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1、2022年高考化学专题复习:有机化学第一局部 专题知识讲解、同系物 同分异构体一化学中的“四同比较概念同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围原子单质化合物化合物限制条件质子数相同,中子数不同。同一元素形成的不同种单质结构相似,分子组成相差假设干CH2原子团分子式相同,结构不同物理性质物理性质不同物理性质不同物理性质递变物理性质不同化学性质化学性质相同化学性质相同化学性质相似化学性质相似或不同二同系物的判断死死抓住定义,结构相似应该理解为同一类物质;再看分子间是否相差假设干个CH2原子团,两条结合就能判断。例一以下物质中,一定与CH2=CH(CH2)3CH3互为同系物的是AC2H4BC4H8C
2、(CH3)2C=CHCH2CH3 DCH2=CHCH2CH=CH2解析:CH2=CH(CH2)3CH3属于单烯烃,A选项C2H4只能表示乙烯,与所给物质是同一类物质,且分子组成相差4个CH2 ,A对;B选项C4H8可表示烯烃或环烷烃,不一定与所给物质为同一类,B不对;C选项与所给物质分子式相同,不是同系物而是同分异构体;D选项中含两个碳碳双键,与所给物质不属于同一类物质,再说分子式相差也不是假设干个CH2,选A。注意:同一类物质要符合同一通式,但符合同一通式的物质不一定属于同一类。三同分异构体1 概念理解:同分:指分子式相同,而不是分子量相同。分子量相同,分子式不一定相同。异构:指结构不同,结
3、构不同在中学阶段又指三方面:1碳链异构:碳链骨架不同2位置异构:官能团在碳链上的位置不同 3类别异构:官能团的种类不同,属于不同类物质2同分异构体的判断:依据定义例二2000江浙理综10以下各对物质中属于同分异构体的是A612C与613C BO2与O3 解析:根据定义,易判断:A之间为同位素,B之间为同素异形体,C之间为同一物质,D之间为同分异构体,D为答案。 注意:同分异构体主要存在有机物中,但无机物中也有,要依据定义来判断。3同分异构体的书写:1常规的书写方法:碳链异构位置异构类别异构要求:能熟练书写16个碳的碳链异构;能清楚常见的类别异构。如:烯烃与环烷烃;醇与醚;芳香醇、芳香醚与酚;羧
4、酸、酯与羟醛结构等。2限制条件的同分异构体的书写:例三199336液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。(1)对位上有C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是:、。(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是: 解析:在本例中1问,写处于对位C4H9的同分异构体,就是写丁基C4H9的四种异构,不难得出。2问中给出四个写两个,抓住四个所给的提示如:HCOO与CH3处于对位、间位,就应该得出还有一种处于邻位;有苯甲酸甲酯第一个,就应该有甲酸苯甲酯。答案:1 CH3CH2CHNH2 ,(CH3)3
5、CNH2 CH3CH32HCOOCH2 OOCH注意:在理综考试化学局部,同分异构体的考查主要出在有机推断题中的一个小问,一般都是限制一定条件的同分异构体的书写,比方03年理综就是这样。一般要求书写同类别或具有相同官能团或处于什么相对位置等等。在解答时一定要看清题意,按要求书写,对于补充局部异构,要注意所给局部的提示作用。4同分异构体数目的判断1一取代产物种数的判断等效氢法:分析处于不同位置的氢原子数目。a连在同一碳原子上的氢原子等效;如甲烷中的4个氢原子等同。b连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;c处于对称位置上的氢原子是等效。如: CH3 CH3 有两种等效氢,一取代产物有两种。 CH3
6、CHCHCH3 结论:有几种等效氢,就有几种一取代产物。例四1996全国15某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )AC3H8BC4H10CC5H12DC6H14解析:一氯代物只有一种,说明该结构高度对称,写出高度对称的一种碳骨架,分析就得结果。当C为新戊烷,只有一种等效H,C为答案。烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。例五1992全国21丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有 A3种B4种C5种D6种 解析:C5H10O的醛可表示为C4H9CHO,C4H9叫做丁基,丁基有4种结构,C5H10O的醛就有四种。类似的C5H10O2的羧酸有
7、四种,C4H9Cl有四种。 应该知道:CH3、C2H5各有一种,C3H7有两种、C4H9有四种,并且会写。5二取代或多取代产物种数的判断。定一移二法:对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。 例六2022上海172022年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3一氯丙醇ClCH2CH2CH2OH含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇不含主结构共有 A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 解析:本例属于二取代种数的判断,可先固定Cl或OH的位置,另一取代基移动。如:CCC,移动羟基有两种;CCC移动羟
