大学有机化学习题集-习题集.doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上第二章 饱和烃1、将下列化合物用系统命名法命名。(1) 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2) 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3) 2,3,5-三甲基己烷2、下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。(1) 2-乙基丁烷 3-甲基戊烷(2) 2,3-二甲基戊烷 (3) 4-异丙基庚烷 (4) 4,6-二甲基-乙基庚烷 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5) 3-异丙基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷(6) 6-乙基-4-丙基壬烷 4-乙基-6-丙基壬烷3、 命名下列化合物(1) 3-甲基-5-乙基辛烷(2) 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3) 2,3,7-三甲基-5

2、-乙基辛烷(4) 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷4、 命名下列各化合物(1) (2) 1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷 (3) (4) 正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6) 1-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷 (7) (8) (9) 6-甲基双环3.2.0庚烷 8-甲基双环3.2.1辛烷 8-甲基双环4.3.0 壬烷 (10) (11) (12) 6-甲基螺3.5壬烷 1,3,7-三甲基螺4.4壬烷 1-甲基-7-乙基螺4.5癸烷5、 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，

3、只沿C1和C2之间的键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。解：可以写出2种典型构象式：交叉式 重叠式6、 构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。解：构造异构分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于CC单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。(1) (2) 构象异构体(实际上是同一化合物) 构造异构体(3) (4) 构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也相同)7、 写出下列化合物最

4、稳定的构象式。8、 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(1) 正丁烷和异丁烷解：b.p: 正丁烷异丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：b.p: 正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷解：b.p: 庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低)9、比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷解：m.p: 新戊烷正戊烷异戊烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)(2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：m

5、.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷正辛烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)10、 写成各反应式(1) (2) (3) (4) 第三章 立体化学1、 下列化合物有无对称面或对称中心？2、指出下列分子的构型(R或S)： 3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的？(1) (A)单独存在 Yes(2) (B)单独存在 Yes(3) (C)单独存在 No(4) (A)和(B)的等量混合物 No(5) (A)和(C)的等量混合物 Yes(6) (A)和(B)的不等量混合物 Yes4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。5、 1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对

6、映体？若有，请写出。解：有。第四章 烯烃1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物(1) 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2) 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) 2,3-二甲基环己烯 (4) 5,6-二甲基-1,3-环己二烯2、 用Z,E-命名法命名下列各化合物(1) (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3) (E)-3-乙基-2-己烯(4) (E)-3-异丙基-2-己烯3、 完成下列反应式(1) (2) (3) （4）4、下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(1) 和 (2) 和 (3) 和 (4)

7、 和 解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。5、下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。解：6. 完成下列反应式：(1) 解释： (2) (3) (4) (5) (6) (7) 7、完成下列反应式(1) 解释：(2) 解释： (3) (4) 氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。 (5) (6) 8、 写出下列反应物的构造式(1) (2) (3) 9、某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(1) (2) (3) 10、完成下列反应式(1) (2) 11、 3-

8、氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药， 试选择适当的原料合成之。解：第五章 炔烃1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物 (1) 二乙基乙炔 or 3-己炔(2) 3,3-二甲基-1-戊炔(3) 1-戊烯-4-炔(4) 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2、 完成下列反应式(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) 3、 写出乙炔与亲核试剂(CN-、HCN)加成的反应机理。解：4、在C2H5O-的催化下，CH3CCH与C2H5OH反应，产物是CH2=C(CH3)OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5，为什么？解：该反应是亲核加

9、成反应：5、由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。解： 6、为了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理？(1) (2) (3) (4) 解：选择(2) 和(3) 较为合理。 如果选择(1) 和(4) ，将主要得到消除产物。7、完成下列反应式？(1) (2) (3) (4) 8、试将1-己炔和3-己炔的混合物分离成各自的纯品。解： 9、下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(1)3-甲基-2,5-庚二烯 和 5-甲基-2,4-庚二烯 (2) (3) (4) (5) (6) 10、完成下列反应式，并说明理由。(1)

10、 (低温下，动力学产物为主要产物，即以1,2-加成为主。)(2) (较高温度下，以1,4-加成为主，形成更加稳定的热力学产物。)(3) (较高温度下，形成更加稳定的热力学产物。而1,6-加成的产物共轭程度更高，更加稳定。)11、 试判断下列反应的结果，并说明原因。(1) (2) 12、 完成下列反应式(1) (2) 13、 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 14、完成下列反应式，并写出反应机理。反应机理：第七章 芳烃及非苯芳烃1、命名下列各化合物或基团：解：2、 写出下列各化合物或基的结构式：(1) 异丁苯 (2) 间甲苯基环戊烷 (3) (E)-1,2-二苯乙烯

