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1、第三章 有机化合物一、有机物一、有机物1、定义：、定义：2、组成元素：、组成元素：一般含有碳元素的化合物为有机物。一般含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等（ 但碳的氧化物（但碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸及其）、碳酸及其盐盐 、等看作无机物。）、等看作无机物。）主要元素主要元素其他元素其他元素有机物有机物无机物无机物溶解性溶解性 多数不溶于水，一般易多数不溶于水，一般易溶于有机溶剂溶于有机溶剂多数溶于水，而不溶多数溶于水，而不溶于有机溶剂于有机溶剂耐热性耐热性 多数不耐热，固体熔点多数不耐热，固体熔点低，一般在低，一般在400400以下以下
2、多数耐热、难熔化，多数耐热、难熔化，熔点一般较高熔点一般较高可燃性可燃性 多数可燃烧多数可燃烧多数不可燃烧多数不可燃烧导电性导电性 多数为非电解质，难电多数为非电解质，难电离，不导电离，不导电多数是电解质，溶液多数是电解质，溶液或熔融状态下可导电或熔融状态下可导电反应特反应特点点一般复杂、副反应多，一般复杂、副反应多，速率较慢，方程式用箭速率较慢，方程式用箭号表示号表示一般简单，副反应少，一般简单，副反应少，速率较快，方程式用速率较快，方程式用等号表示等号表示3.比较无机物和有机物4.4.有机物中种类繁多的原因有机物中种类繁多的原因 (1) (1)碳原子含有碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它
3、原个价电子，可以跟其它原子形成子形成4 4个共价键个共价键. . (2) (2) 碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等。链、碳环等。(3)(3)同分异构体的存在同分异构体的存在 5 5 、烃烃 仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢化合物。化合物。定义：定义：烷烃通式：烷烃通式：C Cn nH H2n+22n+2 结构特点：链状、碳碳单键结构特点：链状、碳碳单键 （饱和烃）（饱和烃） 烯烃通式：烯烃通式：C Cn nH H2n2n 结构特点：链状、碳碳双键结构特点：链状、碳碳双键（不饱和烃）（不饱和烃） 芳香烃芳香烃（如（
4、如: :苯苯) )化学式：化学式：C C6 6H H6 6结构特点：环状、介于单双键之间的特殊键结构特点：环状、介于单双键之间的特殊键 特征反应：特征反应：取代反应取代反应特征反应：特征反应： 加成、加聚反应加成、加聚反应特征反应：特征反应： 取代、加成反应取代、加成反应6.6.几种重要的烃几种重要的烃本章的内容结构可以的可表示如下：本章的内容结构可以的可表示如下：烃分子中的烃分子中的H原子被其他原子或原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。物。称为烃的衍生物。1.甲烷的化学式、电子式、结构式甲烷的化学式、电子式、结构式化学式：CH4二、甲烷
5、二、甲烷最简单的烃最简单的烃 2.2.甲烷的空间结构：甲烷的空间结构： 试验证明：甲烷分子是正四面体结构，碳试验证明：甲烷分子是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，原子位于正四面体的中心，4 4个氢原子位于四个个氢原子位于四个顶点上。顶点上。 无色、无味的气体；无色、无味的气体； 密度比空气小密度比空气小； 极难溶于水；极难溶于水； 俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分。俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分。3、甲烷的、甲烷的物理物理性质性质4.甲烷的化学性质甲烷的化学性质 （1）常温下比较稳定，与强酸、强碱或高）常温下比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。锰酸钾等强氧化剂不反
6、应。CH4 甲烷通入甲烷通入KMnO4酸性溶液中酸性溶液中现象：紫色溶液没有变化。现象：紫色溶液没有变化。 结论结论: :甲烷不能使酸化的高锰酸甲烷不能使酸化的高锰酸钾溶液褪色。钾溶液褪色。（2）可燃性（氧化反应）可燃性（氧化反应） 在空气中燃烧在空气中燃烧 : CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃点燃烃燃烧的通式：烃燃烧的通式：安静燃烧，产生淡蓝色火焰安静燃烧，产生淡蓝色火焰取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。点燃点燃CxHy + (x+ )O2 xCO2 + H2O_2yy_ 4（3）与纯卤素的取代反应（分步且连锁进行的）与纯卤素的取代反应（分步
7、且连锁进行的） (一氯甲烷一氯甲烷) (二氯甲烷二氯甲烷) (三氯甲烷三氯甲烷) (氯仿) (四氯甲烷四氯甲烷) (四氯化碳)HClClCHClCH324光HClClCHClClCH2223光HClCHClClClCH3222光HClCClClCHCl423光* *甲烷与氯气的反应，共得到五种产物。甲烷与氯气的反应，共得到五种产物。各氯代甲烷结构式各氯代甲烷结构式二氯甲烷的结构式二氯甲烷的结构式5、烷烃的化学性质（与、烷烃的化学性质（与CH4相似）相似） 氧化反应氧化反应OHnnCOOCnHnn22222) 1(213点燃均不能使均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。褪色，不与强酸，强碱
8、反应。与纯卤素的取代反应与纯卤素的取代反应 在光照条件下进行，产物更复杂。在光照条件下进行，产物更复杂。常见烷烃的结构式：乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 正丁烷：正丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H结构简式结构简式：例：例： H H H H H | | | | | HC C CCCH | | | | | H HCH H H H | H CH3CHCH2CH2C
9、H3 | CH3 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并省略横线上省略横线上CC键键 或者或者CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 | CH3常见烷烃对应的结构简式：乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H HCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3