8、基有一种。共有三种。选B Cl Cl替换法:例七二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是A2种B3种C4种D5种 解析:二氯苯的同分异构体,实际考虑到两个氯处于邻、间、对的位置上,故有三种;四氯苯就要替换为考虑两个H处于邻、间、对的位置,故也是三种。6信息题例八1998全国241,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷假定五个碳原子也处于同一平面上的异构体数目是 A、4B、5C、6D、7 解析:对于信息题,先要读懂信息并能理解,做到“神似模仿。本例中根据信息说明三个苯基都在上或都在下是一
9、样的,两个在上或两个在下也是一样的。再分析1,2,3,4,5-五氯环戊烷,五个Cl在上一种,四上一下一种,三上二下有两种二下相连或相间各一种后面的重复,故有四种。选A、官能团与有机物性质的关系我们知道,有机物的化学性质是有机化学学习的重点,而要掌握有机物的化学性质,就必须抓住官能团与性质的关系。我们还知道,官能团决定化学性质;化学性质反映官能团,当然其他基团的影响不能无视。一、官能团与有机物性质的关系官能团化学性质 CC1.加成反响:与H2、X2、HX、H2O等 CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br (乙烯使溴水褪色)2氧化反响:能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反响: a b 催化剂
10、a bn CC CC n c d c dCC1加成反响:与H2、X2、HX、H2O等如:乙炔使溴水褪色CHCH+Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr22氧化反响:能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇OH1 与活泼金属Al之前的反响如:2ROH+2Na2RONa + H2浓H2SO41400C2取代反响 :1与HX ROH HX RX H2O 2分子间脱水:2ROH ROR H2O3氧化反响:燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2O淡蓝色火焰浓H2SO41700C催化氧化:2C2H5OH+ O2 2CH3CHO2H2O浓H2SO4 4消去反响:C2H5OH CH2
11、CH2 H2O5酯化反响: C2H5OHCH3COOH CH3COOC2H5 H2O O注意:醇氧化规律1RCH2OH RCHO 2OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮3OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化不完全氧化但可燃烧。酚OH1 弱酸性:1与活泼金属反响放H22与NaOH:酸性:H2CO3酚OH2 取代反响:能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反响。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。3与FeCl3的显色反响:苯酚溶液遇FeCl3显紫色。官能团化学性质X醇1 取代反响:NaOH的水溶液得醇 C2H5X NaOHC2H5OH NaX2 消去反响:NaOH的醇溶液 C2H5X NaOH CH2CH2N
12、aXH2O催化剂CHO1加成反响:RCHOH2 RCH2OH制得醇催化剂2氧化反响:1能燃烧 2催化氧化:2RCHOO2 2 RCOOH制得羧酸 3被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。COOH1 弱酸性:酸性:RCOOHH2CO3酚OHHCO3 RCOOH RCOO H 具有酸的通性。无机酸2酯化反响:ROHR,COOH R,COORH2O COOC水解反响:R,COORH2O ROHR,COOH R,COORNaOH ROH R,COONa二几类重要的有机物1糖类:又叫碳水化合物,一般符合Cn(H2O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖:CH2
13、OH(CHOH)4CHO 既含醛基,又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性 :1氧化反响:能发生银镜 单糖 反响和与新制Cu(OH)2反响,也能在体内完全氧化2醛基发生与H2发生加成反响 3酯化反响 4分解制乙醇C6H12O6糖 果 糖:结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。蔗 糖: (1)非复原性糖,即不含醛基 2水解得到一葡一果类 二糖 C12H22O11:蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 麦芽糖: 1复原性糖,即含有醛基 2水解得到两分子葡萄糖。 淀 粉:1非复原性糖 2水解最终得到葡萄糖3遇I2变蓝色 多糖 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O