11、 (4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 (5) 二苯甲基 (6) 3-苯基-2-丙烯基 3、 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)：(1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF3)(4) 丙烯(无水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO)2O(无水AlCl3)(6) 丙酰氯CH3CH2COCl(无水AlCl3)解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 4、 由苯和必要的原料合成下列化合物：(1) 解： (2) 叔丁苯解：(3) 解： (4) 解：5、 试以苯和必要的原料合成正丙苯。解：6、 在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-

12、甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。解：C+稳定性： 7、 写出六氯化苯最稳定的构象式。解：从理论上说，六氯化苯最稳定的构象式应该是 ；8、 写出下列反应的产物或反应物的构造式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 9、 写出下列化合物一溴化的主要产物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) 10、 完成下列反应式：11、 由苯及必要的原料合成下列化合物：(1) 解：(2) 解： (3) 解：(4) 解：12、以较好的产率由苯和无机试剂制备4-硝基-1,2-二溴苯。解：13、 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) (5) (6

13、) 14、应用Huckel规则判断下列化合物、离子和自由基是否有芳香性？(1) (2) (3) 无 无 无(4) (5) (6) 有 有 无第八章 卤代烃1、用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 2、 命名下列各化合物:(1) (2) (3) (4) (5) (6) 3、写出下列各化合物的构造式或结构式：(1) (2) (3) (4) 4、试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。 解：(1)正戊基碘正己基氯（2）正丁基溴异丁基溴（3）正己基溴正庚基溴 (4) 间氯甲苯间溴甲苯 5、 试由卤代烷和醇及必要的无机试

14、剂合成甲基叔丁基醚 (所用原料自选)。解：6、试用化学鉴别下列各组化合物：(1) 1-氯丁烷， 2-氯丁烷， 2-甲基-2-氯丙烷(2) 1-氯戊烷， 1-溴丁烷， 1-碘丙烷解：(1) (2) 7、 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：异丁基溴 (1RX)溴代环己烷 (2RX)KOH/H2O(CH3)2CHCH2OHC2H5ONa/乙醇(CH3)2CHCH2OC2H5 ( 主要产物! )AgNO3/乙醇AgBr+ (CH3)2CHCH2ONO2AgBr+ NaCN/水-乙醇(CH3)2CHCH2CNNaSCH3(CH3)2CHCH2SCH3NaI/丙酮(CH3)2CHCH

15、2I8、写出下列反应的主要产物：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 9、 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) 10、用下列化合物能否制备Grignard试剂？为什么？(1) (2) (3) (4) 解：(1)不能。因为醇羟基中的氢原子为活泼氢，能分解Grignard试剂。(2) 不能。因为炔氢也是活泼氢，能分解Grignard试剂。(3) 不能。因为其分子中含有羰基，能与Grignard试剂加成。(4) 不能。因为卤原子的-C上连有甲氧基，会发生消除反应，生成烯烃。11、完成下列反应式(1) (2) 12、 在下列各组亲核试剂中，哪一个

16、亲核性强？(1) Cl-和CH3S - (2) CH3NH2和 CH3NH- (3) H2O和 HF(4) HS - 和 H2S (5) HO -和 HS - (6) HSO3- 和 HSO4-13、 下面所列的每对亲核取代反应，各按何种机理进行？哪一个反应更快？为什么？(1) (2) 原因：I-的亲核性很强，且丙酮极性较小。这种反应条件有利于SN2。 SN2反应速率：1RX2RX3RX（3）14、 卤代烷与NaOH在水乙醇溶液中进行反应，下列哪些是SN2机理？哪些是SN1机理？(1) 产物发生Walden转化； SN2(2) 增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1(3) 有重排反应； SN1

17、(4) 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷； SN1(5) 反应只有一步。 SN215、 指出下列各对反应中，何者较快。(1) (空间障碍大) (空间障碍小)(2) (离去能力：Br- Cl -)(3) (亲核性：SH - OH -)(4) (空间障碍小) (空间障碍大)(二甲胺的pKb=3.27, 二异丙胺的pKb=3.2？)16、 写出下列反应的机理：解：17、将下列化合物按E1机理消除HBr的难易次序排列，并写出主要产物的构造式。(1) (2) (3) 解：E1反应速率：(1)(2)(3) ； 三个反应物的主要产物都是：其中(3)的产物是这样形成的：18、试预测下列各反应的主要产物，并简单说明

