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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理有机化学学问点整理 目录 一有机重要的物理性质 二、重要的反应 三、各类烃的代表物的结构、特性 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别 六、混合物的别离或提纯除杂七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较 九、推断专题 十、其它变化 十一化学有机运算 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 十三、有机物的结构 一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目 较多的,下同醇、醛、羧酸等； 2易溶于水的有：低级的；一
2、般指NC4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；它们都能与水形成氢键3具有特别溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 一溶剂的溶液中充分接触,加快反应速率,提高反应限度；NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相同苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯
3、酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、 蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐 溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反应中也有此操作；但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大； 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1 红色：铜、 Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液
4、中、石蕊在酸性溶液中、液溴深棕红、红磷暗红、苯酚被空气氧化、Fe2O3、 FeSCN2+血红2橙色：、溴水及溴的有机溶液视浓度,黄橙3黄色 1淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、试验制得的不纯硝基苯、2黄色：碘化银、黄铁矿FeS2、 *磷酸银 Ag3PO4工业盐酸含 Fe 3+、久置的浓硝酸含 NO23棕黄： FeCl3 溶液、碘水黄棕 褐色4棕色：固体 FeCl3、 CuCl2铜与氯气生成棕色烟、NO2 气红棕、溴蒸气红棕5褐色：碘酒、氢氧化铁红褐色、刚制得的溴苯溶有 Br21 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - -
5、 - 高三有机化学学问点整理6绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体浅绿、氯气或氯水黄绿色、氟气淡黄绿色7蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀淡蓝、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8紫色：高锰酸钾溶液紫红、碘紫黑、碘的四氯化碳溶液紫红、碘蒸气 2有机物的密度1小于水的密度,且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂2大于水的密度,且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3有机物的状态 常温常压 1 个大气压、 20左右 1气态：烃类：一般NC4 的各类烃留意：新戊烷 CCH34亦为气态衍生物类：一氯甲烷CH3Cl,沸点为-24.2氯乙烯CH2=CHCl,沸点为-1
6、3.9氯乙烷CH3CH2Cl,沸点为 12.3四氟乙烯 CF2=CF2,沸点为 -76.3CCl2F2,沸点为-29.8甲醛HCHO,沸点为-21一溴甲烷 CH3Br,沸点为 3.6甲醚 CH3OCH3,沸点为 -23甲乙醚 CH3OC2H5,沸点为 10.8环氧乙烷,沸点为 13.52液态：一般 NC在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH24CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般 NC在 17 或 1
7、7 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚C6H5OH、苯甲酸 C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4, 6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H3FeOC6H56溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液
8、； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷 不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入；2 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理 二氟二氯甲烷氟里昂无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇 有酒味的流淌液体 C5 C11 的一元醇 不开心气味的油状液
9、体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特别香味 乙二醇 甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 苯酚 特别气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味酸味 低级酯 芳香气味 丙酮 令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水 Br2/H 2O褪色的物质1有机物通过加成反应使之褪色：含有、CC 的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参与反应留意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机
10、物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反应,如 H2S、S 2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、CC、OH较慢、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应2无机物：与复原性物质发生氧化复原反应,如H2S、S 2-、 SO2、SO3 2-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、C
11、OOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应取代反应与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚 羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；磺酸钠并放出等物质的量的CO2含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体；与 NaHCO3 反应的有机物： 含有 COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、气体；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H2O 3AlOH3 + 3H + = Al 3+ + 3H2O 2Al + 2OH- + 2
12、H2O = 2 AlO2- + 3H2Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O AlOH3 + OH- = AlO2- + 2H2O 3 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理4弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO 2+ H2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH = Na2S + H2O 5弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、NH4
13、2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = NH42SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O NH42S + H2SO4 = NH42SO4 + H2SNH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O 6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O 7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 5银镜反应的有机物1发生银镜反应的有机物：COOH和呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；含有