14、5)n,但两者并非同分异构体 纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。1非复原性糖 2水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。3酯化H2O缩聚H2O水解2氨基酸和蛋白质 1两性两性氨基酸 蛋白质 2盐析可逆 含COOH、 3变性不可逆 NH2 含肽键 4颜色反响 5灼烧有烧焦羽毛气味 6水解得氨基酸3烷烃 1稳定性 2取代反响:与X2光照分步反响 3高温分解: 4氧化反响:可以燃烧,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。4苯及其同系物苯:1苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色;可燃烧。 2取代反响: 卤代 硝化 磺化:3加成反响:苯与H2加成得到环己烷。苯的同系物:含一个苯环,其余是烷基
15、,符合通式:CnH2n6 n6以甲苯为例:1甲苯不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色;可燃烧。2同样能发生取代反响: 卤代 硝化 磺化3加成反响:即苯环能与H2加成。三 典型例题例一2000上海维生素C的结构简式为HOCCOH,有关它的表达错误的选项是 HOCH2CHCH C=OHO OA.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反响C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在解析:分析维生素C的官能团,发现酯基COOC处于环状上,故A对;分子结构中含有碳碳双键,能发生氧化和加成反响,故B对;分子结构中含多个OH,故可溶于水,C对;由于酯基的存在,在碱性条件下会水解,故维生素C在碱
16、性溶液中不能稳定的存在,D错。答案选D例二2000广东10.某种解热镇痛药的结构简式如右图所示,当它完全水解时,可得到的产物有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析:分析该有机物含有两个酯基、一个肽键、水解时,这三处断裂得四种产物,答案选C。四题型分析:在理综化学局部,可能出一道选择题,直接分析有机物的官能团判断化学性质,或利用化学性质直接解题,题目难度不大,但也应该重视。本专题的知识是有机化学的核心,主要用于有机推断上。、有机反响的主要类型有机反响的考查,重点放在取代、加成、消去、氧化、复原、聚合反响加聚、缩聚等主要的反响类型上,是高考有机化学的重要组成局部。一有机反响的主要类型1取代
17、反响:有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反响。包含的小类型和发生反响的有机物类别如下:卤代:烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类与卤化氢等。硝化:苯及其同系物、酚类等,一般是含有苯环的物质。磺化:同上。酯化:酸(无机含氧酸或羧酸)与醇(醇OH 或酚OH)生成酯和水的反响。水解:酯类醇酯和酚酯、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。其他:醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。 2加成反响:有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反响。加而成之,类似化合反响。 不饱和碳原子:该碳原子所连的原子或原子团少于4个,不一定是碳碳双键或碳碳叁键。1含CC、
18、CC的物质:可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。2醛基、酮类中的碳氧双键:可与H2等加成。3苯及其同系物、含苯环的物质:可与H2等加成苯环。3消去反响:有机物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子如水、HX等,而生成不饱和含双键或叁键化合物的反响。特点:脱去小分子后,有不饱和碳原子生成。浓H2SO4 H OH1醇的消去:CC CC H2ONaOH,醇 H X2卤代烃的消去: CC CC HX4氧化反响、复原反响O氧化反响:有机物加氧或去氢的反响。醇、羧酸、酚与活泼金属生成氢气的反响,虽是去氢反响,仍是被复原。O1醇的氧化:RCH2
19、OH RCHO 去氢氧化2醛的氧化:2RCHO RCOOH 加氧氧化3有机物的燃烧、使酸性KMnO4褪色含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等的反响。4醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反响。5苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。复原反响:指有机物加氢或去氧的反响。 1烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。25聚合反响:由小分子生成高分子的反响。1加聚反响:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反响。 a b 催化剂 a b要求掌握乙烯式的加聚:n CC CC n c d c d2缩聚反响:指单体之间相互作用作用生成高分子,同时生成小分子一般是水分子的聚合反响
