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1、第第2课时乙酸课时乙酸第三节生活中两种常见的有机物第三节生活中两种常见的有机物高一化学必修2 第三章有机化合物课前自主学案课前自主学案1分子组成与结构分子组成与结构分子结构分子结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团球棍模型球棍模型比例模型比例模型_C2H4O2CH3COOHCOOH2物理性质物理性质俗名俗名颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性挥发性挥发性醋酸醋酸_ 液体液体强烈刺强烈刺激性激性易溶于易溶于水和乙水和乙醇醇_无色无色易挥发易挥发3.化学性质化学性质(1)弱酸性弱酸性乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为：乙酸是一元弱酸，在水中的电离方程式为：_ ，其酸性比，其酸性
2、比H2CO3 _，具有酸的通性。，具有酸的通性。强强 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得这样鱼的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇，特别鲜美。特别鲜美。 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4思考：思考：（1）浓硫酸的作用？）浓硫酸的作用？（2）饱和）饱和Na2CO3溶液溶液的作用？的作用？催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇降低乙
3、酸乙酯在水中的溶解度降低乙酸乙酯在水中的溶解度乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3酯化反应酯化反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应实质：实质：酸去羟基、醇去氢酸去羟基、醇去氢(羟基上的羟基上的)注意：注意：可逆反应可逆反应1818 O OCH3COH
4、+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO41、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓，二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（ ）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。练练 习习C20酯类广泛存在于自然界中酯类广泛存在于自然界中 酯酯是有芳香气味的液体，是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，如梨里含有乙酸异戊酯，苹果
5、和香蕉里含有异戊酸苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。异戊酯等。酯的密度一般酯的密度一般小于水，并难溶于水，易小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。剂。酯可用作溶剂，也可酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香用作制备饮料和糖果的香料。料。 是一种重要的化工原料是一种重要的化工原料 在日常生活中也有广泛的用途在日常生活中也有广泛的用途3）乙酸的用途 OCH3COH小结：小结： 酸性酸性酯化酯化(2)酯化反应酯化反应实验操实验操作作实验实验现象现象饱和饱和Na2CO3溶液的液面上有溶液的液面上有_生成，且能闻到生成，且能闻到_化学化学方程方程式式透明的油状液体透明的油
6、状液体香味香味酯和水酯和水酸和醇酸和醇浓硫酸、加热浓硫酸、加热酯和水酯和水思考感悟思考感悟如何证明如何证明CH3COOH的酸性比的酸性比H2CO3强？强？【提示提示】将将CH3COOH溶液滴加到盛有少量溶液滴加到盛有少量Na2CO3或或NaHCO3溶液的试管中，产生气泡，即溶液的试管中，产生气泡，即证明酸性证明酸性CH3COOHH2CO3。1下列有关乙酸性质的叙述错误的是下列有关乙酸性质的叙述错误的是()A乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇于水和乙醇B乙酸的沸点比乙醇高乙酸的沸点比乙醇高C乙醇的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳乙醇的酸性比碳酸
7、强，它是一元酸，能与碳酸盐反应酸盐反应D在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水子跟醇分子中的羟基结合成水解析：解析：选选D。乙酸是有强烈刺激性气味的无色液。乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。时乙酸分子脱羟基。2下列物质中，能与金属钠反应放出氢气，还下列物质中，能与金属钠反应放出氢气，还能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳气体的是能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳
8、气体的是()A乙醇乙醇B苯苯C乙烷乙烷 D乙酸乙酸解析：解析：选选D。乙酸既可以与钠反应，又能与碳酸。乙酸既可以与钠反应，又能与碳酸钠反应放出二氧化碳气体，而乙醇不能与碳酸钠钠反应放出二氧化碳气体，而乙醇不能与碳酸钠溶液反应。溶液反应。3当乙酸分子的当乙酸分子的O都是都是18O，乙醇分子中的，乙醇分子中的O都都是是16O时，二者在一定条件下反应生成物中水的相时，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为对分子质量为()A16 B18C20 D22解析：解析：选选C。乙酸与乙醇的反应方程式为：。乙酸与乙醇的反应方程式为：课堂互动讲练课堂互动讲练1设计实验验证设计实验验证(1)给四种物质编号：
9、给四种物质编号：HOH，乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性的活泼性, ,CH3CH2OH，(2)设计实验设计实验操作操作现象现象结论结论(OH中中H原原子活泼性顺序子活泼性顺序)a.四种物质各取四种物质各取少量于试管中，少量于试管中，各加入紫色石蕊各加入紫色石蕊溶液两滴溶液两滴、变红，变红，其他不变其他不变、操作操作现象现象结论结论(OH中中H原子活泼性顺序原子活泼性顺序)b.在在、试管试管中，各加入少量中，各加入少量碳酸钠溶液碳酸钠溶液中产生气体中产生气体c.在在、中各中各加入少量金属钠加入少量金属钠产生气体，产生气体，反应迅速；反应迅速；产生气体，反产
10、生气体，反应缓慢应缓慢2.实验结论总结实验结论总结乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸羟基氢的羟基氢的活泼性活泼性电离程度电离程度不电离不电离 部分电离部分电离 部分电离部分电离部分电离部分电离酸碱性酸碱性中性中性弱酸性弱酸性弱酸性弱酸性乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸与与Na反应反应反应反应反应反应反应反应与与NaOH不反应不反应不反应不反应反应反应反应反应与与NaHCO3不反应不反应不反应不反应不反应不反应反应反应特别提醒：特别提醒：H2O、CH3COOH、CH3CH2OH、H2CO3中，中，CH3COOH的羟基氢活泼性最强，是的羟基氢活泼性最强，是因为其分子中同时存在因为其分子中同时存在CH3和和
11、，二者对，二者对OH共同影响的结果。共同影响的结果。 (2011年长春高一检测年长春高一检测)在同温同压下，某有在同温同压下，某有机物和过量机物和过量Na反应得到反应得到V1 L氢气，取另一份等量氢气，取另一份等量的有机物和足量的有机物和足量NaHCO3反应得到反应得到V2 L二氧化碳，二氧化碳，若若V1V20，则有机物可能是，则有机物可能是()BHOOCCOOHCHOCH2CH2OH DCH3COOH【思路点拨思路点拨】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)明确各有机物中所含官能团能否与明确各有机物中所含官能团能否与Na或或NaHCO3反应。反应。(2)明确各有机物与明确各有
12、机物与Na或或NaHCO3反应时，生成气反应时，生成气体量的关系。体量的关系。【解析解析】相同条件下气体的物质的量之比等于相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1 mol，则各物质与则各物质与n1、n2的对应关系为：的对应关系为：n1(与与Na反应反应生成生成H2的物质的物质的量的量)n2(与与NaHCO3反应生成反应生成CO2的的物质的量物质的量)1 mol1 molHOOCCOOH1 mol2 molHOCH2CH2OH1 mol0CH3COOH0.5 mol1 mol【答案答案】A【规律方法规律方法】(1)Na可以和所
13、有的羟基反应，且可以和所有的羟基反应，且物质的量的关系为物质的量的关系为2Na2OHH2。(2)Na2CO3、NaHCO3只能和只能和COOH反应产生反应产生CO2，物质的量的关系为，物质的量的关系为Na2CO32COOHCO2，NaHCO3COOHCO2。由表中数据可知若由表中数据可知若V1V20，即，即n1n20，则，则有机物可能为有机物可能为。变式训练变式训练1下列物质，都能与下列物质，都能与Na反应放出反应放出H2，其产生其产生H2的速率排列顺序正确的是的速率排列顺序正确的是()C2H5OHCH3COOH(aq)H2OH2CO3A BC D解析：解析：选选C。依据四种物质中羟基氢的活泼
