DMSO，二甲亚砜），二甲亚砜）优良的强极性非质子溶剂优良的强极性非质子溶剂现在学习的是第17页，共32页、含硫有机
7、化台物、含硫有机化台物二、磺酸二、磺酸现在学习的是第18页，共32页C12H25SO3HSO2ClSO2ORSO2NH2十二烷基苯磺酸十二烷基苯磺酸 苯磺酰氯苯磺酰氯 苯磺酸酯苯磺酸酯 苯磺酰胺苯磺酰胺现在学习的是第19页，共32页、含硫有机化台物、含硫有机化台物二、磺酸二、磺酸 R-COOH中-OH可被-X、-NH2、-OR取代生成一系列羧酸衍生物。 R-SO3H中的-OH也可被-X、-NH2、-OR取代生成一系列磺酸衍生物。 2、化学性质、化学性质现在学习的是第20页，共32页、含硫有机化台物、含硫有机化台物二、磺酸二、磺酸现在学习的是第21页，共32页、含硫有机化台物、含硫有机化台物二、
8、磺酸二、磺酸 磺胺类药物是一种广谱抗菌药物，疗效较好。因分子中都含有磺胺的基本结构而得名。其抗菌作用是“一假乱真”。 细菌对两者缺乏选择性，误吸后，由于缺乏不能进行正常代谢导致死亡。 2、对氨基苯磺酰胺及磺胺类药、对氨基苯磺酰胺及磺胺类药现在学习的是第22页，共32页 糖精：是目前用 量最大的合成甜味剂。 比蔗糖甜500倍。因 难溶于水，故商品用 其钠盐。 、含硫有机化台物、含硫有机化台物二、磺酸二、磺酸 消炎粉 磺胺嘧啶，治疗脑炎、肺炎现在学习的是第23页，共32页、含磷有机化合物、含磷有机化合物一、有机磷农药简介一、有机磷农药简介现在学习的是第24页，共32页一、分类和命名三价磷化合物：看
9、作是PH3的烃基衍生物 伯膦伯膦 仲仲膦膦 叔叔膦膦 季鏻盐季鏻盐三价磷（膦）酸及其酯：三价磷（膦）酸及其酯： 亚磷酸亚磷酸 亚膦酸亚膦酸 次亚膦酸次亚膦酸现在学习的是第25页，共32页亚磷酸酯 烃基亚膦酸酯 二烃基次亚膦酸酯五价磷（膦）酸及其酯：五价磷（膦）酸及其酯： 磷酸磷酸 膦酸膦酸 次膦酸次膦酸现在学习的是第26页，共32页膦烷及亚甲基膦烷： 三苯膦三苯膦 五苯膦五苯膦 亚甲基三烃基膦亚甲基三烃基膦磷酸酯磷酸酯 膦酸酯膦酸酯 次膦酸酯次膦酸酯现在学习的是第27页，共32页、含磷有机化合物、含磷有机化合物 1、瞵、亚瞵酸和瞵酸的命名，在其相应的类名前加上烃基的名称。 三苯膦 苯膦酸 甲基
10、亚膦酸 2、凡属含氧的酯基，都用前缀O烃基表示。 o.o-o.o-二乙基苯膦酸酯二乙基苯膦酸酯 现在学习的是第28页，共32页、含磷有机化合物、含磷有机化合物 3、含PX或PN键的化合物可看作含氧酸的-OH基被-X、- NH2取代后所形成的酰卤或酰胺。 苯基亚膦酰氯 苯膦酰胺 现在学习的是第29页，共32页 叔膦与过渡金属所形成的配合物，例如，三苯膦铑氯配合物又叫威尔金逊（Wilkinson）催化剂在有机催化反应中具有特别重要的意义。维蒂希试剂及其反应维蒂希试剂及其反应 现在学习的是第30页，共32页 维蒂希反应具有高度的位置选择性，反应产物烯烃分子中双键位置可由醛、酮分子中羰基的位置决定。维蒂希反应提供了合成环外双键、共轭烯烃以及, -不饱和醛、酮及酯的一种很有效的途径，在有机合成上已获得广泛的应用。现在学习的是第31页，共32页感谢大家观看现在学习的是第32页，共32页