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1、高中（人教版）有机化学根底必记学问点目 录一、必记重要的物理性质二、必记重要的反响三、必记各类烃的代表物的构造、特性四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、必记有机物的鉴别六、必记混合物的分别或提纯（除杂）七、必记有机物的构造八、必记重要的有机反响及类型九、必记重要的有机反响及类型十、必记一些典型有机反响的比拟十一、必记常见反响的反响条件十二、必记几个难记的化学式十三、必记烃的来源石油的加工十四、必记有机物的衍生转化转化网络图一（写方程）十五、煤的加工十六、必记有机试验问题十七、必记高分子化合物学问河南省卢氏县第一高中化学组编16必记有机化学根底学问点2012-6-13一、必
2、记重要的物理性质难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。1、含碳不是有机物的为：CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）常见气态：
3、烃类：一般N(C)4的各类烃留意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类： 一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、 氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较
4、长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只须要理解下列有机物的气味： 甲烷 ：无味； 乙烯 ：稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃：汽油的气味； 乙炔 ：无味 苯及其同系物 ：特别气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。 C4以下的一元醇：有酒味的流淌液体；乙醇：特别香味 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） 苯酚：特别气味； 乙醛：刺激性气味；乙酸：猛烈刺激性气味（酸味） 低级酯：芳香气味； 丙酮：令人开心的气味6、探讨有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。二、必记重要的反响1能使溴水（Br2/
5、H2O）褪色的物质有机物 ： 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反响）留意：纯洁的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反响）3与Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有
6、酚羟基、COOH的有机物反响，加热时，能与卤代烃、酯反响（取代反响）与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反响的有机物：含有COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反响的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质。5银镜反响的有机物（1）发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：（双2银渐氨，白沉恰好完）向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚
7、产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3）反响条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH
8、3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH3)2OH2 AgHCHO4Ag(NH3)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反响除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质。配法（碱10铜2毫升3），反响条件：检验醛基必加热。有关反响方
9、程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：-CHO2 Cu(OH)2Cu2O ； COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）7能发生水解反响的有机物是：卤代烃
10、、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。三、必记各类烃的代表物的构造、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.2
11、01.40键 角10928约120180120分子形态四面体锯齿碳至少6个原子共平面型至少4个原子同始终线型至少12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响表示分子构造的“六式二型”：分子式、最简式（试验式）、电子式、构造式、构造简式、键线式、球棍模型、比例模型。四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH
12、2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子干脆与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响；且有几种H生成几种烯1.与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基干脆与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响；有几种H就生成几种烯。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇 140分子间脱水成醚 1
13、70分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OH（Mr：94）OH干脆与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基
14、影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造困难不行用通式
15、表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性（记条件）4.颜色反响（鉴别）（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(鉴别)(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响（碱中称皂化反响）2.硬化反响五、必记有机物的鉴别 鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓
16、住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，
17、加热至分层现象消逝，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。（白色含Cl-;浅黄色Br-;黄色I-）3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若干脆向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后
18、的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，视察现象，作出推断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中干脆滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响；若向样品中干脆参加饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量
19、的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？【不用溴水缘由】将气体依次通过无水硫酸铜品红溶液饱和Fe2(SO4)3溶液品红溶液澄清石灰水、 各作用：（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）。溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、必记混合物的分别或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分别方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO +
20、H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取
21、碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发
22、蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响改变较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析
23、浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、必记有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的推断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同构造） 3三留意 （1）必为同一类物质； （2）构造相像（即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相像。 因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于分辨他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类1碳链异构；2位置异构；3官能团异构（类别异构
24、）（详写下表）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
25、（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按下列依次考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2依据碳链异构位置异构官能团异构的依次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。(烯烃要留意“顺反异构”是否写的信息啊) 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的推断方法 1记忆法 记住已驾驭的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无
26、异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。【称互补规律】 4对称法（又称等效氢法） 等效氢法的推断可按下列三点进展： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等
27、效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。【一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物可“定一移一，定过不移”推断】八、必记具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n（C）n（H）= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n（C）n（H）= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子