14、CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液 AgNH32OH多伦试剂的配制：向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入3反应条件：碱性、水浴加热2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；假设在酸性条件下,就有 AgNH32 + + OH - + 3H + = Ag + + 2NH4 + + H2O 而被破坏；4试验现象： 反应液由澄清变成灰黑色浑浊； 试管内壁有银白色金属析出5有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = AgNH32OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag
15、NH32OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 ：1 水盐、2银、 3氨甲醛相当于两个醛基 ： HCHO + 4AgNH32OH4Ag+ NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH32OH 4Ag+ NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH32OH 2 Ag+ NH42CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：过量CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH2Ag+CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 + H2O 6定量关系： CHO2AgNH2OH2 Ag HCHO4Ag
16、NH2OH4 Ag 6与新制 CuOH2 悬浊液斐林试剂的反应1有机物：羧酸中和 、甲酸先中和,但NaOH 仍过量,后氧化 、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物；2斐林试剂的配制： 向肯定量 10%的 NaOH 溶液中, 滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液 即斐林试剂；3反应条件：碱过量、加热煮沸4试验现象：假设有机物只有官能团醛基CHO,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；假设有机物为多羟基醛如葡萄糖,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反应方程式：2NaOH + CuS
17、O4 = CuOH2+ Na2SO4RCHO + 2CuOH RCOOH + Cu2O+ 2H2O 4 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理HCHO + 4CuOH2 CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4CuOHHOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H2O HCOOH + 2CuOH2 CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2 CH2OHCHOH4COOH + Cu2O+ 2H2O 6定量关系： COOH. CuOH2. Cu 2+
18、酸使不溶性的碱溶解CHO2CuOH2Cu2O HCHO4CuOH22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性、肽类包括蛋白质 ；HX + NaOH = NaX + H2O 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n1 CnH2nn2 CnH2n-2n2 CnH2n-6n6 代表
19、物结构式16 28 HCC H 78 相对分子质量Mr 26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平面共平面型同始终线型正六边形 主要化学性质光照下的卤代；跟 X2、H2、 HX、跟 X2、H2、 HX、跟 H2 加成； FeX3H2O、 HCN加成,HCN 加成；易被裂化；不使酸性催化下卤代；硝易被氧化；可加氧化；能加聚得KMnO4溶液褪色化、磺化反应聚导电塑料四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质1.与 NaOH 水溶液卤
20、代一卤代烃：卤原子C2H5Br 卤素原子直接与烃基共 热 发 生 取 代 反RX 结合应生成醇烃多 元 饱 和 卤 代 X Mr：109-碳上要有氢原子才2.与 NaOH 醇溶液烃： CnH2n+2-mXm 能发生消去反应共 热 发 生 消 去 反应生成烯5 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理1.跟活泼金属反应醇一元醇：醇羟基CH3OH 羟基直接与链烃基结产生 H22.跟卤化氢或浓氢合,OH 及 CO卤 酸 反 应 生 成 卤均有极性；代烃-碳上有氢原子才能3.脱水反应 :乙醇ROH Mr：3
21、2发生消去反应；140 分 子 间 脱 OH C2H5OH -碳上有氢原子才能饱和多元醇：水成醚CnH2n+2Om Mr：46被催化氧化,伯醇氧170 分 子 内 脱化为醛,仲醇氧化为水生成烯酮,叔醇不能被催化4.催化氧化为醛或氧化；酮5.生成酯醚RO R醚键C2H5O C2H5C O键有极性性质稳固, 一般不与酸、碱、氧化剂 Mr：74反应1.弱酸性酚酚羟基 Mr：94 OH 直接与苯环上2.与浓溴水发生取的碳相连,受苯环影代反应生成沉淀 OH 响能柔弱电离；3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO HCHO相当于两个1.与 H2、HCN等加成为醇 Mr：30 CHO 2.被氧化剂
22、 O2、多有极性、能加伦 试 剂 、 斐 林 试 Mr：44剂、酸性高锰酸钾成；等 氧化为羧酸酮羰基 Mr：58有极性、能加与 H2、HCN加成为醇不 能 被 氧 化 剂 氧成化为羧酸1.具有酸的通性羧酸羧基 Mr：60受羰基影响, O H 能2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧电离出 H+,受单键,不能被H2加成羟 基 影 响 不 能 被 加3.能与含 NH2物成；质 缩 去 水 生 成 酰胺 肽键 酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易1.发生水解反应生 Mr：60成羧酸和醇 Mr：882.也可发生醇解反断裂应 生 成 新 酯 和 新醇6 名师归纳总结 - - - - - - -第
23、 6 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理硝酸RONO2硝酸酯基H2NCH2COOH 不稳固易爆炸酯 ONO2硝基RNO2硝基 NO2一硝基化合物较稳固一 般 不 易 被 氧 化化合剂氧化, 但多硝基物基RCHNH2COOH 氨基 NH2 NH2能以配位键结化合物易爆炸两性化合物氨能形成肽键合 H+； COOH 能部酸羧基 COOH Mr：75分电离出 H+1.两性 2.水解蛋白结构复杂肽键酶多肽链间有四级结构3.变性质不行用通式表示氨基 NH24.颜色反应羧基 COOH 生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用以下通羟基 OH 葡萄糖多羟基醛或多羟
24、基酮1.氧化反应复原性糖 CH2OHCHOH4C2.加氢复原醛基 CHO HO 式表示：3.酯化反应淀粉 C6H10O5 n或它们的缩合物油脂CnH2Om 羰基4.多糖水解纤维素5.葡萄糖发酵分解C6H7O2OH3 n酯基中的碳氧单键易生成乙醇酯基1.水解反应断裂皂化反应可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加2.硬化反应键成五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质物理性质、化学性质适的试剂,一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特点反应,选用合试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO3名称酸钾溶液少量溶液CuOH2 溶液指示剂饱和
25、被鉴含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸化合物别物键、三键的键、三键合物及葡酚不能及葡萄质种物质、烷基的物质；萄糖、果使酸碱指溶液糖、果溶液类苯；但醇、但醛有干糖、麦芽示剂 变糖、麦醛有干扰；扰；糖色芽糖现象酸 性 高 锰溴水褪色出现显现银显现红出现呈 现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红白色甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀紫色蓝色色褪色沉淀红气体2卤代烃中卤素的检验7 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸酸化 ,再
