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1、羧酸羧酸1 1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸丙酸甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸H羧基羧基2、结构、结构一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： Cn-1H2n-1COOH 或或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。比例模型比例模型球棍模型球棍模型一、分子组成与结构一、分子组成与结构分子式：分子式：C2H4O2结构简式：结构简式：CH3 COOH官能团官能团 COH 或或 COOH 羧基羧基O二、物理性质二、物理性质通常
2、状况：通常状况： 无色无色有刺激性气味的液体有刺激性气味的液体熔点熔点16.6，纯乙酸低于，纯乙酸低于16.6就凝结成就凝结成无色冰无色冰 状晶体状晶体，即，即冰醋酸冰醋酸。俗名：俗名：醋酸醋酸结构分析结构分析注意：受注意：受-O-H的影响的影响:碳氧双键不易断碳氧双键不易断羰基羰基羟基羟基一、酯化反应一、酯化反应乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? 生成无色、透明、不溶于水有水果香味的油状液体生成无色、透明、不溶于水有水果香味的油状液体1.装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.
3、如何提高如何提高乙酸乙酯的产率？乙酸乙酯的产率？4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 如何除去？如何除去？乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸乙酸乙酸催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂乙酸乙酸; ;乙醇乙醇饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液5.饱和饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？ 中和乙酸中和乙酸； 吸收乙醇吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度。6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸乙酸乙酯的酯化过程
4、乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法定义：定义：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。本质：本质：酸脱羟基、醇脱氢。酸脱羟基、醇脱氢。 CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3练习练习: :1：1反应，产物成链状反应，产物成链状1：1反应，产物成环状反应，产物成环状v 酸酸改变：改变：无机无机含氧酸含氧酸( (硝酸、磷酸
5、等硝酸、磷酸等) )与醇可以形成与醇可以形成无机酸酯无机酸酯CH3CH2OHHONO2H2SO4+H2OCH3CH2ONO2CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2硝化甘油硝化甘油练习：写出丙三醇与硝酸发生酯化反应的方程式练习：写出丙三醇与硝酸发生酯化反应的方程式苯酚与羧酸可形成酚酯苯酚与羧酸可形成酚酯v 醇醇改变：改变：(3) (3) 与与Na2CO3等等盐盐溶液反应溶液反应(2) (2) 与氢前面的与氢前面的金属金属反应反应(1) (1) 与与指示剂指示剂反应反应二、二、 乙酸的酸性：乙酸的酸性： (4) (4) 与与碱碱反应反应(5) (5) 与与金属氧化物金属氧化物反应反应 1mol有
6、机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习(3) Na2CO3酸性酸性钠钠NaOH 碳酸钠碳酸钠碳酸碳酸氢钠氢钠醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧酸中羧酸中羟基羟基性质性质类别类别中性中性极弱酸性极弱酸性弱酸性弱酸性醇羟基、酚羟基、与羧酸中羟基的活泼性比较醇羟基、酚羟基、与羧酸中羟基的活泼性比较 三、重要的羧酸三、重要的羧酸1 1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸H COOH结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酸性，酯化反应
7、酸性，酯化反应练：举例能发生银镜反应的物质？练：举例能发生银镜反应的物质？醛醛甲酸甲酸甲酸盐甲酸盐甲酸酯甲酸酯2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO2H2OCOOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸浓硫酸一元羧酸一元羧酸, ,碳原子数越多碳原子数越多, ,酸性越弱酸性越弱CH3COOHOHCH3CH2OHH2OH2CO3甲酸甲酸乙二酸乙二酸乙二酸的还原性：乙二酸的还原性：使酸性的高锰酸钾溶液褪色使酸性的高锰酸钾溶液褪色HOOHCOCO+ 6H+ + 2MnO4-10CO2 + 8H2O + 2Mn2+5CH3-CH-COOHOH浓硫酸浓硫酸缩聚反应缩聚反应
8、: :成高分子化合物成高分子化合物, ,脱小分子化合物脱小分子化合物3、羟基酸、羟基酸乳酸乳酸定义：含氧酸与醇起反应生成的化合物定义：含氧酸与醇起反应生成的化合物酯类酯类组成和结构：饱和一元酯的组成：组成和结构：饱和一元酯的组成：CnH2nO2羧酸形成的酯的官能团：羧酸形成的酯的官能团：COO一、酯类的命名：一、酯类的命名：某酸某酯某酸某酯 二、物理性质二、物理性质低级酯是无色油状具有低级酯是无色油状具有香味香味的液体，的液体，密度小于水密度小于水难溶于水难溶于水，易溶于有机溶剂。，易溶于有机溶剂。实验探究实验探究洁净试管洁净试管16滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯滴加蒸馏水滴加蒸馏水5.5mL热水浴热水
9、浴静置静置现象现象洁净试管洁净试管20.5mL稀稀 硫酸硫酸5mL蒸蒸 馏水馏水热水浴热水浴静置静置现象现象洁净试管洁净试管30.5mL 氢氧化钠氢氧化钠5mL蒸蒸 馏水馏水热水浴热水浴静置静置现象现象6滴乙滴乙 酸乙酯酸乙酯6滴乙滴乙 酸乙酯酸乙酯三、酯的化学性质三、酯的化学性质 气味没有多大变化气味没有多大变化还有一点乙酸乙酯气味还有一点乙酸乙酯气味气味几乎消失了气味几乎消失了酸或碱催化下水解，碱性条件下水解程度大酸或碱催化下水解，碱性条件下水解程度大从实验中可知从实验中可知, ,酯水解的条件是什么酯水解的条件是什么? ?问题探究问题探究酸或碱酸或碱( (催化剂催化剂) )存在的条件存在的
10、条件对比试管对比试管2和试管和试管3中的现象说明哪种条件更中的现象说明哪种条件更有利于酯的水解有利于酯的水解? 为什么为什么?酯化和水解之间存在着怎样的联系酯化和水解之间存在着怎样的联系? ?可逆反应可逆反应碱性碱性碱中和产生的醋酸碱中和产生的醋酸, ,使平衡向右移动使平衡向右移动, ,水解趋于完全水解趋于完全酯的水解酯的水解H2O+C CHH3 3C COOOO C CHH2 2C CHH3 3稀稀H2SO4NaOH+C CHH3 3C COOOO C CHH2 2C CHH3 3CH3COOH+H O CH2CH3+CH3COONaH O CH2CH3练习练习: :CCOCH2CH2OOO
11、在在NaOH条件下水解条件下水解在在NaOH条件下水解条件下水解在稀硫酸条件下水解在稀硫酸条件下水解在在NaOH条件下水解条件下水解一环酯化合物，结构简式如下一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式；2.此此环酯化合物在碱性环酯化合物在碱性水解过程中的化学方程式水解过程中的化学方程式分子式为分子式为C6H12O2的有机物的有机物A，水解可生成，水解可生成C和和D，在一定条件下，在一定条件下，C可逐步转化为可逐步转化为D，则，则A可能的结可能的结构有（构有（ ）A、1种种 B、2种种 C、3种种 D、4种种