14、性强。依据四种物质中羟基氢的活泼性强弱，即可得出弱，即可得出C正确。正确。乙酸和乙醇的酯化反应乙酸和乙醇的酯化反应1实验原理实验原理2实验中的注意事项实验中的注意事项(1)试剂加入试剂加入化学药品加入大试管时，一定注意不能先加浓化学药品加入大试管时，一定注意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。通常做法是：先加入乙硫酸，以防液体飞溅。通常做法是：先加入乙醇，再慢慢加入浓醇，再慢慢加入浓H2SO4，振荡，冷却后再加入乙，振荡，冷却后再加入乙酸，且体积比为酸，且体积比为322。(2)装置装置导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是：导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是：防止液体发生倒吸。防止液体发
15、生倒吸。加热前，大试管中要放入几块碎瓷片，目的是：加热前，大试管中要放入几块碎瓷片，目的是：防止加热过程中液体暴沸。防止加热过程中液体暴沸。实验中，用酒精灯缓慢加热，其目的是：防止乙实验中，用酒精灯缓慢加热，其目的是：防止乙醇和乙酸挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯醇和乙酸挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。(3)浓硫酸的作用浓硫酸的作用浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡所需时间，并促使反应酸可以缩短反应达到平衡所需时间，并促使反应向生成乙酸
16、乙酯的方向进行。向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)饱和碳酸钠溶液的作用饱和碳酸钠溶液的作用与挥发出来的乙酸反应，生成可溶于水的乙酸与挥发出来的乙酸反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；钠，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；溶解挥发出来的乙醇；减少乙酸乙酯的溶解，使溶液分层，便于得到减少乙酸乙酯的溶解，使溶液分层，便于得到酯。酯。(5)酯的分离酯的分离对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。和饱和碳酸钠溶液分离。3反应的特点、类型及实质反应的特点、类型及实质(1)特点：可逆反应。特点：可逆反应。(2)类型：取代反
17、应。类型：取代反应。(3)实质：实质： 羧酸去羟基醇去氢。可用原子示踪法证羧酸去羟基醇去氢。可用原子示踪法证明：用含明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含分子中含18O，H2O中不含中不含18O，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水即水中的氧原子来自于羧酸中的氧原子来自于羧酸)。CCH3O18OC2H5H2O特别提醒：特别提醒：酯化反应属于可逆反应，在判断示酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的
18、去向时，就特别注意在哪个位置形成踪原子的去向时，就特别注意在哪个位置形成新键，则断裂时还在哪个位置断裂。新键，则断裂时还在哪个位置断裂。 (2011年大同高一检测年大同高一检测)“酒是陈的香酒是陈的香”就就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下反应：在实验室和工业上常采用如下反应：(1)实验时，试管实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是红色消失，原因是(用化学方程式表示用化学方程式表示) _。
19、欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯，采用的分离方法是方法是_(填操作名称填操作名称)。(2)事实证明，此反应以浓事实证明，此反应以浓H2SO4为催化剂，也存为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是在缺陷，其原因可能是_。a浓浓H2SO4易挥发，以至不能重复使用易挥发，以至不能重复使用b会使部分原料炭化会使部分原料炭化c浓浓H2SO4有吸水性有吸水性d会造成环境污染会造成环境污染【思路点拨思路点拨】解答本题的关键点有：解答本题的关键点有：(1)乙酸与乙酸与Na2CO3反应生成反应生成CO2。(2)CH3COOCH2CH3在饱和在饱和Na2CO3溶液中溶解度溶液中溶
20、解度很小。很小。(3)浓浓H2SO4具有脱水性，其废液及产生的具有脱水性，其废液及产生的SO2均均污染环境。污染环境。【解析解析】(1)乙酸乙酯中混有乙酸，振荡时乙酸乙酸乙酯中混有乙酸，振荡时乙酸与与Na2CO3反应产生反应产生CO2，界面处溶液酸性变弱，界面处溶液酸性变弱，因此溶液浅红色消失；乙酸乙酯在饱和因此溶液浅红色消失；乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶溶液中溶解度很小，液体出现分层，故可用分液法液中溶解度很小，液体出现分层，故可用分液法分离出乙酸乙酯。分离出乙酸乙酯。(2)浓浓H2SO4在加热条件下能使部分有机物脱水炭在加热条件下能使部分有机物脱水炭化，同时产生化，同时产生SO2，H2SO