26、滴入AgNO3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,假设褪色, 就证明含有碳碳双键；2假设样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,假设褪色,就证明含有碳碳双键；假设直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：4二糖或多糖水解产物的检验CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色；假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢
27、氧化铜悬浊液,5如何检验溶解在苯中的苯酚？水浴加热,观看现象,作出判定；取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3溶液或过量饱和溴水 ,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,就说明有苯酚；假设向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe 3+进行离子反应；假设向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；假设所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2
28、CH2、 SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2已除尽检验 CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验 CH2CH2；六、混合物的别离或提纯除杂混合物除杂试剂别离化学方程式或离子方程式括号内为杂质方法溴水、 NaOH 溶乙烷乙烯液洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br 除 去 挥 发 出Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 的 Br2 蒸气乙烯 SO2、CO2 NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
29、CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔 H2S、PH3饱和CuSO4 溶洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 液24H2SO4提取白酒中的酒 精蒸馏从 95%的酒精中 提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH2从无水酒精中提 取肯定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH C2H5O2 Mg + H2C2H5O2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取分 液蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗 涤Br2 + 2I- = I2
30、 + 2Br-8 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理碘化钠溶液萃 取分液苯NaOH 溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 饱和 Na2CO3 溶苯酚分液C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3液乙醇NaOH、Na2CO3、洗涤CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O NaHCO3 溶液均2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸蒸馏可CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa
31、+ CO2+ H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 乙醇稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷溴NaHSO3 溶液洗涤Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3 溶于水分液Fe Br3、Br2、苯NaOH 溶液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再用NaOH 溶液洗去少量分液苯、酸NaOH 溶液溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O 蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重
32、 结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化晶较大；提纯蛋白质蒸馏水渗析浓 轻 金 属 盐 溶盐析液高级脂肪酸钠溶液食盐盐析甘油七、重要的有机反应及类型1取代反应 酯化反应水解反应C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 9 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2Ag网2CH3CHO+2H2O 5502CH3CHO+O2锰盐+2Ag+3
33、NH3+H2O 6575CH3CHO+2AgNH32OH4复原反应5消去反应浓 H 2SO 4C2H5OH CH2 CH2+H2O 170乙醇CH3CH2CH2Br+KOH CH3CH CH2+KBr+H2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应很复杂C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 10 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理9显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色10聚合反应11中
34、和反应八、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较+ O21醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成；例如：羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成,所以不发生失氢氧化反应；2消去反应：脱去X或 OH及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键；例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应；3酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分相互结合成酯；例如：11 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理2反应现象的比较例如：与新制 CuOH2 悬浊液反应的现象：沉淀
35、溶解,显现绛蓝色溶液 存在多羟基；沉淀溶解,显现蓝色溶液 存在羧基；加热后,有红色沉淀显现 存在醛基；3反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同；例如：浓 H 2SO 41 CH3CH2OH170CH2=CH2+H2O分子内脱水浓 H 2SO 42CH3CH2OH140CH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水H2 O2 CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl取代乙醇CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH=CH2+NaCl+H2O消去3一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同；12 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 21 页精选
36、学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理九、重要有机物的化学性质网络烃的重要性质CH3CH2Br342CH3CH2OH28CH3CHOCH14CaC2H 31CHCH57CH1213CHC210BrCH2CH2Br362nH 2C2CHCl9HBrBrCH2CH11编号反应试剂CHCHnCCHClBrBr反应条件反应类型1 Br2光取代2 H2Ni,加热加成3 Br2 水加热、加压、催化剂加成4 HBr 加成5 H2O 加成6 乙烯催化剂加聚7 H2浓硫酸, 170消去8 Ni,加热加成9 Br2 水催化剂,加热加成10 HCl 加成11 H2O 催化剂加聚12 催
37、化剂加成13 H2O饱和食盐水催化剂聚合14 水解13 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 21 页精选学习资料 - - - - - - - - - 高三有机化学学问点整理烃的衍生物重要性质网络CH3CH2Br451CH3CH2OCH2CH33CHCH3CH2ONa39CH3COOH26CH2CH2CH3CH2OH7CH3CHO8BrCH2CH2BrCH2OH1110COOH3COOCH2CHCHOCHOCOOHCH2OHOO序号反应试剂,OH-反应条件OO反应类型1 NaOH/H 2O 加热水解2 NaOH/醇加热消去3 Na 加热置换4 HBr 取代5 O2浓硫酸, 170消去6 浓硫酸, 140取代7 Cu 或 Ag,加热氧化8 H2Ni,加热加成9 AgNH32水浴加热氧化加热新制 CuOH2催化剂,加热O2 溴水或