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1、习题集答案一,命名1 叔丁基 6 3-甲基环丁烯 2 苯基 7 4-甲基-1异丙基二环3.1.0己烷3 对甲基苯基 8 4 1-甲基-2-氯二环2.2.1庚烷 9 3-乙基己烷5 2,6,9-三甲基二环3.3.2葵烷 10 2-甲基-4-乙基己烷11 2,3,5-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷 16 12 2,2,3,3-四甲基丁烷 17 13 18 2,3,5-三甲基-4-乙基-3-己烯14 3,5-二甲基-3-庚烯 19 E-2,5,5,6-四甲基-4-辛烯15 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 20 21 (2E,4E)-2-氯-2,4-庚二烯 26 22 (2E,4E) -2,4-己二烯
2、 27 (2R,3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇23 28 4-甲氧基-2-戊醇24 3,6-二甲基-5-乙基-1-庚炔 29 3-甲氧基-1,2-丙二醇25 5-甲基-3-丙基-1-庚炔 30 2-甲基-3-戊炔-2-醇36 3132 4,4-联苯二酚 37 33 4,2,4-三甲氧基二苯醚 38 一缩二乙二醇二甲醚34 2-甲基-1-溴丙烯 39 35 4-硝基-2,4-二氯二苯醚 40 4-硝基-3-甲氧基苯甲醛41 N-甲基-2,4-二氨基苯胺 46 (R)-2-氯丁烷 42 a-D-甲基葡萄糖苷 47 4-乙基-3溴甲苯43 48 4-甲基-2,2-二氯-1,1-二溴戊烷44 (2
3、S,3R)-2-氯-3-溴戊烷 49 45 50 51 (CH3)2CHCH2CH2CHO 56 52 57 CH3OCH2COOH53 58 4-己基-1,3-苯二酚54 59 E-4甲基-4-己烯-2-酮55 甲基异丙基醚 60 3-乙酰基-2,5-己二酮61 1,2-苯二乙酸 66 62 67 乙氧基乙烯酮63 68 64 5-己酮醛 69 1,2-萘二醛65 70 (1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇71 76 2-溴-3-丁烯酸酐72 (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷 77 3-氯-1,2-苯醌73 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 78 1,6-己二酰氯74 79 对
4、乙酰氨基苯甲酸75 80 81 N-(2-甲苯基)邻羟基苯甲酰胺 86 (CH3)3CN(CH3)CH2CH382 87 S-甲基苯基甲醇83 88 NC-(CH)4-CN84 89 85 90 91 96 异丁异丙胺92 97 93 对甲氧基苯磺酰氯 98 2-羟基-5-甲氧基苯甲酸94 99 95 100 OHCCH2CH2CHCHCHO101 N-甲基-N-乙基对溴苯胺 102 2-甲基-2-丁胺(或:2-甲基-2-氨基丁烷)完成反响式1 2 3 4 5 6 7 (1)H2OH+，；CH3CH2COCH38 9 10 (3)H2OH+，；CH3CH2COCH311 12 13 CH3CH
5、2CH2CHO14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 CH2CHCH2COONH4+Ag29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 CH3CH2CH2NH2 53 54 55 56 57 (HOCH2)4+(HCOO)2Ca58 59 60 C2H5OCH2CH2OH61 62 63 CH3CH=CHCHO, CH3CH=CHCH=CHPh64 65 66 67 68 69 (CH3CH2)3N, 70 71 72 73 74 (CH3)2CHC
6、HO, (C6H5)3P=CH2 各175 76 77 78 79 80 CH3X, (CH3)2CHX (X=Cl,Br,I)各181 82 (CH3)2CHCH2MgBr， (CH3)2CHCH2CH2CH2OMgBr，(CH3)2CHCH2CH2CH2OH 83 84 85 ？86 87 88 89 90 91 92 NaOBr(NaOCl, NaoI), 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 三 物理化学性质比拟1 (1)(A)(C)(B) 6 (D) (C) (A) (B) 2 (C)(D)(