10、6、同系物、同系物： 结构相似、分子组成上相差一个或若结构相似、分子组成上相差一个或若干个干个CH2原子团的物质互相称为同系物。原子团的物质互相称为同系物。名称名称结构简式结构简式甲烷甲烷CHCH4 4乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3十七烷十七烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 31. 下列哪组是同系物？（下列哪组是同系物？（ ） A. CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH
11、3 B. CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3 CH2 C. CH3CHCH3CH2CH2练习练习7 7、同分异构体、同分异构体C4H10 丁烷丁烷 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物互称同分异构体。式的化合物互称同分异构体。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH32.下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素，互为同位素，_是同素异形体，是同素异形体，_ 是同分异构体，是同分异构体，_是同系物，是同系物，_是同一物质。是同一物质。A. B. 白磷、红磷白磷、红磷C. H H D. CH3CH3、CH3CHCH3 | | |HCCl
12、 、Cl CCl CH3| | Cl HE. CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4C126C146A练习练习BEDC 8、烷烃的命名、烷烃的命名(1)习惯命名法习惯命名法 根据分子里所含碳原子的数目来命名：根据分子里所含碳原子的数目来命名：碳原子数在十以上的，就用数字来表示，碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如：十一烷、十七烷等。如：十一烷、十七烷等。 石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打火机里的液体主要是丁烷。火机里的液体主要是丁烷。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸壬、癸（2）简单烷烃的同分异构体用：）简
13、单烷烃的同分异构体用：正、异、新来区别。正、异、新来区别。如：正丁烷、异丁烷；如：正丁烷、异丁烷； 正戊烷、异戊烷、新戊烷。正戊烷、异戊烷、新戊烷。1.乙烯乙烯乙烯的产量是一个国家石油化工发乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志之一。展水平的标志之一。三、来自石油和煤的两种基本化工原料三、来自石油和煤的两种基本化工原料2.苯（芳香烃）苯（芳香烃） 苯是由英国科学家法拉第发现的，苯是由英国科学家法拉第发现的，一种无色油状液体（致癌物之一）。一种无色油状液体（致癌物之一）。1.乙烯分子的结构乙烯分子的结构 分子式：分子式：C2H4结构式：结构式：结构简式：结构简式：CH2=CH2乙烯乙烯2、乙
14、烯的性质、乙烯的性质物理性质物理性质无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。化学性质化学性质乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。所以，乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应乙烯的加成反应乙烯的加成反应乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧 火焰明亮并伴有黒烟火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 点燃点燃将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：现象：现象：紫色褪去紫色褪去与酸性与酸性KMnO4的作用：的作用：加成反应加成反应黄色黄
15、色( (或橙色）褪去或橙色）褪去乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色将乙烯通入溴水中：将乙烯通入溴水中：现象：现象：1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ( (无色液体无色液体) )有机物分子中有机物分子中不饱和不饱和碳原子与其它原子或原子团碳原子与其它原子或原子团直接结合直接结合生成新的化合物的反应生成新的化合物的反应, ,叫做叫做加成反应加成反应 。 加聚反应加聚反应nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂 （聚乙烯） 由相对分子质量小的化合物通过加成反应由相对分子质量小的化合物通过加成反应相互结合成相对分子质量很大的高分子化合物相互结合成相对分子质量很大的高
16、分子化合物的反应。的反应。一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。体，比水轻。2.苯分子结构苯分子结构分子式：分子式：C6H61.苯的物理性质：苯的物理性质： 结构特点：结构特点： a a、平面结构；、平面结构；b b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。的键。结构简式：结构简式： 或或3.3.苯的化学性质苯的化学性质与与溴溴硝化反应硝化反应硝基苯硝基苯 苯的一氯代物种类？苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？ 研究发现：研究发现：苯的一氯代物：一种苯的一氯代物：一种苯的邻二氯
17、代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl 苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃但能萃取溴而使水层褪色取溴而使水层褪色)。环己烷环己烷苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 ，但可以点燃。，但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟。现象：火焰明亮，有浓黑烟。2 2易取代，难加成。易取代，难加成。总结苯的化学性质（较稳定）：总结苯的化学性质（较稳定）：1 1、难氧化（但可燃）；、难氧化（但可燃）；性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应
