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1、我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物有机化合物按照碳架结构是如何分类的？有机化合物按照碳架结构是如何分类的？烃烃链状烃链状烃CH3CH2CH2CH3环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃CH3CH2Br脂肪烃脂肪烃脂肪烃脂肪烃饱和烃（烷烃）饱和烃（烷烃）不饱和烃（烯烃，炔烃，环烃）不饱和烃（烯烃，炔烃，环烃）烃烃我吓了一跳，蝎子是多
2、么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？苯是否具有不饱和烃的典型性质？分子式分子式思考：思考：1mLKMnO4酸性溶液酸性溶液2mL苯苯振荡振荡（ ） 1mL溴水溴水振荡振荡（ ） 2mL苯苯紫红色不褪去紫红色不褪去橙黄色不褪去橙黄色不褪去 而转移到苯层而转移到苯层1 1、苯的结构、苯的结构我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感
3、到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。 1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子个氢原子均在同一平面上。均在同一平面上。 2 2、各个键角都是、各个键角都是120 120 。O3 3、苯分子中的、苯分子中的6 6个碳原个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用之间的独特的键。因此常用 来表示苯分来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我
4、也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物2 2、苯的物理性质、苯的物理性质液体分成两层液体分成两层2mL水水1mL苯苯振荡振荡（ ） 1mL碘水碘水振荡、静置振荡、静置（ ） 液体分成两层，上层呈紫液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色红色，下层几乎无色 苯是苯是无色无色，有特殊气味的有毒液体，有特殊气味的有毒液体，熔点熔点5.5，沸点，沸点80.1 ，易挥发，易挥发，密度比密度比水小水小，不溶于水，不溶于水，是重要的有机溶剂。，是重要的有机溶剂。我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生
5、物3 3、苯的化学性质、苯的化学性质1 1、氧化、氧化-在空气中燃烧在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。2 2、取代反应、取代反应（1 1）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应+ Br2FeBr+ HBr* *溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水大的无色液体我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物实验：苯跟溴的取代反应实验方案实验：苯跟溴的取代反应实验方案（1 1）卤代反应卤代反应-苯跟溴的
6、反应苯跟溴的反应2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br + HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3实验步骤实验步骤:按左图连接好按左图连接好实验装置实验装置,并检验装置的并检验装置的气密性气密性.把少量苯和液态把少量苯和液态溴放在烧瓶里溴放在烧瓶里.同时加入同时加入少量铁粉少量铁粉.在常温下在常温下,很快很快就会看到实验现象就会看到实验现象.我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物应该用纯溴，苯与溴水不反应。应该用纯溴，苯与溴水不反应。试管中导管不能插入液面以下
7、，否则因试管中导管不能插入液面以下，否则因HBrHBr极易溶于水，发生极易溶于水，发生倒吸。倒吸。溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOHNaOH溶液洗涤，再用分液的溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。方法除去溴苯中的溴。注意事项注意事项CClCCl4 4的作用是吸收挥发出的溴单质。的作用是吸收挥发出的溴单质。AgNOAgNO3 3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBrHBr生成。生成。铁屑作用：生成催化剂铁屑作用：生成催化剂FeBrFeBr3 3。长导管作用：导气和冷凝回流（冷凝挥发出的苯和溴）长导管作用：导气和冷凝回流
8、（冷凝挥发出的苯和溴）我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物（2 2）苯的硝化反应）苯的硝化反应硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水+ HNO3(浓浓)NO2+ H2O50600C浓硫酸浓硫酸玻璃玻璃管管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注入大试管浓硝酸注入大试管中中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫酸浓硫酸,并及时并及时摇匀和冷却摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀
9、.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物注意：注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到冷却到50-60以以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为温度过因为温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在硫酸在70-80时会发生反应时会发生反应。加热方式及原因：加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原采用水浴加热方
10、式，其原因是易控制反应温度在因是易控制反应温度在5060范围内范围内长玻璃管的作用是冷凝回流。长玻璃管的作用是冷凝回流。我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 为提纯硝基苯，一般将粗产品依次为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用用蒸馏水蒸馏水和和NaOH溶液溶液洗涤。洗涤。温度计的位置，温度计的位置，温度计的水银球不能温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁触及烧杯底部及烧杯壁 硝基苯是无色油状液体，因为硝基苯是无色油状液体，因为溶溶解了解了NO2而呈褐色而呈褐色。我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，
11、为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物（3 3）磺化）磺化（苯分子中的（苯分子中的H原子被磺原子被磺酸基取代的反应）酸基取代的反应）小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化+ H2O （苯磺酸）（苯磺酸）+ HOSO3H7080SO3H3、苯的加成反应、苯的加成反应 3+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物苯的苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3
12、|CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯( (C7H8) ) 乙苯乙苯( ( C8H10) ) 对二甲苯对二甲苯( (C8H10) ) 六甲基苯六甲基苯( (C12H18)只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃的芳香烃。2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6 (n6)(n6)1.1.苯的同系物苯的同系物： 二、苯的同系物二、苯的同系物我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物下列属于苯的同系物的是（
13、下列属于苯的同系物的是（ ） D我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应3.3.化学性质化学性质催化剂催化剂+ 3H2CH3CH3CH32CnH2n-6 + 3 (n-1)O2点燃点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O现象：现象：火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没
14、有错：表里边有一个活的生物2mL苯苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验实验结论：结论：苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单
15、表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+ +COOH（苯甲酸）（苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物的氧化反应的氧化反应反应机理：反应机理： |CH | O | COH |酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子烷基上
16、与苯环直接相连的碳连氢原子 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 CH3 |CCH3 | CH3CH3 | |CH2R CH3 |CH3CH CH3 |CCH3 | CH3HOOC | |COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+ +思考：产物是什么？思考：产物是什么？ 可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作试剂鉴别苯的酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。同系物和苯、苯的同系物和烷烃。我吓了一跳，蝎子是多么
17、丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯222CH3 + HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+ + H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸100（3 3）侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代）侧链影响苯环，使苯环邻对位上的
18、氢易取代我吓了一跳，蝎子是多么丑恶和恐怖的东西，为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢？但是我也感到愉快，证实我的猜测没有错：表里边有一个活的生物 三、三、芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212) )联苯联苯(C(C1212H H1010) )萘萘(C(C1010H H8 8) )蒽蒽(C(C1414H H1010) )芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