7、B)(A) 7 (A)(C)(B)(D) 3 (B)(A) (D)(C) 8 (B)(C)(D)(A) 4 (D) 9 (1)(C)(D)(A)(B)5 (D)(C)(A)(B) 10 (D)(C)(B)(A) 11 (C)(B)(D)(A) 16 (A)(C)(B)(D) 12 (C)(A)(E)(D)(F)(B) 17 (C)(B)(A) 18 (C)(B)(A)(D)13 (B)(A) 19 (A)(B)(C)14 (B)(C)(A) 20 (D)(C)(A)(B)15 (B)(A)(C) 21 (A)(B)(C) 26 (B) (A) (D) (C)22 (D) 27 (B)(A)(C
8、)28 (A)(B)23 (A)(D)(B)(C) 29 (B)(A)(C)(D)24 (C) (A) (B) 30 (A)(B)(C)25 (A)(B)(D)(C) 31 (B)(C)(A) 36 (A)(B)(C)(D) 32 (B)(A)(C) 37 (B)33 (D)(A)(C)(B) 34 (B) (A) (C) (D) 38 (C) (B) (A) (D) 39 (A)(B)(C)(D)(E)35 (C)(B)(D)(A) 40 (B)(A)(C)(D) 41 (A) (C) (D)(B) 46 (A)(C)(D)(B) 42 (D)(C)(B)(A) 47 (D)(A)(B)(C
9、) 43 (C)(A)(D)(B) 48 (A)(B) 49 (D)(B)(C)(A)44 (D) 45 (A) (C) (B) 50 (C) (A) (B) 51 (A)(B)(C) 56 (B) 57 (A)(B)(C)52 (A) (C) (B) (D) 58 (A)(C)(B) 59 (C)(A)(B)53 (A) (C) (B) 60 (A) (B) (C)54 (A)(B)(C) 55 (D) 61 (C)(B)(A)(D) 66 (A) (B) (C)62 (A) 67 (A)(C)(B) 63 (C)(B)(A) 68 (A)64 (A)(B)(C) 69 (A)(D)(B)(
10、C)65 (B)(A)(C) 70 (C) (A) (B) 71 (C)(B)(A) 76 (C)(A)(B)72 (D)(C)(A)(B) 77 (A)(B)(C)73 (A)(B) 78 (A) (B) (C)74 (D) 79 （C）75 (A)(C)(B) 80 (A) (B) (C) (D)81 (B)(A)(C) 86 (A)(B)(C)82 (A)(B)(C)(D) 87 (D)83 (C)(A)(B) 88 (C)(B)(A)84 (C) (D) (B) (A) 89 (C) (A) (B) (D)85 (B) 四 根本概念12 2 在过量酸存在下，使ArNH2转化成ArNH3
11、，这有利于重氮盐的生成；另一方面可以防止重氮盐与未反响的芳胺发生以下反响： 3 | | 内消旋(S, R) 顺式或(E)2溴2丁烯 | | 对映体(R, R) 反式或(Z)2溴2丁烯 4 有机化合物主要以共价键结合，分子间互相吸引力很弱，所以其熔点、沸点较低，一般不溶于水而溶于有机溶剂。无机盐以离子键结合，正负离子的静电引力特别强，故其熔点、沸点都很高，通常不溶于有机溶剂而易溶于水。5 B 反响速率最快。 A 反响速率最慢。 6 因分子内能形成氢键，而且烯醇化后的双键和羰基发生共轭，因此使烯醇式得到稳定。 7 (水溶)(油溶)(水溶性)(油溶性) 8 要使CH3变成COOH一般采纳氧化，但是N
12、H2更易氧化，因此在CH3氧化之前必需把NH2通过酰基化爱护起来。 CH3被氧化后在酸或碱性条件下水解，酰胺又复原NH2。9 (a) 有利于OH从CBr背后进攻，生成反-4-甲基环己醇(C)。 (b) 受OH从CBr反面进攻，生成反-4-甲基环己醇(d)，再转变成稳定的构象式(c)。 10 等量对映体的混合物称为外消旋体，该混合物不呈现旋光性。分子内虽有手性碳原子，但不是手性分子，不具有旋光性的化合物叫做内消旋体。外消旋体和内消旋体虽然都不显现旋光性，但它们在本质上是不同的，内消旋体是一个非手性分子，不能拆分。而外消旋体是两种互为对映的手性分子的等量混合物，可用特别方法拆分。 11 1与3是对