20、,是缩合聚合的简称。常见的是:羟基与羟基成醚结构、羟基与羧基形成高分子酯、羧基与氨基形成蛋白质之间的缩聚。二烃的衍生物的相互转化中有机反响类型之间的关系 1相互取代关系:如 RX ROH 2加成消去关系:如 烯烃 卤代烃 3氧化复原关系:如 CH2OH CHO 4结合重组关系:如 RCOOHROH RCOORH2O三试题分析及其解题提示本专题在高考中的考查主要是:1直接出选择题考查有机物能发生的反响类型;2在第二卷有机推断题中,设一个小问分析有关反响的反响类型。第一种情况在解答时抓住有机物的类别或官能团能发生的反响可直接得出;第二种情况比较常见,几乎每年必考。在分析时,如果是熟悉的反响可直接得
21、答案,对于不熟悉的反响,抓住各类反响的特点,认真分析即可得出。如:2 +CCl4 CCl2 + 2HCl 该反响,我们并不熟悉,但经过分析可看出苯基取代CCl4的Cl原子,该反响属于取代反响。例一1995上海19有机物 CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2CHCH2OH CH2CHCOOCH3 CH2CHCOOH中, 既能发生加成、酯化反响,又能发生氧化反响的是 解析:熟悉本专题后可知:能发生加成反响的是,能发生酯化反响的是,都能燃烧,都能发生氧化反响。答案选B。CH3反响1式剂1CH3NO2反响2式剂2反响3KMnO4H反响4C2H5OHHO2NCOOC2H5Cl酯
22、交换反响(C2H5)2NCH2CH2OHH反响6Fe+HCl酸化或成盐反响式剂7COOCH 2CH2N(C2H5)2HClCl例二2000全国27氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下: (A) (B)H2SO4H2NH2SO4H2SO4H2SO4H2SO4 (C) (D) (氯普鲁卡因盐酸盐)请把相应反响名称填入下表中,供选择的反响名称如下:氧化、复原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反响编号反响名称 解析:反响易看出是硝化反响,反响从试剂KMnO4可看出是氧化反响,反响从产物和条件可看出是酯化反响,从反响的产物与前面比较得出为氯
23、代反响,反响在分析时结合前后条件分析反响部位、结合最终产物发现反响是NO2变NH2,故为复原反响。答案:硝化 氯化 氧化 酯化 复原 对于有机推断中对反响类型的考查,限于篇幅不再举例,大家可参看近几年的高考题。、烃及其含氧衍生物的燃烧规律一等物质的量的有机物完全燃烧,消耗O2、生成CO2、H2O的比较1CXHY + (x+Y/4) O2X CO2 + Y/2 H2O等物质的量的烃完全燃烧,耗氧量取决于(x+Y/4),生成CO2取决于X,生成的H2O取决于Y2含C、H、O三种元素的烃的衍生物可以表示为烃与氧化物H2O、CO2的组合形式,即CXHY(H2O)n(CO2)m n=0、1、2、3.;m
24、=0、1、2、3.,所以:等物质的量的烃的衍生物完全燃烧,消耗O2由(x+Y/4)决定,生成CO2取决于总碳数,生成的H2O取决于总氢数。结论:1等物质的量的有机物CXHY(H2O)n(CO2)m和CXHY(H2O)a(CO2)b 完全燃烧耗氧量相同。 2总物质的量一定的有机物的混合物,无论其组成如何变化,假设: a生成CO2的量不变各有机物分子中碳原子数相同 b生成H2O的量不变各有机物分子中H原子数相同c消耗O2的量不变等物质的量的各有机物耗氧量相同d生成n(CO2):n(H2O)的比值不变各有机物分子中C:H个数比相同讨论:假设上述几种情况的组合1生成CO2的量、消耗O2的量都不变,那么
25、必须符合:各有机物中碳原子数相同;假设分子组成相差n个O,那么同时相差2n个H相当于n个H2O的组成或表示为CXHY(H2O)n与CXHY(H2O)m ;CXOY(H2O)n与CXOY(H2O)m2生成H2O的量、消耗O2的量都不变,那么必须符合:各有机物中H原子数相同;假设分子组成相差n个C,那么同时相差2n个O相当于n个CO2的组成即CXHY(CO2)n与CXHY(CO2)m3生成CO2、H2O的量都不变,那么各有机物中C、H个数分别相等。4生成CO2、H2O以及耗氧量都不变,那么两种有机物必须具有相同的化学式,即它们是同分异构体。例一1994上海18物质的量相等的戊烷、苯和苯酚完全燃烧需
26、要氧气的物质的量依次是X、Y、Z摩,那么X、Y、Z的关系是 A XYZ B YZX C ZYX D YXZ 解析:注意前提是等物质的量的有机物,其分子式依次为:C5H12、C6H6、C6H6O(可表示为C6H4H2O)其耗氧量取决于(x+Y/4),易得答案为A。例二1995全国34有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不管以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么,A、B组成必须满足的条件是。假设A是甲烷,那么符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是(写出化学式),并写出式量最小的、含有甲基(CH3