21、4废液及废液及SO2会导致环境会导致环境污染。污染。【答案答案】(1)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O分液分液(2)bd有机实验有机实验浓浓H2SO4的作用的作用实验室制实验室制C2H4催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂苯的硝化反应苯的硝化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂变式训练变式训练2下面是甲、乙、丙三位同学制取乙下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。验任务。实验目的实验目的制取乙酸乙酯制取乙酸乙酯实验原理实验原理甲、乙、丙三位同学
22、均采取乙醇、甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。装置设计装置设计甲、乙、丙三位同学分别设计了下甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：列三套实验装置：请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是_(选填选填“甲甲”或或“乙乙”)。丙同学将甲装。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是管，除起冷凝作用外，另一重要作用是
23、_。实验步骤实验步骤(1)按丙同学选择的装置组装仪器，在试管中先加按丙同学选择的装置组装仪器，在试管中先加入入3 mL乙醇，并在摇动下缓缓加入乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；冰醋酸；(2)将试管固定在铁架台上；将试管固定在铁架台上；(3)在试管在试管中加入适量的饱和中加入适量的饱和Na2CO3溶液；溶液；(4)用酒精灯对试管用酒精灯对试管加热；加热；(5)当观察到试管当观察到试管中有明显现象时停止实验。中有明显现象时停止实验。问题讨论问题讨论a步骤步骤(1)安装好实验装置，加入样品前还应检安装好实验装置，加入样品前还应检查
24、查_；b写出试管写出试管中发生反应的化学方程式中发生反应的化学方程式(注明反注明反应条件应条件)_；c试管试管中饱和中饱和Na2CO3溶液的作用是溶液的作用是_；_(填填“能能”或或“不能不能”)换成换成NaOH溶液，溶液，原因为原因为_；d从试管从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是中分离出乙酸乙酯的实验操作是_。【解析解析】根据甲、乙装置的差别及丙的改进装根据甲、乙装置的差别及丙的改进装置便知应选择乙装置，这样可防止倒吸，这也是置便知应选择乙装置，这样可防止倒吸，这也是改进后干燥管的作用之一。由于乙醇与乙酸均易改进后干燥管的作用之一。由于乙醇与乙酸均易挥发，因此制取的乙酸乙酯中会混有这挥发，因
25、此制取的乙酸乙酯中会混有这两种物质，可用饱和两种物质，可用饱和Na2CO3溶液除去乙醇和乙酸，溶液除去乙醇和乙酸，同时还降低了乙酸乙酯的溶解度，所以可用分液同时还降低了乙酸乙酯的溶解度，所以可用分液的方法分离；但若用的方法分离；但若用NaOH溶液，溶液，NaOH会中和会中和CH3COOH，而使乙酸乙酯又全部水解掉，故不，而使乙酸乙酯又全部水解掉，故不能用能用NaOH溶液。溶液。【答案答案】装置设计装置设计乙能防止倒吸乙能防止倒吸问题讨论问题讨论a.装置的气密性装置的气密性探究整合应用探究整合应用某化学兴趣小组用甲、乙两套装置某化学兴趣小组用甲、乙两套装置(如下图所示如下图所示)进行甲酸进行甲酸
26、(HCOOH)与甲醇与甲醇(CH3OH)酯化反应酯化反应的实验，回答以下问题：的实验，回答以下问题：(1)甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式是：甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式是：_。(2)乙装置中长玻璃导管乙装置中长玻璃导管c的作用是的作用是_；冷凝水应该从；冷凝水应该从_口进入。口进入。(3)甲、乙两套装置中效果比较好的装置是甲、乙两套装置中效果比较好的装置是_，原因：原因： _。(4)实验过程中选用的主要用品及试剂有：碎瓷片实验过程中选用的主要用品及试剂有：碎瓷片(作用为作用为_)、甲酸、甲醇以及、甲酸、甲醇以及_(作用为作用为_)，还有试管，还有试管A和和锥形瓶锥形瓶B内装的是内装的是_(作用为作用为_)。因为其冷凝效果好，减少了甲醇等有毒物质对环因为其冷凝效果好，减少了甲醇等有毒物质对环境的污染。液体加热时为防暴沸应加入碎瓷片，境的污染。液体加热时为防暴沸应加入碎瓷片，而反应的催化剂和吸水剂为浓而反应的催化剂和吸水剂为浓H2SO4。为了溶解。为了溶解甲醇，使甲酸充分反应，降低甲酸甲酯的溶解度甲醇，使甲酸充分反应，降低甲酸甲酯的溶解度而便于收集较纯净的甲酸甲酯，所以试管而便于收集较纯净的甲酸甲酯，所以试管A及锥及锥形瓶形瓶B中盛放的是饱和中盛放的是饱和Na2CO3溶液。溶液。