13、映体。 1与2或4，3与2或4是非对映体。 2与4是内消旋体。12 对气态双原子分子来说，键能和键的离解能是一样的，没有区分。但对多原子分子则键能与键的离解能不一样，离解能指的是离解一个(特定)价键所须要的能量，而键能指同类键的离解能的平均值。13 1.构象异构，2.等同，3.构造异构，4.等同。14 沸点：乙醇乙硫醇；酸性：乙硫醇乙醇。因为乙醇分子间能形成氢键，而乙硫醇中硫的电负性较小，分子间不能形成氢键，因此乙硫醇沸点低。另外，SH比OH键易断裂，故乙硫醇的酸性较强。15三元环的不稳定性 乙二醇16 叁键碳原子是sp杂化，它比sp2,sp3杂化有更多的s成分，s成分越多，成键电子越靠近碳原
14、子，氢原子越简单以质子形式分解出来，所以其CH键的极性也较大，呈现微酸性。17 应选用2。因为NO2是强吸电子基，它能使苯环电子云密度降低，因此不利于芳环上的亲电取代。18 活性最大的是2，最小的是1。19 1, 320 由于空间效应之故21 1, 3, 4, 622 重氮组分 偶合组分 23 偶氮24 1. 不能区分。因为两者都能与FeCl3水溶液呈颜色反响。 2. 不能区分。因为两者与FeCl3水溶液都不发生颜色反响。3. 能区分。前者能与FeCl3水溶液发生颜色反响而后者无此反响。 25 1. H3O+, 2. NH+4, 3. CH3H226 227 1.(b)(a)2.(a)(b)3
15、.(a)(b)28 有机化合物主要以共价键结合，分子间互相吸引力很弱，所以其熔点、沸点较低，一般不溶于水而溶于有机溶剂。无机盐以离子键结合，正负离子的静电引力特别强，故其熔点、沸点都很高，通常不溶于有机溶剂而易溶于水。29 甲酸沸点高，因为羧酸分子间通过氢键缔合的实力比相应的醇强。四 鉴别题1 分别参加AgNO3-C2H5OH：(A) 马上生成浅黄色的AgBr沉淀；(C) 较慢生成浅黄色的AgBr沉淀； (B) 无改变。 2 (C)和(D)能与羰基试剂作用 (C)能复原Tollens试剂或Fehling试剂。(A)能与AgNO3-C2H5OH作用，析出AgBr沉淀。3 (A) 能与热的AgNO
16、3-C2H5OH作用，生成AgCl沉淀。(C) 能被HIO4氧化，其复原产物HIO3与AgNO3作用，生成白色的AgIO3沉淀(或氧化产物用品红试剂作用呈红色)。4 (B) 使Br2-CCl4褪色。余三者分别参加AgNO3-C2H5OH:(C)马上生成浅黄色的AgBr沉淀；(D)加热后生成白色的AgCl沉淀5 (A)，(B)和(C)能与羰基试剂作用，其中(A)能复原Tollens试剂； (B)能发生碘仿反响。(D)与(E)能用Lucas试剂区分：(E)很快出现混浊，(D)则否。6 (E)能溶于NaHCO3水溶液并释出CO2。(A)能复原Tollens试剂或Fehling试剂(B)能复原Toll
17、ens试剂，但不能复原Fehling试剂。余二者中，(C)能与FeCl3显色或发生碘仿反响7 不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(A)。余三者中参加AgNO3-C2H5OH，马上生成AgCl沉淀的是(B)，加热后生成AgCl沉淀的是(D)。 8 (C)，(D)和(E)能与羰基试剂作用，其中(D)能使Br2-CCl4褪色；(C)能与Tollens试剂或Fehling试剂作用。或(E)能发生碘仿反响。(A)和(B)二者中，(B)能使Br2-CCl4褪色。9 (B)能生成炔银或炔亚铜。 (E)能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反响，生成固体产物。 余三者中，(A)和(C)能使KM
18、nO4溶液褪色，而(D)则否。(A)和(C)二者被酸性KMnO4溶液氧化时，只是(A)有CO2释出。 10 (B) 能使KMnO4溶液褪色。余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。11 分别参加AgNO3-C2H5OH：室温下(B)马上生成浅黄色的AgBr沉淀； 室温下(C)较慢生成浅黄色的AgBr沉淀；(A)无改变。12 (C)和(D)能溶于NaHCO3水溶液并释出CO2。(C)和(D)二者中，(C)能与FeCl3显色。(A)和(B)二者中，(A)能与FeCl3显色或与溴水作用而生成白色的三溴苯酚沉淀。 13 (C)和(D)能使KMnO4溶液褪色。 (C)和(D)二者中，(C)能发生碘仿反
19、响 (A)和(B)二者中，(A)能发生碘仿反响或与NaHSO3加成而析出结晶。14 分别参加AgNO3-C2H5OH： 室温下(C)马上生成白色AgCl沉淀；温热时(B)比(A)较快生成AgCl沉淀。15 (B)能发生碘仿反响。余者参加Lucas试剂： (C)马上出现浑浊或分层；(D)放置数分钟后出现浑浊或分层，而(A)则否16 (A)与NaOH作用，释出NH3。(C)与NaNO2和盐酸作用，释出N2。17 (A) 能溶于稀酸中。余二者中，(C) 能使热的KMnO4溶液褪色。18 (C)，(D)和(E)能与FeCl3显色。(C)，(D)和(E)三者中，(D)能与NaHSO3加成，(C)，(E)
