2022年高二化学有机物读本 .pdf

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1、读书破万卷下笔如有神高二化学有机物读本一、甲烷:分子式CH4,相对分子质量为16。甲烷是正四面体结构,五个原子只有三个在同一平面。 甲烷是含氢最多的有机物。 甲烷是无色无味的气体,比空气轻,不溶于水,可以用向上排空气法和排水法收集。甲烷化学性质稳定, 一般不与强酸强碱强氧化剂反应,即不可以使溴水褪色也不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。但甲烷可以燃烧,火焰为淡蓝色,生成二氧化碳和水; 甲烷在光照下可以跟氯气发生取代反应,生成多种取代产物和氯化氢;甲烷高温分解得碳和氢气。最简单的烷烃为甲烷,烷烃通式为CnH2n+2, n1. 所有烷烃的化学性质都与甲烷相似,没有例外。二、乙烯:分子式为 C2H4,相对

2、分子质量为 28,结构式为;乙烯 6 个原子都在同一平面。乙烯是无色稍有气味的气体,不溶于水,密度与空气相差不大,不可以用排空气法收集,只能用排水法收集。乙烯可以燃烧,火焰明亮并伴有黑烟,生成二氧化碳和水;乙烯可以使溴水褪色也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙烯跟酸性高锰酸钾溶液的反应是氧化反应,生成物中有二氧化碳气体, 所以当甲烷中混有乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液除杂。乙烯跟溴水发生的是加成反应,1:1 加成,乙烯在催化剂和加热条件下还可以跟氢气、卤化氢、水发生加成反应。乙烯加氢得乙烷。乙烯在催化剂和加热条件下发生加聚反应得到聚乙烯,聚乙烯是混合物,所有的聚合物都是混合物。 酒精和浓硫酸加热到

3、170 度就可以发生消去反应得到乙烯和水。 最简单的烯烃为乙烯, 烯烃的特点是有碳碳双键 ,烯烃通式为 CnH2n, n2,所有烯烃的化学性质都与乙烯相似,没有例外。三、乙炔:分子式为C2H2,相对分子质量为26,结构式为;最简式 CH 。乙炔 4 个原子都在同一直线。纯的乙炔是无色无味的气体,不溶于水,密度与空气相差不大,不可以用排空气法收集,只能用排水法收集。乙炔可以燃烧,火焰明亮并伴有浓黑烟,生成二氧化碳和水;乙炔可以使溴水褪色也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙炔跟酸性高锰酸钾溶液的反应是氧化反应, 生成物中有二氧化碳气体, 所以当甲烷中混有乙炔时不能用酸性高锰酸钾溶液除杂。乙炔跟溴水发生

4、的是加成反应,1:2加成得 1,1,2,2四溴乙烷;乙炔在催化剂和加热条件下1:1 加氢得精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 4 页读书破万卷下笔如有神乙烯,1:2 加氢得乙烷, 乙炔还可以跟卤化氢发生加成反应。电石(CaC2)和水反应得乙炔和氢氧化钙。 最简单的炔烃为乙炔, 炔烃的特点是有碳碳三键, 炔烃通式为CnH2n-2, n2,所有炔烃的化学性质都与乙炔相似,没有例外。四、苯 : 分子式为 C6H6,相对分子质量为78,结构式为;最简式 CH 。苯中 6 个碳原子构成平面六边形 ,12 个原子都在同一平面。 苯中碳碳

5、间的共价键完全相同, 是介于单键与双键之间的独特的键。苯是无色难溶于水的液体 , 有毒, 密度比水小 , 沸点为 80.1 度, 易挥发。苯可以燃烧,火焰明亮并伴有浓黑烟,生成二氧化碳和水;苯不可以使溴水褪色也不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯可以把溴水中的溴萃取出来,溶液分层,下层无色,上层橙红色。苯在有Fe 做催化剂时可以跟液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢; 苯在浓硫酸做催化剂加热到50-60 度时可以跟硝酸发生硝化反应(取代反应)生成硝基苯和水;苯在催化剂和加热条件下可以跟氢气发生1:3 加成反应生成环己烷。有苯环的烃就叫芳香烃,最简单的芳香烃是苯。苯环上的氢被烷基取代后得到的产物就叫苯的

6、同系物,苯的同系物是芳香烃,但芳香烃不一定就是苯的同系物。苯的同系物通式为 CnH2n-6, n6,所有苯的同系物化学性质都与苯相似,不同的是:苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不行。苯环的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。 甲苯跟硝酸发生硝化反应生成三硝基甲苯(甲基两个邻位和对位的氢被硝基取代)和水。五、溴乙烷:分子式为C2H5Br, 官能团为溴( -Br ) ,溴乙烷是无色难溶于水的液体 , 密度比水大 , 沸点为 38.4 度, 易挥发。溴乙烷在NaOH 溶液中发生水解反应生成乙醇 (取代反应),溴乙烷在 NaOH 醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯。溴乙烷是卤代烃的代表物,卤代烃

7、官能团为卤素原子,饱和一元卤代烃通式为: CnH2n+1X, n1。所有的卤代烃在 NaOH 溶液中都可以发生水解反应生成对应的醇(即卤素原子变成羟基);但并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应生成烯, 只有与卤素相连的碳相邻的碳上有氢的卤代烃,才可以在NaOH 醇溶液中加热发生消去反应生成对应的烯。六、乙醇:分子式为C2H6O,相对分子质量为46,结构简式为C2H5OH或精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 4 页读书破万卷下笔如有神CH3CH2OH , 官能团为羟基(OH ) 。 乙醇是无色液体 , 密度比水小 , 与水互溶

