2022年高中有机化学3.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载有机化学基础教案第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇酚 3 课时其次节 醛 2 课时(第一其次节共 5 课时,视个人情形敏捷处理)第三节 羧酸酯 2 课时第一节 醇 酚( 3 课时)【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质;【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响;第一课时【教学过程】引入 据我国周礼记载,早在周朝就有酿酒和制醋作坊,可见人类制造和使用有机物有很长的历史;从结构上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物,可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为烃的含氧衍生物;叙述 烃的含

2、氧衍生物种类许多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等;烃的含氧衍生物的性质由所含官能团打算;利用有机物的性质,可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物,以满意我们的需要;教学环节老师活动同学活动教学意图引入现在有下面几个原子团,请同学们将它同学书写探究醇与酚投影沟通们组合成含有OH 的有机物CH3 观看、比较结构上的相似和不同点CH 2OH 激发同学思维;分析、争论运用分类的思想,你能将上述不同结构同学相互争论、交培育同学分特点的物质分为哪几类?流析 归 纳 能第一类 OH 直接与烃基相连的:力;其次类 OH 直接与苯环相连的:讲解在上述例子中,我们把羟基与烃基或苯同学听、看明确概念环侧链上的碳

3、原子相连的化合物叫做醇;羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚;名师归纳总结 过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基(OH),它第 1 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载们在化学性质上有什么共同点和不同点呢?这一讲,我们先来明白一下醇的有 关学问投影、叙述一、醇同学听、看、摸索使同学明白1、醇的分类醇的分类一元醇CH3OH 、 CH 3CH 2OH 饱和一元 醇通式: CnH2n+1OH 二元醇CH2 OH CH 2OH 乙二醇多元醇摸索与沟通CH 2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇依据数据画出曲线培育同学科请认真阅

4、读对比教材P49 页表 3-1 、3-2表格中的数据,你能得出什么结论或作图:画出沸点学分析方法出什说明?分析较多数据的最好方法就分子中所含碳原子是在同一坐标系中画出数据变化的曲线数曲线图;图来;同学们不妨试试;争论、沟通;氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一同学结论:同一类把握氢键的老师讲解醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引有 机 物 如 醇 或 烷概念;力;烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而上升的;而在摸索、沟通为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃相同碳原子数的不进一步巩固比较,醇的沸点会高于烷烃呢?这是因同醇中,所含羟基为氢键产生的影响;数起多,沸点越高;2、醇的命名同学阅

5、读P48【资老师讲解系统命名法料卡片】总结醇的系统命名法法就并应用投影3、醇的物理性质总结1) 醇或烷烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载高; 2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃;摸索与沟通教材 P49“ 摸索与沟通:运用必修2 中所学学以致用,回忆三、乙醇的化学性质化学学问,争论、提高同学知沟通化学事故的处识的运用能理方法;力;同学回忆、书写相复习、巩固1、乙醇的化学性质很活泼可以与金应化学方程式属钠反应放出氢气:讲解、

6、提问2CH 3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H 2同学回答:引导同学从通过反应我们可以发觉乙醇的性质主要是由其官能团羟基 ( OH)表达出来的;OH键断裂时氢原断成键的角子可以被取代;度来懂得化在乙醇中OH 键和 CO 键都简单断学反应的原理裂;上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键?设问假如 CO键断裂,发生的又会是何种反同学摸索,期望进激发求知欲演示试验应类型呢?行下面内容;培育同学对组装试验装置;实验,观看现象并记试验的分析和 观 察 能录;力;增强学生对乙醇的感性熟悉;投影3、消去反应浓硫酸CH 2CH2H 2O 同学书写化学方程使同学从反式 并 思 考 反 应 中应的本质上

7、CH 3CH 2OH 断、成键的位置和来懂得乙醇170C特点;的消去反应特点;讲解断键:相邻碳原子上,一个断开C-0 键,同学听、看并摸索另一断开 C-H 键;自学引导同学从反应进行的条件和反应过程阅读P51“ 资料卡使同学熟悉中断成键的角度来区分分子内脱水和分片乙醇的分子到“ 反应物间脱水”在不同反应条件下可生名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 子间脱水的联系和区分;优秀学习资料欢迎下载成不同的产物”投影4、取代反应同学回答:断开 C-0从断成键的提问:键;溴原子取代了角度懂得CH 2CH 3OH HBrCH2CH

8、3Br 羟基的位,属于取代反应;H 2O 在这个反应中,乙醇分子是如何断键的?属于什么化学反应类型?学与问乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气2CH 3CH 2OH + O 2 巩固复习反应,写出该反应的化学方程式;乙醇 能不能被其他氧化剂氧化呢?2CH 3CHO + 2 H 2O 同学试验我们把乙醇加入重铬酸钾溶液,观看是先向试管加入少量培育同学实否有现象产生;的重铬酸钾溶液,验观看才能然 后 滴 加 少 量 乙 醇,充分振荡讲解在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反同学摸索从物质间相课堂总结应;由于重铬酸钾是氧化剂,所以乙醇回忆互转化关系上来提高学被氧化;生的熟悉;乙醇氧化乙醛氧化乙酸构建学问网

9、在这一节课,我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质;从断成键的角度了络;解乙醇发生化学反应的原理,我们应当 更加清晰的熟悉到结构打算性质这样规 律;作业教材 P55, 2 巩固学问【试验留意事项】试验 3-1 乙醇与浓硫酸混合液加热会显现炭化现象,因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2 等杂质气体; SO2 也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此要先将反应生成的气体通过 NaOH 溶液洗气,以除去CO2和 SO2;为降低炭化程度,削减副反应,反应温度要掌握在 将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液,将乙烯点燃,观看乙烯燃烧现象;试验 3-2 170 左右,不能过

