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1、酚(30分钟50分)一、选择题(本题包括7小题,每小题4分,共28分)1.(2019鸡西高二检测)下列关于苯酚的描述错误的是()A.无色晶体,具有特殊气味B.常温下易溶于水C.暴露在空气中呈粉红色D.有毒【解析】选B。常温下,苯酚在水中的溶解度较小,B项错误。2.(2019乌鲁木齐高二检测)能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A.加入浓溴水生成白色沉淀B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊C.浑浊的苯酚加热后变澄清D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠【解析】选B。A项涉及苯酚与浓溴水的取代反应,C项涉及苯酚的溶解性均与酸性无关;碳酸是弱酸,与苯酚钠溶液反应生成苯酚,说明苯酚酸性比碳
2、酸弱,B正确;D项只能说明苯酚具有酸性,无法说明酸性强弱。3.下列物质与苯酚互为同系物的是()A.B.C.D.【解析】选B。A与苯酚的结构不相似,因其OH未直接连在苯环上,而是连在苯环侧链的碳原子上,因此A不属于酚,而属于醇(芳香醇),则A与苯酚不互为同系物。B、C、D中的OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但C、D都不与苯酚相差一个或多个CH2原子团,所以都不符。4.(2019成都高二检测)1 mol有机物与足量的Na和NaOH完全反应,消耗Na和NaOH的物质的量之比为()A.1 1B.2 1C.32D.23【解析】选C。醇羟基和酚羟基都能与Na反应;但是,只有酚羟基能与NaOH溶液反应。故
3、1 mol该有机物与足量钠反应时,消耗Na 3 mol;与足量的NaOH反应时,消耗NaOH 2 mol,二者物质的量之比为32。5.(2019南昌高二检测)苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。下面关于这两种有机物的叙述中,错误的是()A.都能发生取代反应B.都能与金属钠反应放出氢气C.苯酚是比碳酸更强的酸,环己醇则显中性D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象【解析】选C。A项,苯酚能发生取代,环己醇也能发生取代反应,故A正确;B项,醇羟基和酚羟基都可以和金属钠反应生成氢气,故B正确;C项,苯酚的酸性比碳酸弱,故C错误;D项,苯酚和氯化铁作用显紫色
4、,环己醇与氯化铁无明显现象,故D正确。6.某些芳香族化合物的分子式为C7H8O,其中与FeCl3溶液混合后发生显色反应和不发生显色反应的种类分别为()A.2种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种【解析】选C。芳香族化合物A的分子式为C7H8O,故A含有1个苯环,遇FeCl3溶液可发生显色反应,含有酚羟基,故还含有1个甲基,甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的A的结构有3种;遇FeCl3溶液不显紫色,则不含酚羟基,故侧链为CH2OH或OCH3,符合条件的A的结构有2种。7.(2019福州高二检测)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示,关于
5、EGC的下列叙述中正确的是()A.EGC的分子式为C15H12O7B.EGC可在强碱的醇溶液中发生消去反应C.1 mol EGC最多消耗6 mol NaOHD.1 mol EGC可与4 mol Br2发生取代反应【解析】选D。EGC的分子式为C15H14O7;EGC分子中含有结构,可在浓硫酸作用下发生消去反应;EGC有5个酚羟基,1 mol EGC最多消耗5 mol NaOH,可与4 mol Br2发生取代反应。二、非选择题(本题包括2小题,共22分)8.(10分)A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液;B能使适量溴水褪
6、色,并产生白色沉淀,A不能;B苯环的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A:_;B:_。(2)写出B与NaOH溶液起反应的化学方程式: _。【解析】由于A不溶于NaOH溶液且不与溴水反应,故A为。由B能溶于NaOH溶液且能使溴水褪色,并产生白色沉淀,故B为酚,又因其苯环的一溴代物有两种结构,则B为。答案:(1)(2)+NaOH+H2O9.(12分)(2019成都高二检测)白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌性。请回答下列问题。(1)1 mol该有机物最多消耗_mol NaOH。(2)1 mol该有机物与Br2反应时,最多消耗_molBr2。(3)1 mo