28、数时，其构造中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4；大于100时CnH4气态烃燃烧前后体积不变。完全燃烧时生成
29、等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。九、必记重要的有机反响及类型1取代反响：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响叫取代反响。(1)酯化反响：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸） (2)水解反响:卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质；水解条件应区分清晰。如：卤代烃强碱的水溶液；糖强酸溶液；酯无机酸或碱（碱性条件水解反响趋于完全）；油脂无机酸或碱（碱性条件水解反响趋于完全）；蛋白质酸、碱、酶。可隶属取代反响。C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH
30、+C2H5OH(3)硝化反响：苯、苯的同系物、苯酚（4）卤代反响：烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。2加成反响：有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团干脆结合生成新化合物的反响叫加成反响。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反响；炔烃与卤素、卤化氢或氢气的反响；苯与氢气的反响等；（要理解共轭二烯烃的加成最好1,2和1,4加成）。 3氧化反响（1）与O2反响点燃：有机物燃烧的反响都是氧化反响.催化氧化：如：醇醛（属去氢氧化反响）；醛羧酸（属加氧氧化反响） 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22
31、CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反响在有机物中如：RCH=CH2、RCCH、 ROH（醇羟基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反响都属氧化反响。（3）银镜反响和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反响本质上都是有机物分子中的醛基（-CHO）加氧转变为羧基（COOH ）的反响.因此但凡含有醛基的物质均可发生上述反响（碱性条件）.例如：含醛基的物质：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4复原反响：主要是加氢复原反响.能发生加氢复原
32、反响的物质在构造上有共性，即都含有双键或三键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.CH3CHO+H2 CH3CH2OH 5消去反响：有机化合物在肯定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键（碳碳双键或三键）化合物的反响，叫做消去反响。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反响条件：强碱的醇溶液、共热； 醇消去反响条件：浓硫酸加热（170）满意条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2 卤代烃或醇中与X（-OH）相连的碳原子的邻位碳上必需有H原子。 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6水
33、解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响7热裂化反响（很困难）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H88显色反响 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈白色，加热变黄色。9聚合反响：含碳碳双键的烯烃加聚，含-OH、-COOH、-NH2官能团的物质间的缩聚 11中和反响 十、必记一些典型有机反响的比拟 1反响机理的比拟 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反响。 （2）消去反响：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。
34、例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。（3）酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部相互结合成酯。例如：2反响现象的比拟 例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象： 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比拟 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH
35、2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。十一、必记常见反响的反响条件反响条件常 见 反 应催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化催化剂 加热烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX加成；醇的消去（浓硫酸）和氧化（Cu/Ag）；乙醛和氧气反响；酯化反响（浓硫酸） 水浴加热制硝基苯、银镜反响、蔗糖水解、乙酸乙酯水解 只用催化剂 苯的溴代（FeBr3） 只需加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反响 不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代， NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反响NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反响稀H2SO4、加热
36、酯和糖类的水解反响浓H2SO4、加热酯化反响或苯环上的硝化反响浓H2SO4、170醇的消去反响浓H2SO4、140*醇生成醚的取代反响溴水不饱和有机物的加成反响浓溴水苯酚的取代反响液Br2、Fe粉苯环上的取代反响X2、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反响O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反响酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反响H2、催化剂不饱和有机物的加成反响十二、必记几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(C
37、H2)7COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非复原性糖）麦芽糖C12H22O11（复原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非复原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非复原性糖）甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸会写。十三、必记烃的来源石油的加工加工方法分馏裂化催化重整裂解常压减压热裂化催化裂化深度裂化改变物理改变化学改变化学改变化学改变原料原油 重油重油重油分馏产物分
38、馏产物原理依据烃的沸点不同，用加热方法使石油汽化分别成各种馏分通过加热方法使长链烃分解变成短链烃使直连烃类分子的构造“重新”进展调整使分馏产物中的长链烃断裂成短链烃的过程目的把石油中各成分分成各种馏分(仍是混合物)进步汽油产量进步汽油质量获得芳香烃获得气态烯烃主要产品石油气汽油煤油轻柴油重柴油光滑油石蜡燃料油石油气、汽油、煤油、柴油等各种芳香烃乙烯、丙烯、异丁烯等气体化工原料十四、必记有机物的衍生转化转化网络图一（写方程）必记有机物的衍生转化转化网络图二（写方程）3、5不用写方程式。十五、煤的加工十六、必记有机试验问题（一）、甲烷和氯气的取代反响 光照黄绿色变浅，容器壁上有油状液体生成。（二）
39、、乙烯的制取和性质1. 化学方程式： 2. 制取乙烯采纳哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？ 防止暴沸（防止混合液在受热时猛烈跳动）4. 乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么缘由造成的？这主要是因为未使温度快速上升到170所致，因为在140乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式：5. 温度计的水银球位置和作用如何？ 混合液液面下，用于测混合液的温度（限制温度）。6. 浓H2SO4的作用？ 催化剂、脱水剂。7. 反响后期,反响液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产
40、生，为何？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2。（三）、乙炔的制取和性质1. 反响方程式：2. 此试验能否用启普发生器，为何？不能， 因为 1）CaC2吸水性强，与水反响猛烈，若用启普发生器，不易限制它与水的反响； 2）反响放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反响生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。3. 能否用长颈漏斗？不能。用它不易限制CaC2与水的反响。 4. 用饱和食盐水代替水，这是为何？ 答：用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反响）5. 简易装置中在试管口旁边放一团棉花，其作用如何？ 答：防止生成的泡沫从导管中喷出。6. 点燃纯洁的甲烷
41、、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区分？甲烷：淡蓝色火焰 乙烯： 光明火焰，有黑烟 乙炔：光明的火焰，有浓烟.（四）、苯跟溴的取代反响1. 反响方程式： 2. 装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3. 所加铁粉的作用如何？ 催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的缘由？怎样汲取和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。用水汲取。检验用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。5. 将反响后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）6. 怎样洗涤生成物使之复原原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，屡次水洗或稀NaOH溶液洗可使其复原原来的无色。（五）、苯的硝化反响1. 反响方程式： 2. 试验中，浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？浓HNO3是反响物（硝化剂）；浓H2SO4是催化剂和脱水剂。3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60以下，这是为何？防止浓NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反响发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）4. 盛反响液的大试管上端插一段导管，有何作用？ 冷凝回流（苯和浓硝酸）5.