_高考化学总复习课件11.ppt

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1、课时4烃的含氧衍生物(二)醛羧酸酯,1了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。 2. 了解醛、羧酸、酯与其他物质的相互联系。,最新考纲,考点一醛的结构与性质,1概念 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO，官能团_。饱和一元醛的通式为_。 2常见醛的物理性质,CHO,CnH2nO,气体,液体,刺激性气味,刺激性气味,3. 化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：,探究思考 11 mol某醛与足量的新制Cu(OH)2充分反应，生成2 mol砖红色物质，则1 mol该醛中含有几摩尔醛基？ 答案2 mol 2醛类物质发生银镜反应或与新制

2、Cu(OH)2 悬浊液反应为什么需在碱性条件下进行？ 答案酸性条件下，银氨溶液、Cu(OH)2与H反应被消耗，会导致实验失败。,3实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时： (1)为产生光亮的银镜，试管应先用_溶液煮沸，倒掉NaOH溶液后再用清水将试管洗干净。 (2)配制银氨溶液时向盛有_溶液的试管中逐滴滴加_溶液，边滴加边振荡直到_为止。 (3)加热时应用_加热，产生银镜的化学方程式是 _ _。,解析欲使银镜反应实验成功，必须用NaOH溶液煮沸试管以除去油污，以免析出的银难以附着在试管上。配制银氨溶液时，一定注意不要把AgNO3溶液滴加到氨水中，应把氨水滴加到AgNO3溶液中，且氨水不要过

3、量，否则容易生成易爆炸的Ag3N。,【示例1】 (2010福建，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分： 甲乙 丙,(1)甲中含氧官能团的名称为_。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应的反应类型为_，反应的化学方程式为_(注明反应条件)。,由乙制丙的一种合成路线图如下(AF均为有机物，图中Mr 表示相对分子质量)： 下列物质不能与C反应的是_(选填序号)。 a金属钠bHBrcNa2CO3溶液d乙酸 写出F的结构简式_。,D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件 的异构体的结构简式_。 a苯环上连接三种不同官能团 b能发生银

4、镜反应 c能与Br2/CCl4发生加成反应 d遇FeCl3溶液显示特征颜色 综上分析，丙的结构简式为_。 思维启迪 明确题目信息； 理解物质转化关系； 看清题目要求进行分析解答。,解析(2)甲乙，只要把CH2OH氧化为CHO即可，但其中的C=C也会被氧化，所以要先把C=C保护起来，待OH氧化为CHO后再变为C=C，其具体过程为：,答案(1)(醇)羟基(2)加成反应,1(2013无锡二模)有机物A是一种重要的化工原料，其结 构简式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺 序正确的是 ()。 A先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热 B先加溴水，再加KMnO4酸性溶液 C先加银氨溶液，微热，再加溴水

5、 D先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水,解析有机物A中所含的官能团有 和CHO，二 者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性；溴水和碱反应，C错误。 答案D,2茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 ()。 A在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原 B能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应,答案D,3科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如右图。下列关于A的说法正确的是 ()。

6、 A化合物A的分子式为C15H22O3 B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反 D1 mol A最多与1 mol H2加成,应,解析化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 molCHO， 1 mol ，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与 3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。 答案A,醛反应的规律 (1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基(CHO)可与1 mol的H2发生加成反应，与2 mol的Cu(OH)2(新制悬浊液)或2 mol的A

7、g(NH3)2发生氧化反应。 (2)分子组成相对分子质量,考点二羧酸酯,1羧酸 (1)概念：由_(或_)与_相连构成的有机化 合物，可表示为RCOOH，官能团为_，饱和一元羧酸的分子式为_(n1)。 (2)分类,C17H35COOH,C17H33COOH,烃基,氢原子,羧基,COOH,CnH2nO2,(3)物理性质 乙酸 气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。 (4)化学性质(以乙酸为例) 酸的通性： 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：,2酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的_被_取代后的产物。

8、 可简写为_，官能团为_。,酯化反应： 酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为：,CH3CO18OCH2CH3,H2O,OH,OR,RCOOR,(2)物理性质 (3)化学性质,酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 (4)酯在生产、生活中的应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯还是重要的化工原料。,特别提醒 ,3乙酸乙酯的制备 (1)实验原理 (2)实验装置,(3)反应特点 (4)反应条件及其意义 加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙 酯挥发而收集，使平衡向正反应

9、方向移动，提高乙醇、乙酸 的转化率。 以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。 以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。,(5)注意事项 加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。 用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上

10、层液体即为乙酸乙酯。,探究思考 1实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么？其属于什么反应类型？ 2制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇，再缓缓滴加浓H2SO4，最后加乙酸，该顺序能否颠倒？为什么？ 答案不能，因浓H2SO4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热，若把乙醇、乙酸向浓H2SO4中滴加会造成暴沸，引发不安全事故，并会导致乙酸、乙醇的损失。,3实验中产生的CH3COOC2H5常用饱和Na2CO3溶液来盛接，其作用是什么？ 答案消耗乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。,【示例2】(2013新课标，38)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E

11、和H在一定条件下合成： 已知以下信息： A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种；,通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)D的结构简式为_。 (3)E的分子式为_。 (4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。 (5)I的结构简式为_。 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有,_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且

12、峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式_。,E和H通过酯化反应生成I： (6)J比I少一个“CH2”原子团。 由限制条件可知J中含有一个CHO，一个COOH,用COOH在苯环上移动： ， 用CH2COOH在苯环上移动： 用CH2CH2COOH在苯环上移动： 用 在苯环上移动： 用一个CH3在苯环上移动： 同分异构体的种类共3618种。 根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。,答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯),1(2013江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 贝诺酯,下列有关叙述正确的是 ()。 A贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B可用

13、FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠 和对乙酰氨基酚钠 解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能,与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、 和对乙酰氨基酚钠，错误。 答案B,2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述

14、正确的是 ()。 A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应,B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应,解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。 答案C,3如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装 置图。下列关于该实验的叙述中，不 正确的是()。 A向a试管中先加入浓硫酸，然后边 摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入 冰醋酸 B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止 实验过程中产生倒吸现象 C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸 出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 D试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸 出的少量乙酸和乙醇,解析浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故A不正确。 答案A,