18、理由。(1) (3RX易消除)(2) (1RX易取代)(3) (3RX易消除)(4) (1RX易取代)(5) (HS - 的亲核性强，碱性弱)(6) (1RX易取代)19、 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) 20、 回答下列问题：(1) 与KOH水溶液一起共热时，有(CH3)2NH放出，试问反应的另一产物是什么？解：另一产物是(2) 下列化合物与C2H5ONa反应，按其活性由大到小排列，并说明理由。(A) (B) (C) 解：反应活性：ACB。原因：吸电子性NO2NCCH3；苯环电子云密度越低，越有利于亲核取代反应的进行。(3) 下列两种化合物分别与C2H5ONa反应，哪一个卤原

19、子容易被取代？为什么？(A) (B) 解：(B)分子中的氟原子更容易被取代。因为氟的吸电子诱导效应大于溴，有利于C2H5O-进攻与之相连的碳。21、 完成下列反应式：(1) (NH2-可使溴苯脱HBr，生成活性中间体苯炔)(2) 22、完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 23、写出下列反应的机理，并解释为什么反应遵从马氏规则。解：24、完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) 25、下列两个化合物分别进行水解反应，哪一个反应较快？为什么？解：对甲基氯苄的水解反应较快。因为C+稳定性： 26、 完成下列反应式并写出反应机理。机理： 27、 完成下列反应式:(1)

20、 (2) 28、 写出与Mg反应的最终产物，并说明理由。解： 第九章 醇、酚、醚1、用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 2、 命名下列各化合物:(1) (2) (3) (4) (5) (6) 3、写出下列各化合物的构造式或结构式：(2) (2) (3) (4) 4、试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。 解：(1)正戊基碘正己基氯（2）正丁基溴异丁基溴（3）正己基溴正庚基溴 (4) 间氯甲苯间溴甲苯5、指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。解：(1) CH3CH2ClCH3CH2BrCH3CH2I ?! (2

21、) CH3BrCH3CH2Br(3) CH3CH2CH3CH3CH2F (4) Cl2C=CCl2CH2=CHCl6、试由卤代烷和醇及必要的无机试剂合成甲基叔丁基醚 (所用原料自选)。解：7、试用化学鉴别下列各组化合物：(1) 1-氯丁烷， 2-氯丁烷， 2-甲基-2-氯丙烷(2) 1-氯戊烷， 1-溴丁烷， 1-碘丙烷解：(1) (2) 8、 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：异丁基溴 (1RX)溴代环己烷 (2RX)KOH/H2O(CH3)2CHCH2OHC2H5ONa/乙醇(CH3)2CHCH2OC2H5 ( 主要产物! )AgNO3/乙醇AgBr+ (CH3)2C

22、HCH2ONO2AgBr+ NaCN/水-乙醇(CH3)2CHCH2CNNaSCH3(CH3)2CHCH2SCH3NaI/丙酮(CH3)2CHCH2I9、 写出下列反应的主要产物：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 10、 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) 11、用下列化合物能否制备Grignard试剂？为什么？(1) (2) (3) (4) 解：(1)不能。因为醇羟基中的氢原子为活泼氢，能分解Grignard试剂。(2) 不能。因为炔氢也是活泼氢，能分解Grignard试剂。(4) 不能。因为其分子中含有羰基，能与Grignard试剂加成。(

23、4) 不能。因为卤原子的-C上连有甲氧基，会发生消除反应，生成烯烃。12、完成下列反应式：(1) (2) 13、完成下列反应式(1) (2) 14、 在下列各组亲核试剂中，哪一个亲核性强？(1) Cl-和CH3S - (2) CH3NH2和 CH3NH- (3) H2O和 HF(4) HS - 和 H2S (5) HO -和 HS - (6) HSO3- 和 HSO4-15、下面所列的每对亲核取代反应，各按何种机理进行？哪一个反应更快？为什么？(1) (2) 原因：I-的亲核性很强，且丙酮极性较小。这种反应条件有利于SN2。 SN2反应速率：1RX2RX3RX（3）16、卤代烷与NaOH在水乙

24、醇溶液中进行反应，下列哪些是SN2机理？哪些是SN1机理？(1) 产物发生Walden转化； SN2(6) 增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1(7) 有重排反应； SN1(8) 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷； SN1(9) 反应只有一步。 SN217、 指出下列各对反应中，何者较快。(1) (空间障碍大) (空间障碍小)(2) (离去能力：Br- Cl -)(3) (亲核性：SH - OH -)(4) (空间障碍小) (空间障碍大)(二甲胺的pKb=3.27, 二异丙胺的pKb=3.2？)18、写出下列反应的机理：解：19、将下列化合物按E1机理消除HBr的难易次序排列，并写出主要产物的构

