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1、第三章第三章 第二节第二节醛醛（一）、（一）、乙醛乙醛的结构：的结构：HCOHHHC结构简式结构简式HCOCH3CH3CHO一、乙醛一、乙醛结构式结构式 1 1、色、味、态：、色、味、态：2 2、溶解性：、溶解性：能与水、乙醇、乙醚、氯仿能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶等互溶3 3、沸点：、沸点：20.820.8，易挥发，易挥发一、乙醛一、乙醛无色、有刺激性气味的液体无色、有刺激性气味的液体4 4、密度：、密度：比水小比水小（二）、物理性质（二）、物理性质 在洁净的试管里加入在洁净的试管里加入 1 mL 21 mL 2的的AgNOAgNO3 3溶液，溶液，边振荡试管边逐渐滴入边振荡试管边逐渐滴入
2、2 2的稀氨水，的稀氨水，直到沉淀恰直到沉淀恰好溶解为止好溶解为止, ,得到得到-银氨溶液银氨溶液。1、氧化反应、氧化反应（三）、乙醛的化学性质（三）、乙醛的化学性质a a、 检验检验醛基醛基存在，存在，确定醛基数目确定醛基数目Ag(NH3)2OHNH3AgOH2CH3C HOCH3C ONH4O+2+32b b、 工业上利用此原理制镜和保温瓶胆工业上利用此原理制镜和保温瓶胆应用：应用：+1+10 0AgOH + 2NHAgOH + 2NH3 3H H2 2O = Ag(NHO = Ag(NH3 3) )2 2OH + 2HOH + 2H2 2O O氧化剂氧化剂还原剂还原剂AgNO3 + NH
3、3H2O = AgOH+ NH4NO3氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银银镜反应实验的注意事项银镜反应实验的注意事项净净：静静：AgOH思考：思考：用用稀硝酸稀硝酸 溶解附在试管内壁的银，再用溶解附在试管内壁的银，再用水洗水洗。 在试管里加入在试管里加入10%10%的的NaOHNaOH溶液溶液2mL 2mL 滴入滴入2%2%的的CuSOCuSO4 4溶液溶液 4 46 6滴，振荡滴，振荡 加入乙醛溶液加入乙醛溶液0.5mL0.5mL，加热至，加热至沸腾沸腾与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应1、氧化反应、氧化反应 b b、Cu(OH)2Cu2OOH2CH3C HOCH3C OHO+2+2+应用应用：
4、 a a、检验、检验醛基醛基存在，存在，确定醛基数目确定醛基数目红色红色+2+1Cu2+ +2OH-=Cu(OH)2b、医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病注意：注意：氢氧化铜溶液一定要新制，氢氧化铜溶液一定要新制， 碱一定要过量碱一定要过量 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O b. 与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应c. 与氧气反应与氧气反应O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化剂催化剂（三）、乙醛的化学性质（三）、乙醛的化学性质1、氧化反应、氧化反应a. 银镜反应银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+
5、2Ag+3NH3+H2O 乙醛能否被强氧化剂乙醛能否被强氧化剂酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液、溶液、溴水氧化？溴水氧化？HCOCH3NiHCOHCH3H2、 加成反应加成反应+H2 1 1、 乙醇、乙醛、乙酸之间的转化乙醇、乙醛、乙酸之间的转化 氧化乙 醇乙 醛还原氧化乙 酸总结一 在有机化学反应中，通常把有机物分子在有机化学反应中，通常把有机物分子中中加入氧原子或失去氢原子加入氧原子或失去氢原子的反应叫的反应叫氧化氧化反反应。应。 常把有机物分子中常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子加入氢原子或失去氧原子的反应叫做的反应叫做还原还原反应。反应。 2，有机反应的氧化与还原反应。，有机反应的氧化
6、与还原反应。 （2 2）与新制的氢氧化铜悬浊液共热）与新制的氢氧化铜悬浊液共热煮沸有煮沸有红色沉淀红色沉淀生成生成 2. 2. 醛基的检验方法：醛基的检验方法： （1 1）与新制的银氨溶液反应有）与新制的银氨溶液反应有光亮光亮的银镜的银镜生成生成总结二儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 花花20多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测经检测车内甲车内甲醛醛含量高含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林
7、某带着月饼相关单位检测嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是时得知，原来是木质包装盒木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款元，及退了月饼款198元。元。 为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛甲醛 食用过量会休克和致
8、癌食用过量会休克和致癌 甲醛甲醛（也叫蚁醛，分子结构最简单的醛）（也叫蚁醛，分子结构最简单的醛）无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，（35%40%的甲醛水溶液叫做的甲醛水溶液叫做福尔马林福尔马林）甲醛的化学性质甲醛的化学性质与乙醛相似与乙醛相似能被还原成醇能被还原成醇能被氧化成酸能被氧化成酸能起银镜反应，能与新制的能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应氢氧化铜反应用途：浸制标本，制药，香料，燃料。用途：浸制标本，制药，香料，燃料。v甲醛发生银镜反应甲醛发生银镜反应v甲醛与新制的氢氧化铜反应甲醛与新制的氢氧化铜反应HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO
9、3+2H2O+4Ag+6NH3HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O被氧化被氧化即即 H2CO3 饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式： 或者：或者：CnH2n+1CHOCnH2nO分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。二、醛二、醛1、定义：、定义：醛类具有和乙醛类似的化学性质：醛类具有和乙醛类似的化学性质：加成反应加成反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧CO2、H2O催化氧化催化氧化被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化银镜反应银镜反应Cu(OH)2羧羧酸酸能使高锰酸钾、溴水褪色能使高锰酸钾、溴水褪色二、醛二、醛2 2、化学性质、化学性质3. 常见的醛：常见
10、的醛：甲醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO4醛的主要用途v醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。而有些醛本身就可作药物和香料。v酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易
11、燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，于它不易燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，至今还用作电木的原料。至今还用作电木的原料。 1 1、关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的、关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是是 ( ) ( ) A A、乙醛的银镜反应、乙醛的银镜反应 B B、乙醛制乙醇、乙醛制乙醇 C C、乙醛与新制、乙醛与新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应 D D、乙醛的燃烧反应、乙醛的燃烧反应B课堂练习课堂练习2 2、已知柠檬醛的结构简式为：、已知柠檬醛的结构简式为： CH3 CH3 O CH3C=CHCH2CH2C=CHCH（1 1）如何检验柠檬醛分子中含有醛基）如何检验柠檬醛分子中
12、含有醛基? ? （2 2）如何检验柠檬醛分子中是否含有如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C? C=C? （3 3）实验操作中，先检验哪一个官能团？为）实验操作中，先检验哪一个官能团？为什么？什么？ |课堂练习课堂练习特别提醒特别提醒：检验醛基后的溶液中一定先：检验醛基后的溶液中一定先加入稀硝酸，再加入溴水，若溴水褪色，加入稀硝酸，再加入溴水，若溴水褪色，方可说明含有方可说明含有C=C。课堂练习：课堂练习：v3，某一元醛发生银镜反应，可得，某一元醛发生银镜反应，可得21.6克银，若等质量此醛完全燃烧，生成克银，若等质量此醛完全燃烧，生成5.4克水，则该醛可能是克水，则该醛可能是vA，丙醛，丙醛 B，丁醛，丁醛 v C，丁烯醛，丁烯醛 D，己醛，己醛AC