27、)的B的2种同分异构体结构简式:解析:由题意得出:必须A、B中H原子数相同;假设分子组成相差n个C,那么同时相差2n个O相当于n个CO2的组成;假设A是甲烷,那么B的组成为CH4(CO2)n分子量最小的即n1时,B的化学式为C2H4O2;写符合条件的B的同分异构体为:HCOOCH3、CH3COOH。二等质量的有机物的燃烧规律 由于1molC12克消耗1molO2,4molH4克消耗1molO2,所以等质量的烃完全燃烧,H越高,耗氧量越多,生成的H2O越多,CO2的越少。 1通常把CXHY变换为CHy/X 。Y/X的比值越大,H越高,等质量的烃完全燃烧,耗氧量越多,生成的H2O越多,CO2的越少
28、。可以看出生成的H2O、CO2与H、C%有关。H最高的是甲烷。 2结论:1质量相同、最简式相同的有机物完全燃烧生成的CO2、HO2的量、耗氧量完全相同。2最简式相同的各有机物无论以什么比例混合,只要总质量不变,那么完全燃烧时生成的CO2、HO2的量、耗氧量完全相同。最简式相同的常见有机物:CHn :C2H2、C6H6、C8H8苯乙烯;CH2n:C2H4、C3H6环烷烃、烯烃CH2On:CH2O、C2H4O2、C3H6O3乳酸、C6H12O6等。三由气态烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成CXHY + (x+Y/4) O2 X CO2 + Y/2 H2O V 1 (x+Y/4) x Y/2 V后V
29、前1假设燃烧后生成液态水: VV后V前X1x+Y/4)1Y/4即:燃烧前后气体的体积一定减小,而且减小值只与烃中H原子数有关。2假设燃烧后生成气态水T100oCVV后V前XY/21x+Y/4Y/41 4 ,那么燃烧后气体的总体积物质的量减小即:烃分子中H原子数Y 4 ,那么燃烧后气体的总体积物质的量不变 4 ,那么燃烧后气体的总体积物质的量增大例三1997全国20两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L,以下各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4(B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4(D)C2H2
30、C3H6解析:可看出O2过量,两种气态烃完全燃烧,反响前总体积为10L,反响后水为气态,总体积仍为10L,说明两种气态烃平均含4个H,根据平均值法,B不可能,答案选B。注意:烃完全燃烧后依次通过浓硫酸、NaOH溶液后的体积变化:只有Y4时,通过浓硫酸后减小的体积才是水蒸汽的体积;通过浓硫酸后气体体积变化可认为是生成液态水时气体的体积变化。四注意平均值法在有机物混合燃烧中的应用在有机物混合燃烧中,常常要先求混合物的平均化学式,再分析,如例三。例四2022全国26标准状况下1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。假设将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0 g;假设用足量碱石灰
31、吸收燃烧产物,增重9.3 g。1计算燃烧产物中水的质量。2假设原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。3假设原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式只要求写出一组。解析:1依题意nCO20.15mol,mCO26.6g 所以mH2O2.7g2假设是单一气体,n气:nCO2:nH2O0.075 : 0.15:0.151:2:2 故分子式为C2H4 3假设是混合物,那么平均化学式为C2H4On(n=0、1、2.)。烃的衍生物中标况下只有甲醛CH2O是气体,故当其中一个是甲醛时,另一个是C3H6,答案还有:C4H6和H2或C3H8和CO、有机实验有机实验是化学实验
32、的重要组成局部,对有机实验的归纳总结有利于对有机化学根底知识的稳固和应用。一 性质实验:主要用于有机推断1能使溴水褪色的有机物:含碳碳双键、碳碳叁键的有机物包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等、酚类等。2能使酸性KMnO4褪色的有机物:含碳碳双键、碳碳叁键的有机物、苯的同系物、醛类等。3能与Na反响的有机物:醇OH、酚OH、COOH 。4能与NaOH反响的有机物:卤代烃、酚类、羧酸、酯类等。5能与Na2CO3反响的有机物:酚OH、含COOH。 6能与NaHCO3反响的有机物:含COOH。7能发生银镜反响的有机物:含CHO醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等8能与新制Cu(OH)2的有机物:含
