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1、1 高考有机化学信息题中常给予的陌生信息一、烯烃1、卤化氢加成 1CHCH2RHXCHCH3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含氢较多的碳上。 2CHCH2RCH2CH2RBrHBrROOR【特点】反马氏规则【注】过氧化物效应仅限于HBr、对 HCl、HI 无效。2、硼氢化 氧化CHCH2RCH2CH2ROH1)B2H62)H2O2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化氧化得一 反马氏加成 的醇。【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、烯烃的氧化1稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。CH3CH3CH3CH3稀冷KMnO4CH3CH3CH3CH3MnOOOOH2OCH3CH3C
2、H3CH3OHOH-2热浓酸性高锰酸钾氧化CCHRR2R1KMnO4H+CRR1O+R2COHO3臭氧氧化CCHRR2R1CRR1O+R2CHO1)O32)Zn/H2O4过氧酸氧化CCHRR2R1ROOOHORHR2R1CCHRR2R1ORHR2R1Ag+O2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 8 页2 4、烯烃的复分解反应CH2RCH2R1+催化剂CH2CH2RR1【例】OCH2CH2C6H5Grubbs catalystOC6H5+CH2CH25、共轭二烯烃1卤化氢加成CH2CH2HXHXCH3XCH2CH3X高温1，4
3、加成 为主低温1，2加成 为主2狄尔斯 -阿德尔 Diels-Alder反应双烯合成【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1， 4 加成产物。【例】CH2CH2+OOO苯OOOCH2CH2+苯CHOCH2CHO二、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生开环加成反应，类似碳碳双键。H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2CH2CH2HHCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2HOHCH2CH2CH2HX【特点】环烷烃都有抗氧化性 ，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则【例】CH3HBrCH2CHCH2HBrCH3精选学习资料 - -
4、 - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 8 页3 三、炔烃的聚合反应CHCH2Cu2Cl2NH4ClCH2CHCCHCHCH3Cu2Cl2NH4ClCH2CHCHCH2CHCH3金属羰基化合物CHCH3Ni(CN)2四、芳香烃1傅 -克 Friedel-Crafts反应傅 -克烷基化反应+RClAlCl3R【例】CH2Cl2+2AlCl3CH1Cl3+3AlCl3傅 -克酰基化反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 8 页4 +ROClAlCl3OR+OOORRAlCl3OR+R
5、COOH【例】CH3CH2COClAlCl3CH3OZn-HgHCl浓CH3+OOOAlCl3COOHO2、苯环上取代反应的定位效应1第一类定位基，邻对位定位基，常见的有: NR2NHRNH2OHHNCROORCROORArX(F,Cl,Br,I)2第二类定位基，间位定位基，常见的有：NR3NO2CF3Cl3COOHCOROCNSO3HCHOCOR3、苯的侧链卤代CH3FeCl2ClhCH3ClCH3Cl+CH2ClCH3NBSCH2Br4、苯的侧链氧化1) 用高锰酸钾氧化时，产物为酸。【描述】 苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有氢 的时候， 则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不管烷基侧链多长。
6、结果都是被氧化成苯甲酸。CHKMnO4H+COOH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 8 页5 【例】CCH3CH3CH3CH3KMnO4H+CCH3CH3CH3COOH2用 CrO3+Ac2O 为氧化剂时，产物为醛。【例】CH3NO2CrO3/Ac2OCH(OAc)NO2CHONO23用 MnO2为氧化剂时，产物为醛或酮。CH3MnO2H2SO4CHOCH2CH3MnO2H2SO4CH3O四、卤代烃1、取代反应 1水解RXOH-ROHRXRSHSH- 2醇解RXROR1R1ONaRXRSR1R1SNa 3氰解 4氨解RXR
7、NH2NH3RXNH3R3N 5与炔钠反应RX+R1CC-CCRR1 6卤素交换反应RXNaI丙酮RI精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 8 页6 2、与活泼金属反应 1与金属镁反应RX+Mg无水乙醚RMgX格式试剂 2与金属钠反应武兹 Wurtz反应2RXNaRR五、醇格氏试剂法 制醇ORR1+R2Mg+XO-RR1R2Mg+XCR2RR1OH【例】OCH3MgCl乙醚H2OH+CH3OH六、酚与甲醛和丙酮反应OH或HCHOH+ OH-OHCH2 OH+OHCH2OHHOHOHCH2OHHCHOC6H5OH酚醛树脂（电木）
8、CH3OCH3+OHH+2CCH3CH3OHOH七、环氧化合物1开环酸性开环OCCH+Nu-CCNuOHHOCC+碱性开环OCC-OC2H5CCOC2H5O-HOC2H5CCOC2H5OH2环氧的制备过氧酸氧化CH2RRCOOOHOR精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 8 页7 银催化氧化工业CH2RORAg/O2 -卤代醇CH2CH3Br2/H2OCH3OHBrOH-CH3O-BrOCH3八、醛和酮1、羰基上的加成 1加氢氰酸OR(H)R1+-+H+CN-COHR(H)R1CN 2与醇加成缩醛 的生成ORHHOR1H+CO
9、R1ROHH半缩醛HOR1H+COR1ROR1H缩醛【特点】可用此法在合成中做羰基的保护 。同样的方法也可制备缩酮，机理相同。【例】OHOCH2CH2OHH+OOH2NiH+O 3加金属有机化合物OR(H)R1R2MgXH3O+CR2R1OHRCR2R1OMgXROC-CHNa+NH3CONaCHH2OH+COHCH2、羟醛缩合1一般的羟醛缩合碱催化下的羟醛缩合OH-2CH3CHOCHCHCCH3HO【注】从反应机理看出，醛要进行羟醛缩合必须有-H，否则无法产生碳负离子亲核试剂。当有一个 -H 一般停留在脱水的前一步，形成羟基醛。其实羟醛缩合反应，只要控制温度就可以停留在羟醛产物。精选学习资料
10、 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 8 页8 【例】CH3CH2CH2CHOOH-2CH3CH2CH2CHCH2CH3CHOCH3CH2CH2CHO2OH-6 8CH CHCH3CH2CHOCH2CH3OHCH CHOCH3CH3OH-2CHCHCH3CH3CCHOCH3OHCH3 2酮的缩合反应【例】CH3CH3OOH-CCH2CH3CCH3OHCH3O2九、羧酸1、成酰卤RCOOHSOCl2RCOClRCOOHRCOXPX3RCOOHRCOXPX52、成酰胺RCOOH+NH3RCONH23、复原成醇RCOOH1)LiAlH42)H2ORCH2OH4、脱羧反应yCH2COOHyCH3+CO2y =CROCOHOCNNO2Ar,5、卤代反应有氢的羧酸在少量红磷或三溴化磷存在下与溴发生反应，得到溴代酸。RCH2COOH+Br2PBr3RCHBrCOOH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 8 页