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1、2016届理综高考化学届理综高考化学 同同分异构分异构体专题体专题 福清三中福清三中 林辉林辉 20152015年年9 9月月2323日日考考情分析情分析1、考纲要求：、考纲要求： (1)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体的同分异构体（不包括手性异构体（不包括手性异构体 。注意：福建卷是不。注意：福建卷是不包括立体异构包括立体异构 ）。 (2)理解基团、官能团、同分异构理解基团、官能团、同分异构体等概体等概念，能够识别结构念，能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式。式（结构简式）中各原子的连接次序和方式。 (
2、3)掌掌握书写简单有机物同握书写简单有机物同分异构体的方分异构体的方法。法。2、常考点：、常考点：（1）同分异构体的）同分异构体的识别。识别。（2）书写或者补写有限制条件的同分异书写或者补写有限制条件的同分异构体。构体。（3）同分异构体数目的）同分异构体数目的确定。确定。3、试题难度：、试题难度：综合程度较大，试综合程度较大，试题难度中等。题难度中等。 一睹真容一睹真容 近三年新课标全国卷（化学部分）有机题中出现的同分异构体的知识考查。1.同分异构体数目同分异构体数目同分异构体书写同分异构体书写2.同分异构体数目同分异构体数目同分异构体书同分异构体书写写3.有机结构（顺反异构）有机结构（顺反异
3、构）同分异构体书写同分异构体书写 第一、同分异构体的考查形式第一、同分异构体的考查形式 同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，侧重考查考生的综合分析能力、逻辑思维能力和空间想象能力等。其考查内容主要涉及同分异构体的概念、同分异构体的判断与书写，题型以选择题、填空题为主。第二、同分异构体的命题特点：第二、同分异构体的命题特点： 通常是多官能团化合物，一般含有苯环。有限制条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。【小结小结】一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述同分异构体指具有同分异构体指具有相同分子式相同分子式而而结构
4、不同结构不同的化合物。的化合物。1.定义定义 分子式相同分子式相同结构式不同结构式不同化合物化合物同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素类别类别备注备注高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点立体异构立体异构 1）碳链异构碳链异构指的是碳原子的连接次序不同指的是碳原子的连接次序不同2）位置异构）位置异构指的是官能团位置不同指的是官能团位置不同CH3CH2CH2CH3 与与CH2=CHCH2CH3 与与CH3CH=CHCH3 3）类别异构）类别异构指的是分子式相同，由于分子中官能团指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体不同而分属于不同类物质
5、的异构体 3）类别异构）类别异构顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式 当有机物分子中含有当有机物分子中含有碳碳双键碳碳双键且且每个双键碳原子所连每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。时，就存在顺反异构现象。相同原子或基团位于双键相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式同侧为顺式，异侧为反式。想一想想一想: C CH3CH=CH2是否存在顺反异构？是否存在顺反异构？以下各组属于同分异构体的是以下各组属于同分异构体的是 。A. 与与 B. CH
6、3(CH2)7CH3与与C金刚石与石墨金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与与 CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl观察空间结构观察空间结构单质单质分子式均为分子式均为C5H8分子式分子式不同不同 反馈练习二、系统掌握同分异构体的书写规律二、系统掌握同分异构体的书写规律（一）、烷烃同分异构体（一）、烷烃同分异构体 书写方法（减链法）书写方法（减链法）是其他有机化合物同分异构体书写的基础。是其他有机化合物同分异构体书写的基础。 主链由长到短；支链由整到散主链由长到短；支链由整到散 ；位置由心到边；排布由邻到间到对。位置由心到边；排布由邻到间到对。 注意：注
7、意：支链连接不能到端支链连接不能到端 如：如：-CH-CH3 3不能连在端点碳上，不能连在端点碳上， -CH-CH2 2CHCH3 3不能连在不能连在2 2位碳上。位碳上。【变式训练变式训练】（1）取代法：书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。 适用：适用：卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。例例2 2、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 （ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种答案：答案：B B（二）、单官能团同分异构体的（二）、单官能团同分异构体的书写方法书
8、写方法：【变式训练变式训练】蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种?解析解析:（2）插入法：）插入法： 方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余的碳链结构，在利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。 适用：酯、醚、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。 注意：对称位置不可重复插入。例例3 3、（09海南卷18-3改）分子式为C4H8O2的酯共有(不考虑立体异构) ： （ ） A3种 B4种 C5种 D6种 答案答案 B B官能团异构官能团异构 醇或者醚醇或者醚位置异构位置异构 醇（接上醇（接上-OH,各各2种）种） 醚醚 （插入氧原子，共（
9、插入氧原子，共2种）种） （插入氧原子，共（插入氧原子，共1种）种）碳链异构碳链异构 CCCC - CCC - C 【变式训练变式训练】问问C4H10O有多少种同分异构体有多少种同分异构体?所以所以:共共7 种种.（三）、多官能团的同分异构体（三）、多官能团的同分异构体 （3）、移动官能团，写位置异构）、移动官能团，写位置异构书写方法：书写方法：（1 1）、依据）、依据不饱和度不饱和度，确定官能团类别和数目，确定官能团类别和数目（2 2）、确定主链，写碳链异构）、确定主链，写碳链异构例例5 5、当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。XYXYXY4421234123412（四）、