33、CHO的物质、羧酸类中和等。9显色反响:苯酚与FeCl3显紫色;I2与淀粉显蓝色;浓硝酸与某些蛋白质显黄色;10能与H2加成的有机物:含碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮中的C=O。浓H2SO41700C二 制备实验:1制乙烯:C2H5OH CH2CH2H2O1醇酸浓硫酸比1:3V;2温度计的位置:水银球在反响物中间;3加碎瓷片防暴沸; 4迅速升温并控制在170左右。5装置:固固加热制气浓H2SO41400C说明: 浓H2SO4的作用是催化剂、脱水剂; 反响后期,反响物有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,是由于浓H2SO4将乙醇炭化和氧化了,产生了SO2。 C2H2SO4浓CO2SO2H2O检验
34、乙烯的复原性应先用碱除去SO2。 副反响:2C2H5OH C2H5O C2H5 H2O2制取乙炔:CaC2H2OCaOH2CHCH 1装置:固液气,该反响放热,不能使用启普发生器不易控制2电石与水反响剧烈,为控制反响速率,应用分液漏斗逐滴滴入水或用饱和食盐水来代替水;3为防止生成物Ca(OH)2的泡末堵塞导气管,在装置用大试管作反响器时的气体出口处入一小团棉花;4实验时宜先进行与溴水及KMnO4反响的实验,后进行点燃由于C2H2与空气的混合气体点燃易爆炸,后点燃时C2H2已较纯洁。3乙酸乙酯的制取1盛反响液的试管要上倾450液体受热面积大;2导管末端不能伸入Na2CO3溶液中防止水倒吸;3小火
35、加热保持微沸有利于产物的生成及蒸出。说明:浓H2SO4是催化剂和吸水剂;饱和纯碱溶液的作用是冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度利于分层、吸收蒸出的乙酸及乙醇。例一1997全国281,2 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18 gcm3,沸点131.4,熔点9.79,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用以下列图所示装置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(外表覆盖少量水)。填写以下空白:(1)写出此题中制备1,2二溴乙烷的两个化学反响方程式:_(2)平安瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生
36、堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象:_。(3)容器c中NaOH溶液的作用是:_。(4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。浓H2SO41700C解析;此题首先是以乙烯的实验室制法为根底的,由于副反响的存在,所以要用C中的NaOH去除SO2、CO2,所以使用一定量的液溴,要多消耗反响物。注意B装置是一个常见的防阻塞的装置或称平安瓶其它问可依情景答出。答案:1C2H5OH CH2CH2H2OCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(2)b中水面会下降,玻璃管中的水柱会上升,甚至溢出
37、。(3)除去乙烯中带出的酸性气体。或答除去CO2、SO2 。(4)原因:乙烯发生(或通过液溴)速度过快实验过程中,乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速到达170(答控温不当亦可)三有机物的别离和提纯1蒸馏法:适用于别离相混溶但沸点不同的液体混合物。本卷须知:1为防止暴沸,在蒸馏烧瓶中加几片碎瓷片;2温度计的水银球应放在蒸气出口处即支管口;3水在冷凝管中的水流方向应是从下口A处进,上口B处出,与蒸气流对流,便于热交换,更有利于冷却各馏分的温度。4两物质沸点相差越大,别离效果越好,故对应沸点相差小的,常参加某种物质后,再蒸馏以提高别离效果。5玻璃仪器:酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶。应用
38、:1蒸馏分馏石油 2提纯硝基苯3别离乙酸和乙醇先加NaOH中和蒸馏出乙醇,再加硫酸蒸馏得乙酸2分液法:适用于别离互不相溶的液体混合物。本卷须知:1仪器:分液漏斗、烧杯、铁架台带铁圈2漏斗下端紧贴烧杯内壁3分液时应将活塞翻开与外界相通,下层液体从下口放出,上层从上口倒出4对互溶的液态混合物,也可加某种试剂使其分层,再分液。应用:1除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和Na2CO3洗后再分液 2除去硝基苯中的残酸 3除去苯中的苯酚先加NaOH中和苯酚后再分液3洗气法:除去气体混合物中的杂质气体。本卷须知:1装置:用液体反响物除杂,用洗气瓶;用固体除杂用枯燥管。2洗涤剂只能吸收杂质气体,不能除去一种杂质,又引入另一种杂质。应用:1气态烷烃中混有气态烯烃、炔烃通过溴水洗气,而不能用KMnO42乙烯中混有CO2、SO2用NaOH洗气4盐析:肥皂和甘油的别离;蛋白质的别离提纯。例二2022全国19答复下面问题:1别离沸点不同但又互溶的液体混合物,常用什么方法2在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液里的某物质时,静置分层后,如果不知道哪一层液体是“水层,试设计一种简便的判断方法。 解析:1蒸馏 2取一支小试管,翻开分液漏斗的活塞,慢慢放出少量液体,往其中参加少量水,如果加水后,试管中的液体不分层,说明分液漏斗中,下层是“水层,反之,那么上层是水层。