18、加成反应加成反应结构结构四、生活中两种常见的有机物四、生活中两种常见的有机物1.乙醇乙醇 C2H5OH2.乙酸乙酸 CH3COOH颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发 乙醇乙醇1 1、物理性质、物理性质乙醇俗称酒精乙醇俗称酒精2 2、乙醇的分子结构、乙醇的分子结构分子式：分子式： C2H6O 乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型CCOHHHHH H结构式：结构式： CH3CH2OH 或或C2H5OH醇
19、的官能团羟醇的官能团羟基写作基写作OH醇属于烃的衍生物醇属于烃的衍生物：OH 与与OH 有何区别？有何区别？ 结构简式：结构简式：烃的衍生物的概念：烃的衍生物的概念：官能团的概念官能团的概念 决定化合物特殊性质的原子或原子决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。团称为官能团。名称名称 卤素卤素原子原子羟基羟基 硝基硝基醛基醛基羧基羧基符号符号XOH NO2CHO COOH几种常见的官能团名称和符号几种常见的官能团名称和符号3 3 、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应( (如如NaNa、K K、MgMg、AlAl等等) )乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH +
20、 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HC COH ，H H H H处处OH键断开键断开现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈。现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈。(2)(2)乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应2CO2 +3H2OC2H5OH + 3 O2点燃点燃a.乙醇在空气中燃烧乙醇在空气中燃烧 : 现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。 CH3CH2OHb.乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾(乙乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色)或重铬或重铬酸钾等氧化为乙酸。酸钾等氧化为乙酸。CH3COOHc.乙醇催化氧化
21、：乙醇催化氧化： CCHHHHHOH OOH H2 2O O催化剂催化剂 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu或或AgCCHHHHO-2H乙醇在加热和催化剂（乙醇在加热和催化剂（CuCu或或AgAg）的条件下，能）的条件下，能够被空气氧化够被空气氧化，其实质是，其实质是“去氢去氢”:脱去与羟基脱去与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，生成乙上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，生成乙醛。醛。乙酸乙酸p乙酸又名乙酸又名醋酸醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种活中经常接触的一种有机酸有机酸。p乙酸的分子式是乙酸的分子式是C2H4O2，结
22、构简式是：，结构简式是： 物理性质:无色、强烈刺激性气味、液体，易挥发无色、强烈刺激性气味、液体，易挥发熔点：熔点：16.616.6，当温度低于，当温度低于16.616.6时，乙酸时，乙酸 凝结成冰一样的晶体，故纯净的乙凝结成冰一样的晶体，故纯净的乙 酸又称为冰醋酸。酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。乙酸易溶于水和乙醇。p使石蕊试液变红使石蕊试液变红 p与金属反应与金属反应p与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应p与碱反应与碱反应p与某些盐反应与某些盐反应化学性质:（1）酸性）酸性 CH3COOH CH3COO+H+p设计一个实验设计一个实验,比较醋酸比较醋酸和碳酸的酸性强弱和碳酸的酸性强弱.科学
23、探究科学探究酸性：酸性： CH3COOHH2CO3 可以看到试管里有气可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳泡产生，是二氧化碳气体。这说明乙酸的气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管酸性强于碳酸。尽管如此，但它在水溶液如此，但它在水溶液里还是只能发生部分里还是只能发生部分电离，仍是一种弱酸。电离，仍是一种弱酸。 CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸(2)酯化反应酯化反应酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢小结：小结： OCH3COH酸性酸性酯化反应酯化反应p 人类为了维持生命与健康，除了阳光人类为了维持生命与健康，除了阳光与空气外，必须
24、摄取食物。食物的成分主与空气外，必须摄取食物。食物的成分主要有糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机要有糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类，通常称为营养素。盐和水六大类，通常称为营养素。、糖类、油脂的组成元素、糖类、油脂的组成元素 ；蛋白质的组成元素除蛋白质的组成元素除 外还有外还有 等等、果糖、葡萄糖的分子式：、果糖、葡萄糖的分子式：蔗糖、麦芽糖的分子式：蔗糖、麦芽糖的分子式： 淀粉、纤维素的分子式：淀粉、纤维素的分子式：一、几种基本营养物质的化学组成一、几种基本营养物质的化学组成 C C1212H H2222O O1111 （C C6 6H H1010O O5 5）n nC C6 6H H1212O O6 6 淀粉的特征反应：淀粉的特征反应：p在常温下在常温下,淀粉遇碘淀粉遇碘 ( I I2 ) 变蓝。变蓝。葡萄糖的特征反应：葡萄糖的特征反应：p与新制与新制Cu(OH)2反应反应,产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀。p与银氨溶液反应与银氨溶液反应,有银镜生成。有银镜生成。蛋白质的特征反应：蛋白质的特征反应：p颜色反应颜色反应现象：硝酸使蛋白质颜色变黄。现象：硝酸使蛋白质颜色变黄。可以用来鉴别蛋白质。可以用来鉴别蛋白质。蛋白质灼烧时，会有焦味。蛋白质灼烧时，会有焦味。