7、l该有机物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为_L。【解析】(1)酚羟基与NaOH溶液反应,故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(2)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与Br2发生取代反应,1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 mol,碳碳双键与Br2发生加成反应,1 mol该有机物发生加成反应时消耗Br2 1 mol,故共消耗Br2 6 mol。(3)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2,即标准状况下156.8 L H2。答案:(1)3(2)6(3)156.8(60分钟50分)一、选择题(本题包括10小题,每小题2分
8、,共20分)1.(2018唐山高二检测)某有机物的结构简式如图所示,按官能团分类,它不属于()A.烯烃类B.酚类C.醚类D.醇类【解析】选A。烯烃只含C、H元素,且含碳碳双键,则该物质不属于烯烃类,含酚-OH属于酚类,含醚键属于醚类,含醇-OH属于醇类。2.(2019德州高二检测)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是()A.操作中苯作萃取剂B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C.通过操作苯可循环使用D.三步操作均需要分液漏斗【解析】选B。操作是用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,苯为萃取剂,故A正确;苯酚钠属于钠盐,易溶于水,在苯中的溶解度比在水中的小,故B错误;操
9、作得到苯与苯酚钠溶液,分液后得到的苯可以循环利用,故C正确;操作、均为分液操作,需要用到分液漏斗,故D正确。3.(2019聊城高二检测)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞有独特的杀伤作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A.分子内含有4种官能团B.分子式为C15H15O5C.属于芳香化合物,一个汉黄芩素分子中含有三个苯环D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种【解析】选A。汉黄芩素分子中含有羟基、碳碳双键、羰基、醚键四种官能团,A正确;其分子式为C16H12O5,B错误;汉黄芩素分子中含有两个苯环,C错误;与足量H2加成后羰基、碳碳双键被加成,官能团种类减少
10、2种,D错误。4.下列实验结论不正确的是()实验操作现象结论A某有机物与溴的四氯化碳溶液混合溶液褪色有机物含碳碳双键B乙醇与重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合橙色溶液变为绿色乙醇具有还原性C常温下,将二氧化碳通入苯酚钠溶液溶液变浑浊酸性:碳酸苯酚D苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合后者产生白色沉淀羟基影响了苯环的活性【解析】选A。能使溴的四氯化碳溶液褪色的不一定是含有碳碳双键的有机物,碳碳三键等也能使溴水褪色,A错误;乙醇具有还原性,能被重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化,使橙色溶液变为绿色,B正确;碳酸的酸性强于苯酚,C正确;羟基影响了苯环的活性,导致苯酚中邻位和对位氢原子活泼性增强,D正确。5
11、.(2019徐州高二检测)与有机物互为同分异构体,且能与NaOH溶液反应的化合物有()A.7种 B.8种 C.9种 D.10种【解析】选C。有机物的分子式为C8H10O,其只含1个氧原子,且能与NaOH溶液反应,这表明该有机物应属于酚类。除去基团,残基是“C2H5”,可以是一个 C2H5,也可能是2个 CH3。若是C2H5连在苯环上,则有邻、间、对3种异构体;若是两个 CH3,当一个 CH3处于酚羟基的邻位时,另一个 CH3可有4个位置,当一个 CH3处于酚羟基的间位时,另一个 CH3可处于与 OH相对或相间的2个位置,故有6种异构体。共计9种同分异构体。【补偿训练】(2019重庆高二检测)由