8、,沸点比水低 , 易挥发。 75(体积比)的酒精为医用酒精。实验室用无水CuSO4来检验乙醇是否含有水, 用工业乙醇和生石灰混合蒸馏制无水乙醇。乙醇燃烧生成二氧化碳和水; 乙醇跟钠反应生成乙醇钠和氢气,乙醇在铜或银做催化剂加热时被氧气氧化(去氢氧化)成乙醛和水,乙醇和浓硫酸加热到 170 度发生消去反应生成乙烯和水, 乙醇和浓硫酸加热到140 度反应生成乙醚和水(取代反应) ,乙醇、乙酸、浓硫酸混合加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水(取代反应) 。乙醇是醇类的代表物,醇类官能团为羟基,饱和一元醇通式为:CnH2n+1OH或 CnH2n+2O ,n1。所有的醇化学性质与乙醇相似,例外的是:不是所有

9、的醇都可以发生消去反应,只有与羟基相连的碳相邻的碳上有氢才可以发生消去反应;并不是所有的醇都可以催化氧化,只有与羟基相连的碳有氢才行,其中CH2OH催化氧化成CHO (醛) ,CHOH 催化氧化成 C(酮) 。乙二醇分子式为C2H6O2,丙三醇分子式为 C3H8O3。饱和脂肪多元醇通式为:CnH2n+2OX,nX。七、苯酚:分子式为C6H6O ,相对分子质量为94,结构式为;或。官能团为羟基( OH ) 。苯酚是无色晶体,露置于空气中会被氧气氧化而显粉红色。常温下苯酚在水中溶解度不大,温度高于65 度与水互溶,苯酚有毒。不慎沾上苯酚可用酒精清洗。苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸弱,不能使石蕊变红。苯

10、酚可以跟钠反应生成苯酚钠和氢气;苯酚可以跟氢氧化钠反应生成苯酚钠和水(溶液由浑浊变澄清),苯酚钠溶液通入 CO2溶液由澄清又变浑浊, 是因为苯酚钠、 CO2、H2O反应生成了苯酚和碳酸氢钠; 苯酚可以跟浓溴水发生取代反应(酚羟基的两个邻位和对位被取代)生成三溴苯酚(白色沉淀)和溴化氢;苯酚遇氯化铁呈紫色;苯酚在有催化剂加热时可以跟H2发生1:3 加成反应生成环己醇。羟基和苯环直接相连的有机物就是酚类,苯酚是最简单的酚。所有酚类的性质与苯酚相似。八、乙醛:分子式为C2H4O,相对分子质量为44,结构简式为CH3CHO或,官能团为醛基( CHO ) 。乙醛是无色刺激性气味液体, 与乙醇、水等互溶。

11、乙醛可以被氢气还原成乙醇(1:1 加成) ,也可精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 4 页读书破万卷下笔如有神以被催化氧化成乙酸和水(铜或银做催化剂,加热,属于去氢氧化),还可以被银氨溶液 1;2 氧化成乙酸铵(生成物还有银、氨气和水) ,被新制的氢氧化铜 1:2 氧化成乙酸(生成物还有氧化亚铜和水,有专红色沉淀产生) 。乙醛可以燃烧。甲醛分子式为CH2O ,相对分子质量为30,结构简式为 HCHO 或,甲醛是无色刺激性气味气体, 易溶于水,3540的甲醛水溶液叫福尔马林,具有防腐能力,常用泡生物标本。甲醛有毒,家具会释放出

12、甲醛,故甲醛是居室的污染物。甲醛可以看作有两个醛基,所以被银氨溶液1:4 氧化成碳酸铵,被新制的氢氧化铜1:4 氧化成碳酸。有醛基的有机物化学性质都跟乙醛相似,都能被还原成醇(CH2OH ) ,都能被氧化成羧酸( COOH) 。饱和一元醛通式为CnH2nO ,n1。九、乙酸:分子式为C2H4O2,相对分子质量为60,结构简式为CH3COOH,官能团为羧基( COOH) 。乙酸是无色刺激性气味液体, 乙酸又叫醋酸,无水乙酸俗称冰醋酸。 乙酸是一种弱酸, 其酸性强于碳酸, 有酸的一切通性,可以使紫色石蕊变红,可以跟Na 、NaOH 、Na2CO3、NaHCO3等物质反应。在浓硫酸做催化剂和吸水剂加

13、热时, 乙酸可以跟醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,这是一个可逆反应。所有羧酸的性质都跟乙酸相似,都可以发生酯化反应,酸去羟基醇去氢,生成酯和水。甲酸结构式为:,可以看作有一个羧基和一个醛基,所以甲酸有羧基性质也有醛基的性质。饱和一元羧酸通式为CnH2nO2,n1。十、酯:官 能团为 COO 或,通 式为R COO R或。酯不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。低级酯有芳香气味。 酯在酸性条件下部分水解得到羧酸和醇,在碱性条件下完全水解得到羧酸钠和醇。 (羰氧断,羰基加羟基,氧加氢)十一、石油:是各种烷烃、 环烷烃、芳香烃组成的混合物, 主要是液态烃,还有少量气态烃和固态烃, 石油无固定的溶沸点。 根据沸点的不同石油可以分馏得到各种不同的馏分,如汽油、煤油、柴油等。直溜汽油不可以使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾褪色。裂化汽油不仅可以使溴水褪色,也可以使酸性高锰酸钾褪色。因为分馏是物理变化,裂化是化学变化,裂化得到的产物有稀烃。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 4 页

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