20、则否。 (C)和(E)二者中，(C)能发生碘仿反响。 不能与FeCl3显色的(A)和(B)二者中，(B)能发生碘仿反响。19 (A) 能复原Fehling试剂或Tollens试剂。(B) 能发生碘仿反响。20 (C)和(D)能与羰基试剂作用，而(A)，(B)则否。(C)能与Tollens试剂或Fehling试剂作用，(D)则否。或(D)能发生碘仿反响，C则否。(B)能发生碘仿反响，而(A)不能。21 (C)和(D)能溶于NaHCO3水溶液中并释出CO2。(C)和(D)二者中，(D)能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。(A)和(B)二者中，(B)能发生碘仿反响，或(A)能与NaHSO3加成
21、而析出结晶22 (C) 不能与Na作用。(A) 能被HIO4氧化，复原产物HIO3与AgNO3作用，生成白色的AgIO3沉淀；或氧化产物醛与品红试剂作用呈红色。23 (A) 不能溶于NaOH水溶液。 (B) 能与溴水作用，生成2, 4, 6-三溴苯酚的白色沉淀。24 (C) 能与NaHCO3作用而释出CO2。(A) 能与冷的浓NaOH作用而释出NH3。25 (A)不能使Br2-CCl4褪色。(B)和(C)二者中，(B)能与羰基试剂作用。26 (C)和(D)能与NaHCO3作用而释出CO2。(C)和(D)二者中，(D)在稀酸中加热能分解出CO2 (A)和(B)二者中，(A)能复原Tollens试
22、剂或Fehling试剂，或(B)能发生碘仿反响。27 (C)能与NaHCO3作用，释出CO2。(A)能与AgNO3-C2H5OH作用，生成浅黄色的AgBr沉淀。余二者中，(B)能与Na作用而释出H2。 28 (B)能与羰基试剂作用，或能复原Tollens试剂或Fehling试剂。 (C)能与NaNO2和盐酸作用而释出N2。余二者中，(A)能与Na作用而释出H2。29 (A)能复原Tollens试剂或Fehling试剂。 余二者中，(B)能使酸性KMnO4溶液褪色。30 (A)和(B)能溶于NaHCO3水溶液并释出CO2，而(C)则否。(A)和(B)二者中，(A)能与FeCl3显色。31 (C)
23、能发生缩二脲反响。余二者中，(B)能与浓HNO3发生黄色反响。32 (C)能复原Tollens试剂或Fehling试剂。 (B)能复原Tollens试剂，但不能复原Fehling试剂。33 (C)能与NaHCO3溶液作用而释出CO2。(B)能复原Tollens试剂或Fehling试剂。六，有机合成1 2 3 4 5 6 7 8 NaNH2 Br(CH2)3Br9 10 11 12 13 14 15 16 17 (分出邻位产物)18 19 20 21 22 23 24 25 26 邻二甲苯氧化制邻二甲酸 由C2原料合成CH3CH2CH2CH2Br 由CH3CH2CH2CH2Br合成CH3(CH2
24、)4CH2OH 酯化27 (分出邻位产物) 28 29 30 31 32 33 34 35 (分出邻位产物) 36 37 38 39 40 41 (分出邻位产物) 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 由1-丁醇 浓H2SO4, Br2 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 乙烯以氯化钯催化氧化制乙醛 丙烯制正溴丙烷 正溴丙烷制格氏试剂 格氏试剂与乙醛反响，再水解76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93
25、 94 95 由苯甲醛制 ( I ) ( I )催化氢化得TM96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 七 构造推导题1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 A: CH3CH2CH2OH B: CH3CH2CH2Br C: CH3CH=CH2 13 14 15 A：CH3CH2CCH B：CH2CHCHCH216 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 A: (CH3)2NCH2COOC2H5 B: (CH3)2NCH2COONa C: CH3CH2OH36 37 38 八 反响机理题 1 2 1. SN22. SN2反响3. SN2反响3