25、造式。(1) (2) (3) 解：E1反应速率：(1)(2)(3) ； 三个反应物的主要产物都是：其中(3)的产物是这样形成的：20、试预测下列各反应的主要产物，并简单说明理由。(1) (3RX易消除)(2) (1RX易取代)(3) (3RX易消除)(4) (1RX易取代)(5) (HS - 的亲核性强，碱性弱)(6) (1RX易取代)21、 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) 22、 回答下列问题：(1) 与KOH水溶液一起共热时，有(CH3)2NH放出，试问反应的另一产物是什么？解：另一产物是(2) 下列化合物与C2H5ONa反应，按其活性由大到小排列，并说明理由。(A) (B

26、) (C) 解：反应活性：ACB。原因：吸电子性NO2NCCH3；苯环电子云密度越低，越有利于亲核取代反应的进行。(3) 下列两种化合物分别与C2H5ONa反应，哪一个卤原子容易被取代？为什么？(A) (B) 解：(B)分子中的氟原子更容易被取代。因为氟的吸电子诱导效应大于溴，有利于C2H5O-进攻与之相连的碳。23、 完成下列反应式：(1) (NH2-可使溴苯脱HBr，生成活性中间体苯炔)(2) 24、完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 25、写出下列反应的机理，并解释为什么反应遵从马氏规则。解：26、完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) 27、 下列两

27、个化合物分别进行水解反应，哪一个反应较快？为什么？解：对甲基氯苄的水解反应较快。因为C+稳定性： 28、完成下列反应式并写出反应机理。机理： 29、 完成下列反应式:(1) (2) 30、命名下列化合物或写出结构式：解：(1) (2) 乙基-1-丁烯基醚乙二醇二甲醚(3) (4) 烯丙基乙炔基醚,-二氯乙醚 or 2,2-二氯乙醚(5) (6) 2-甲氧基苯酚2,6-二甲基-4-异丙基苯甲醚(7) 3-甲氧基己烷(8) 1,2-环氧丙烷(9) 乙二醇一甲醚(10) 反-1,3-二甲氧基环戊烷31、 选择较好的方法合成下列化合物：(1) 正丁醚解：(2) 乙基异丙基醚解：(3) 乙基叔丁基醚解：

28、 或者：(4) 2,6-二甲基-4-硝基二苯醚解： 32、完成下列反应：33、用乙烯为原料合成二缩三乙二醇二甲醚(三甘醇缩二甲醚)。解：34、写出下列反应的产物：(1) (SN2)(2) ( SN1 )(3) (4) (5) (6) 第十章 醛和酮1、 命名下列化合物：(1)(2)3-羟基丙醛2,4-二溴-3-戊酮(3)(4)3-己烯-2,5-二酮4-甲基环己酮(5)(6)4-溴苯甲醛对甲氧基苯乙酮(7)(8)4-乙酰基苯甲醛4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(9)环己基苯基甲酮2、写出下列化合物的构造式：(1)甲基异丁基酮 (2)丁二醛 (3)三甲基乙醛(4)-环己二酮(5)-羟基丁醛(6)对羟基苯

29、丙酮 3、选择合适的原料及条件合成下列羰基化合物：(1) 2-己酮解： 或者：(2) 丁醛解：或者：(3) 解： 或者：(4) 解： (5) 解：(6) 解： (7) 解： 4、完成下列转变：(1) 间二甲苯 解： (2) 解：或者：5、 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 6、 完成下列转变：(1) 解： 或者：(2) 解： （3）解：7、 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。(1) (2) (3) (4) 解：（3）可以进行自身羟醛缩合。8、 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。(1) (2) (3) (4) 解：(1)、(3)、(4

30、) 能发生碘仿反应。9、完成下列反应式：(1) (羟醛缩合)(2) (分子内羟醛缩合)(3) (Mannich reaction)(4) (羟醛缩合)(5) (Perkin reaction)10、 下列化合物哪些能进行银镜反应？(1) (2) (3) (4) (5) (6) 解：(2)、(3)、(4)、(6)能发生银镜反应。11、 完成下列反应式：(1) (C=C比C=O更容易被还原，如果只和1mol H2反应，双键首先被还原)(2) (NaBH4、LiAlH4等只还原羰基，不还原双键)(3) (Pd催化活性很强)(只和1mol H2反应时，双键首先被还原；氢过量时可将双键和羰基同时还原)(