10、含苯环的同分异构体（四）、含苯环的同分异构体 注意苯环的对称性注意苯环的对称性【变式训练变式训练】2014山东理综，山东理综，34(1) 遇遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个溶液显紫色且苯环上有两个 取代基的取代基的 的同分异构体有的同分异构体有_种。种。解析除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚OH外另一取代基为CH=CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。答案答案3 3三、常见题型及方法指导三、常见题型及方法指导（一）判断同分异构体（一）判断同分异构体 做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构，对结构不同要从两个方面来考虑对结构不
11、同要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序一是原子或原子团的连接顺序二是原子的空间位置二是原子的空间位置 练习练习、A A、B B、C C、D D、E E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互这五种化合物中，互为同分异构体的为同分异构体的是是 。 BC（二）同分异构体数目的确定（二）同分异构体数目的确定（1 1）等效氢法）等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原
12、子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。 例例6、“立方烷立方烷”是新合成的一种烃，是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。如图所示：其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _（2）其一氯代物共）其一氯代物共有有_种种（3）其二氯代物共）其二氯代物共有有_种种Cl123C8H813（2 2）记忆法）记忆法 （“残基残基”法）法） 例例7 、C4H10O的醇有的醇有_种种; C5H10O的醛有的醛有_ 种；种； C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被
13、氧化成的醛的有_种种; 解题策略：记住一些常见的异构体数，如：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种丙基有两种，丁基有四种, ,戊基有八种戊基有八种; ;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有物）也分别有 ？种。？种。444 【变式训练变式训练】某苯的同系物某苯的同系物 ，已，已知知R为为C4H9，则苯环上的一氯取代物的，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有可能结构共有_ A18种种B15种种C12种种D9种种 C（3 3）换位思考）换位思考
14、例例8 8、 已知分子式为已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：的四溴代物的同分异构体数目有： A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH3解题策略：解题策略：“等效结构等效结构”法判断法判断 【变式训练变式训练】 1.已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有则四氯苯有 _ 种同分异构体种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同
15、分异构体, 则则六氯丙烷有六氯丙烷有 _ 种同分异构体种同分异构体.4 43（1）C5H12有有_种同分异构体种同分异构体（2）C5H10有有_种同分异构体（烯烃）种同分异构体（烯烃）（3）C7H8O有有_种同分异构体种同分异构体 （芳香族化合物）（芳香族化合物）例例9:355（三）限定范围书写或补写（三）限定范围书写或补写【技能归纳】同分异构体的书写（有序性同分异构体的书写（有序性 ） (1)、书写同分异构体时，首先判断该有机物、书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别是否有类别异构。异构。(2)、就每一类物质，、就每一类物质，先写出碳链异构体，先写出碳链异构体，再写出官能团再写出官能团
16、的位置异构体。的位置异构体。(3)、碳链异构体按、碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间到对置由心到边，排布由邻到间到对”规律书写。规律书写。(4)、检查是否有书写重复或书写遗漏，根据、检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价碳四价”原则检查是否有书写错误。原则检查是否有书写错误。(5)(5)、芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对、间、对3 3种。种。要注意苯环的对称性。要注意苯环的对称性。【触摸高考触摸高考】 （20132013全国卷全国卷1212）分子式为）分子式为C
17、 C5 5H H1010O O2 2的的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ( ) ) A A、1515种种 B B、2828种种 C C、3232种种 D D、4040种种 酯酯 酸的数目酸的数目 醇的数目醇的数目 H-COO-C4H9 1种种 4种种 CH3-COO-C3H7 1种种 2种种 C2H5-COO-C2H5 1种种 1种种 C3H7-COO-CH32种种 1种种 共计共计 5种种 8种种 从上表可知，酸一共从上表可知，酸一共5 5种，醇一共种，
18、醇一共8 8种，因此可组成形成的酯共计：种，因此可组成形成的酯共计：5 58=408=40种。种。 【答案答案】D D 同分异构体小结同分异构体小结 紧扣对称；紧扣对称； 思维有序；思维有序； 查漏补缺；查漏补缺； 灵活多变。灵活多变。课堂练习课堂练习1 1、同分异构体的存在与判断、同分异构体的存在与判断练习练习1、下列各组物质中属于同分异构体的是（下列各组物质中属于同分异构体的是（ ）A、甲烷和乙烷、甲烷和乙烷 B、丁烯和丁二烯、丁烯和丁二烯C、丙醛和丙酮、丙醛和丙酮 D、 葡萄糖和蔗糖葡萄糖和蔗糖C练习练习2、式量为式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 C3H7D CH2 CH2CH3 CH3 CHCH32 2、同分异构体数目的推测、同分异构体数目的推测3 3、根据同分异构体数目推测其母体结构、根据同分异构体数目推测其母体结构CD练习练习3、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是该烃的化学式可能是 （ ）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6作业：赢在高考 课后作业33 P53 18题 随堂演练 P16416题