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1、4-氯氯-5-碘二氢吡喃化合物的合成研究碘二氢吡喃化合物的合成研究学学 生：生：指导老师：指导老师：答辩时间：答辩时间：1目目录录summer一、研究背景一、研究背景二、选题意义二、选题意义三、实验部分三、实验部分四、结论四、结论1研究背景01PART 卤代碳和杂环骨架普遍存在于众多的天然产品和药品中，它们具有良好的生物和医药特性。如图所示的头孢中间体。 分子内亲电子环化通常在这一领域发挥了重要作用，值得注意的是，亲电卤素诱导的对应选择性烯烃的环化已实现，但这些卤代环化反应只能提供单卤化环状化合物。因此，研究用于合成多卤代碳和杂环骨架的合成方法是非常有必要的。2研究背景01PART卤代二氢吡喃
2、反应具有以下合成特征（1）产率较低 （2）条件复杂 （3）操作复杂 （4）有中间废物产生3Jonathan M. Chem. Commun., 2000, 7: 607-608.02PART本课题的选题意义炔丙醇的串联二卤代环化反应已成为构建六元环状化合物的有效途径。但是，没有报道N-碘代丁二酰亚胺活化的炔丙醇二卤代环化的成功例子。我们设想了炔丙醇的卤代环化由NIS和TMSCl的条件下炔丙基羟基的活化形成卤代丙二烯中间体，然后在NIS促进下发生亲电环化形成二卤代六元杂环。4实验部分03PART产物的合成步骤产物的合成步骤503PART4-氯-5-碘-6,6-二苯基-3,6-二氢吡喃（3a）氢谱
3、数据图2.1 3a的1H-NMR谱1H-NMR (400 MHz, CDCl3) : 7.44-7.42 (m, 4H), 7.37-7.34 (m, 6H), 3.71 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.79 (t, J = 5.8 Hz, 2H)。(ppm)H数目H 归属7.44-7.3410H苯环上的H3.712HHa2.192HHb表2.1 3a 的1H-NMR归属603PART4-氯-5-碘-6,6-二苯基-3,6-二氢吡喃（3a）碳谱数据图 2.2 （3a）的13C-NMR谱13C-NMR (100 MHz, CDCl3) : 143.2, 137.7, 130.0,
4、128.3, 127.7, 106.1, 87.3, 59.6, 35.7。(ppm)C数目C归属143.21CCa137.7-127.712C苯环上的C106.11CCb87.31CCc59.61CCd35.71CCe表 2.2 3a的13C-NMR归属703PART4-氯-6,6-双（4-氟苯基）-5-碘-3,6-二氢吡喃（4a）氢谱数据图2.3 （4a）的1H-NMR谱1H-NMR (400 MHz, CDCl3) : 7.39-7.36 (m, 4H), 7.06-7.00 (m, 4H), 3.69 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.78 (t, J = 5.6 Hz,
5、2H)。(ppm)H数目H 归属7.39-7.008H苯环上的H3.692HHa2.782HHb表2.3 4a 的1H-NMR归属803PART4-氯-6,6-双（4-氟苯基）-5-碘-3,6-二氢吡喃（4a）碳谱数据图2.4 （4a）的13C-NMR谱13C-NMR (100 MHz, CDCl3) : 163.9, 161.4, 138.9, 138.8, 138.1, 131.8, 131.7, 114.8, 114.6, 105.7, 86.3, 59.6, 35.6。(ppm)C数目C归属163.91CCa161.4-114.612C苯环上的C105.71CCb86.31CCc59.
6、61CCd35.61CCe表 2.4 4a的13C-NMR归属903PART 4-氯-6-（4-氯苯基）-5-碘-6-甲基-3,6-二氢吡喃（5a）氢谱数据图2.5 （5a）的1H-NMR谱1H-NMR (400 MHz, CDCl3) : 7.43-7.39 (m, 2H), 7.35-7.31 (m, 2H), 3.84-3.78 (m, 1H), 3.64 (dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H), 2.75-2.74 (m, 1H), 2.63-2.58 (m, 1H), 1.92 (s, 3H).(ppm)H数目H 归属7.43-7.314H苯环上的H3.84-3.642H
7、Ha2.75-2.582HHb1.923HHc表 2.5 5a的1H-NMR归属1003PART 4-氯-6-（4-氯苯基）-5-碘-6-甲基-3,6-二氢吡喃（5a）碳谱数据图 2.6 （5a）的13C-NMR谱13C-NMR (100 MHz, CDCl3) : 141.0, 137.2, 134.2, 129.2, 128.4, 105.6, 81.5, 59.5, 35.7, 28.4.(ppm)C数目C归属1411CCa137.2-128.46C苯环上的C105.61CCb81.51CCc59.51CCd35.71CCe28.41CCf表 2.6 5a的13C-NMR归属11结论04
8、PART机理探究1204PART结论I. 本文研究的内容是发展便捷有效、具有高选择性的亲电碘环化反应，对二氢吡喃类化合物的合成具有重要的科学意义。II. 以N-碘代丁二酰亚胺和三甲基氯硅烷作为活化剂，实现了2-戊炔-1,5-二醇衍生物亲电碘环化反应成功制备4-氯-5-碘二氢吡喃化合物。III. 该反应将三甲基氯硅烷中的氯阴离子和N-碘代丁二酰亚胺中的碘阳离子有效地使用，具有条件温和、原子经济以及高区域选择性等优点。通过1H-NMR，13C-NMR对产物结构进行了表征，并简要探讨了其反应机理。1305PART致谢感谢化学化工学院的经费支持。感谢我的导师的悉心指导。感谢实验室学姐同晓娟，同学们的帮助。毕业在即，唯有向他们致以最深刻的敬意！14恳请各位老师批评指正