31、4) (银氨溶液不氧化双键)(5) (浓的KMnO4热溶液氧化双键)(6) (Clemmensen 还原)(7) (Wolf-Kishner-黄鸣龙还原)(8) (Cannizzsro reaction ， 岐化反应)12、完成下列反应式：(1) (亲电加成。1,4-加成的机理，1,2-加成的产物)(2) (强碱性亲核试剂进攻羰基。格氏试剂的碱性很强，遇活泼氢分解!)(3) (双烯合成反应。亲双烯体上有吸电子基取代时，更有利。)(4) (NaBH4、LiAlH4等只还原羰基，不还原双键。因为AlH4-的碱性很强，只进攻羰基。)(5) (弱碱性亲核试剂进攻双键。CN-的碱性与亲核性相比，亲核性更

32、突出。)(6) (弱碱性亲核试剂进攻双键。六氢吡啶的碱性与亲核性相比，亲核性更突出。)(7) （C=C双键比C=O双键更容易催化加氢！）13、 命名下列下列化合物：(1)(2)2-氯对苯醌2-羟基-3,5,6-三氯对苯醌(3)(4)1,5-二氯-9,10-蒽醌4,4-联苯醌 第十一章 羧酸及其衍生物1、命名下列化合物或写出结构式：(1) (E)-4-羟基-2-戊烯酸(2) 3-邻羟基苯基戊酸(3) 3-丁炔酸(4) 4-环戊基戊酸 2、 用Grignard合成法，如何制备下列羧酸？(1) 2,2-二甲基戊酸解： (2) 3-丁烯酸解： (3) 正己酸 ()解： 3、下列各组化合物中，哪个酸性强

33、？为什么？(1) RCH2OH和RCOOH(2) ClCH2COOH和CH3COOH(3) FCH2COOH和ClCH2COOH(4) HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH解：(1) RCH2OH RCOOH解释：醇的酸性小于羧酸酸性。(2) ClCH2COOH CH3COOH解释：Cl具有吸电子的诱导效应(-I)，使羧酸酸性增强；CH3具有给电子的诱导效应(+I)，使羧酸酸性减弱。(3) FCH2COOH ClCH2COOH解释：吸电子的诱导效应(-I)：FCl(4) HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOH解释： OH具有吸电子的诱导效应(-I)； 诱导效应随着

34、碳链增长迅速减弱。4、比较下列化合物的酸强弱：(1) (2) (3) (4) 解：酸性：pKa： 4.74 15.9 16 255、写出乙酸和CH318OH酯化反应的机理。解： 6、 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) 7、用反应式表示怎样从所给原料制备2-羟基戊酸？(1) 从正戊酸解： (2) 从正丁醛解： 8、 下列各种羟基酸分别用酸处理，将得到什么主要产物？(1) 2-羟基丁酸解： 或：(2) 3-羟基丁酸解：(3) 4-羟基丁酸解：9、乙酰氯与下列化合物作用将得到什么主要产物？(1) H2O (2) CH3NH2 (3) CH3COONa (4) CH3(CH2)3OH解：

35、10、 丙酸乙酯与下列化合物作用将得到什么主要产物？(1) H2O , H+ (2) H2O , OH- (3) NH3 (4) 1-辛醇，H+解： 11、 分别写出 (1)酸水解和(2)碱水解的反应产物。解： (酰氧断) （烷氧断）12、 用什么试剂可完成下列转变？(1) 或者：(2) 或者： (3) (4) 13、 用反应式表示如何从丙酸甲酯制备下列各醇：(1) 2-甲基-2-丁醇 解：(2) 3-乙基-3-戊醇解：14、 用怎样的Grignard试剂与羧酸酯合成3-戊醇？用反应式写出合成过程。解：15、 (1) 写出从(CH3)3CCOOH转变为(CH3)3CCN的步骤。解：或者：(2) 如果想从(CH3)3CBr与NaCN作用得到(CH3)3CCN，实际得到的是什么产物？解：16、写出Br2与NaOH同H2NCOCH2CH2CH2CONH2反应的主要产物。解： (Hoffman 降解)第十二章 含氮化合物1、完成下列转变(1) 解：(2) 解： (3) 解： (4) (葵子麝香)解： 2、 试将下列下列化合物按酸性大小排列：(1) (A) (B) (C) (D) (2) (A) (B) (C) (D) 解：(1) 酸性：BCAD (2) 酸性：DCAB3、 分别指出下列化合物是芳胺还是脂肪胺，并用1