12、C6H5、C6H4、CH2、OH四种原子团共同组成属于酚类的物质有()A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选B。C6H5CH2C6H4OH中酚羟基有邻、间、对三种。6.(2019北京丰台区高二检测)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。丁香酚 香兰素有关上述两种化合物的说法错误的是()A.丁香酚与香兰素都能与H2发生加成反应B.常温下,1 mol丁香酚最多消耗1 mol Br2C.丁香酚和香兰素遇FeCl3溶液都能发生显色反应D.常温下,丁香酚与香兰素都能与浓溴水发生反应【解析】选B。苯环能与氢气加成、醛基、碳碳双键均能与氢气加成,则丁香酚与香兰素都能与H2发生加成反应,A正
13、确;常温下,1 mol丁香酚能发生取代反应、加成反应,共与2 mol Br2反应,B错误;苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应,则丁香酚和香兰素遇FeCl3溶液都能发生显色反应,C正确;均含酚OH,则丁香酚与香兰素都能与浓溴水发生取代反应,D正确。7.(2019天津南开区高二检测)乙烯雌酚是人工合成的激素药物,能改善体内激素的平衡状态,其结构如图。下列有关叙述错误的是()A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗5 mol Br2D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面【解析】选B。乙烯雌酚中含有酚羟基、碳碳
14、双键两种官能团,能发生取代反应、加成反应、氧化反应,A正确;酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3反应,B错误;与Br2反应时酚羟基的邻位H可被取代,碳碳双键可以加成,最多消耗5 mol H2,C正确;该有机物最多18个碳原子共平面,D正确。【补偿训练】(2019潍坊高二检测)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。其结构简式如图所示,关于咖啡酸的下列说法正确的是()A.分子式为C9H10O4B.分子中至少有9个碳原子共平面C.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3反应生1 mol CO2D.1 mol咖啡酸最多能够与5 mol H2发生加成反应【解析】选C。咖啡酸的分子式为C
15、9H8O4,故A错误;苯环、碳碳双键以及羰基为平面形结构,但C-C可旋转,则最多有9个C共平面,故B错误;只有羧基与碳酸氢钠反应,则1 mol咖啡酸与足量NaHCO3反应生1 mol CO2,故C正确;只有苯环和碳碳双键可与氢气发生加成反应,则1 mol咖啡酸最多能够与4 mol H2发生加成反应,故D错误。8.(2019聊城高二检测)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:XY下列有关化合物X,Y的叙述正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.1 mol Y与足量氢氧化钠溶液共热最多可消耗8 mol NaOHC.X、Y均能使Br2的四
16、氯化碳溶液褪色D.XY的反应为加成反应【解析】选B。X中OH上的H不一定与其它原子共平面,A错误;1 mol 与足量氢氧化钠反应先取代生成的酚羟基可以再发生中和反应,最多消耗8 mol NaOH,B正确;X中酚羟基的邻位、对位碳原子上没有H,不与Br2反应,C错误;XY的反应为取代反应,D错误。9.(2019哈尔滨高二检测)香柠檬油可用于化妆品,香柠檬油中含微量的香柠檬酚和香柠檬醚,其结构分别如图,下列说法不正确的是()A.香柠檬酚通过取代反应可转化为香柠檬醚B.1 mol香柠檬酚在NaOH溶液中水解时最多消耗2 mol NaOHC.可用FeCl3溶液来鉴别香柠檬酚和香柠檬醚D.香柠檬酚和香柠
17、檬醚均能与溴水反应,但反应类型不完全相同【解析】选B。香柠檬酚中酚OH上的H被甲基取代可转化为醚,则香柠檬酚通过取代反应可转化为香柠檬醚,A正确;香柠檬酚中酚OH、COOC及水解生成的酚OH均可与NaOH反应,则1 mol香柠檬酚在NaOH溶液中水解时最多消耗3 mol NaOH,B错误;香柠檬酚中含酚OH,可发生显色反应,而香柠檬醚中不含酚OH,可用FeCl3溶液来鉴别香柠檬和香柠檬醚,C正确;香柠檬酚含酚OH和碳碳双键,与溴水发生取代和加成,而香柠檬醚中含碳碳双键,只能发生加成反应,D正确。10.双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂,能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下
18、列有关双酚A的叙述中不正确的是()A.双酚A的分子式是C15H16O2B.反应、分别是取代反应和加成反应C.反应中,1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2D.反应的产物中只有一种官能团【解析】选C。有结构简式可知分子中含有15个C、16个H、2个O,则分子式为C15H16O2,故A正确;反应是苯环上的取代反应,反应属于苯环的加成反应,故B正确;双酚A中,2个酚羟基有4个邻位H可被取代,则1 mol双酚A最多消4 mol Br2,故C错误;加成反应后,产物的官能团只有-OH,故D正确。【补偿训练】(2019文昌高二检测)某有机物的结构简式为,1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热充分
19、反应后最多消耗a mol NaOH,将该有机物与足量氢气反应最多消耗氢气b mol,则a与b的数值分别是()A.5、10B.6、8C.8、8D.8、6【解析】选D。该有机物最多能与6 mol H2加成,很容易选出D选项。但必须注意:酯基和羧基上的碳氧双键在中学范围内不考虑催化加氢;与氢氧化钠溶液反应时,苯环上若连接有卤素原子或酚羟基所形成的酯,则1 mol可能消耗2 mol NaOH。二、非选择题(本题包括3小题,共30分)11.(10分)(2019咸阳高二检测)某种兴奋剂的结构简式如图:回答下列问题:(1)该物质中最多有_个碳原子共平面,它与苯酚_(填“是”或“不是”)同系物,理由是_。(2
20、)该兴奋剂与FeCl3溶液混合,现象是_。(3)滴入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色褪去,_(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键。理由是_。如何证明其结构中含?_。(4)1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为_mol和_mol。【解析】(1)该分子中所有碳原子均可共面(共有16个),其分子式为C16H16O3,与苯酚肯定不是同系物,它含有2个苯环且有3个酚羟基;(2)溶液变为紫色;(3)酚羟基与,均可使酸性KMnO4(aq)褪色;欲证明分子中含有,必须先将酚羟基转化成酚钠;(4)最多消耗Br2(发生取代反应的有3 mol,发生加成反应的有1 mol)4 mo
21、l、消耗H2 7 mol。答案:(1)16不是该分子中含2个苯环和3个酚羟基,且含碳碳双键,所以不属于苯酚的同系物(2)显紫色(3)不能酚羟基具有还原性,易被酸性KMnO4溶液氧化,故不能证明存在使之先与足量NaOH溶液反应,然后再滴加酸性KMnO4溶液或溴水,若褪色,证明存在(4)4712.(10分)将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如图所示方法和操作:(1)写出物质和的分子式:_;_。(2)写出分离方法和的名称:_;_。(3)混合物加入溶液反应的化学方程式为_。(4)下层液体通入气体反应的化学方程式:_。(5)分离出的苯酚含在_中。【解析】此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分
22、析组成混合物的各物质性质的差异:其中苯酚有酸性,能溶于NaOH溶液,而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物,用蒸馏的方法可以分开;在苯酚钠溶液中通入CO2,可以将苯酚复原,这时的苯酚在下层。答案:(1)NaOHCO2(2)分液蒸馏(3)+NaOH+H2O(4)+CO2+H2O+NaHCO3(5)13.(10分)(2019济宁高二检测)已知苯酚能跟碳酸钠溶液反应生成苯酚钠。现有如下转化:根据上述转化关系回答下列问题:(1)a.羧基b.酚羟基c.醇羟基提供质子的能力由大到小的顺序是(填编号)_。(2)编号所用的试剂分别是_;_;_;_;_。(3)写出苯酚与碳酸钠溶液反应的离子方程式_。(4)写
23、出乙醇钠与水反应的化学方程式_。【解析】(1)羧基容易电离出氢离子,酚羟基能表现较弱的酸性,能电离,但醇羟基几乎不电离,所以提供质子的能力:abc 。(2)只有羧基反应,表现强酸性,选用NaHCO3溶液; 酚羟基反应,但醇羟基不反应,所以表现酸性,所以选NaOH或Na2CO3溶液 ;醇羟基反应,用Na;从羧酸盐到羧酸,选用更强的酸,例如稀盐酸或稀硫酸;只有酚羟基生成,而羧基没有生成,所以说明选用的酸性比酚羟基强,但比羧基弱,选用CO2。(3) 苯酚和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,离子方程式为+C+HC。(4)乙醇钠和水反应生成乙醇和氢氧化钠,化学方程式为CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH答案:(1)abc(2)NaHCO3溶液 NaOH或Na2CO3溶液Na稀盐酸或稀硫酸CO2(3)+C+HC(4)CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH- 12 -