10、高;观看到褪色现象后, 可更换尖嘴导管,重铬酸钾酸性溶液是 K 2Cr2O7 晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成;试验时建议做空白对比试验,以便更好地观看其颜色的变化;【问题沟通项目】名师归纳总结 摸索与沟通1 H某些分子(如HF、H2O、NH 3 等)之间,存在一种较强的分子间相互作用力,称为“ 氢键” ;以水分子间的氢键为例,由于氧吸引电子才能较强且原子半径较小,因此氧原子上有很大的电子云密度,而由于第 4 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - O 键的共用电子对偏向于氧原子,优秀学习资料欢迎下载又不带内层电子,氢原子接近“ 暴露”的质子,

11、 这种氢核由于体积很小,不易被其他原子的电子云所排斥,所以它仍与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力;这种分子间的作用力就是氢键,如图 3-1 所示;图 3-1 水分子中的氢键示意图形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素如 F、O、N 以共价键结合的氢原子,同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必需具有孤对电子;在常见无机分子中,氢键存在于HF、H2O、NH 3 之间,其特点是 F、O、N 均为其次周期元素,原子半径较小,同时原子吸引电子才能较强(电负性强);因此电子云密度大,具有较强的给电子才能,是较强的电子给体;在有机化合物中,具有羟基(OH)、氨基( NH 2)、醛基( C

12、HO)、羧基( COOH )等官能团的 分子之间,也能形成氢键;因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性;摸索与沟通2 处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第(3)种方案,向反应釜中渐渐加入乙醇,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全可行的处理方法;学与问 1 乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇, 1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其缘由是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强;学与问 2 乙醇在铜催化下,

13、可被氧气氧化成乙醛;试验方法如下:( 1)将铜丝卷成螺旋状,在酒精灯氧化焰中灼烧至红热,将铜丝移出酒精灯焰,可观看到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜;反应的化学方程式为:( 2)将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热,快速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中,可观看到铜丝迅速复原红色,说明氧化铜被仍原成铜,反应是放热的;如此反复操作几次,可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味;如取少量锥形瓶中的液体,加入新制氢氧化铜加热,可观看到有红色沉淀生成,说明乙醇被氧化生成乙醛;反应的化学方程式为:(3)上述两个反应合并起来就是可以看出,反应前后铜没有变化,因此铜是催化剂;即学与问 3 名师归纳总结 - -

14、 - - - - -第 5 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载其次三课时【教学重、难点】重点:苯酚的化学性质 难点:培育同学在已有学问的基础上,估计化学性质,并设计验证明验的才能;【教学方法】试验探究、争论、对比、归纳(边讲边试验)【教学过程】 引入 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物:醇和酚;这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性 质;同学自己找到试验桌面的苯酚药品,观看的出苯酚的色、态、味物理性质,同学觉得苯酚的气味很熟 悉,像浆糊的气味,老师由此顺势引出苯酚的用途,可杀菌消毒、防腐,也是一种重要的化工原料; 同学试验 少量苯酚加 2m

15、L水混浊澄清冷却混浊(待用) 得出苯酚的溶解性及其随温度的变化 老师 电脑展现苯酚的结构 老师 苯酚的结构有什么特点呢?与乙醇的结构有何异同?同学摸索 苯酚中的羟基直接与苯环连接,而乙醇中的羟基就与乙基连接;老师 这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同;由于受苯环的影响,使羟基 较为活泼,并类似于水中-OH 可以电离 ,请同学们据此估计苯酚具有什么性质,并设计试验来验证;同学争论 如苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离(由于水可以电离),如苯酚能电离就应有酸性;可以设计试验 来验证苯酚的酸性; 同学试验试验、沟通 同学利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性;结论可以分为两种:

16、1. 向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液,不变红,所以苯酚无酸性 NaOH ,溶液变澄清,说明苯酚和碱能起酸碱中和反应,生成了可溶性的钠盐;因而 2. 向苯酚浊液中加入 苯酚具有酸性;名师归纳总结 OH NaOH ONa H 2O第 6 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 优秀学习资料 欢迎下载 老师 老师点评同学的试验设计和结论;说明: 苯酚的确有酸性, 但其酸性很弱, 弱到不能使指示剂褪色;那么它的酸性究竟弱到那种程度呢?请同学们利用桌面上所个试剂设计试验来验证其与某些弱酸的酸性 强弱;同时写出所做试验的化学反应方程式; 同学试验、沟通 同

17、学设计的试验如下:1. 向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸,溶液显现浑浊;说明盐酸酸性强于苯酚;方程式:ONa HClOH NaCl2. 向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸,溶液显现浑浊;说明醋酸酸性强于苯酚;方程式:ONa CH 3COOH OH CH3COONa 3. 向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳,溶液显现浑浊,说明碳酸的酸性强于苯酚;方程式:ONa CO2H2O OH NaHCO 3 老师 确定同学得出的酸性强弱的比较;引导同学留意两个问题: 以上三个试验中显现的浑浊是不是沉淀?方程式中打不打沉淀符号?提示同学将所得浑浊液静置,观 察发觉浊液静置后分层,所以苯酚在水溶液中析出来是液态的,我们应当

18、用分液的方法来进行分别; 二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚,而是碳酸氢钠,苯酚与碳酸钠是不能共存的,两者 可以反应;请同学动手验证苯酚和碳酸钠的反应; 同学试验 向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末,苯酚溶液变澄清; 说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应;OH Na 2CO3 ONa NaHCO 3【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性,其酸性强弱为:盐酸醋酸碳酸苯酚 猛烈;. 那么苯酚与钠当然也能反应,而且反应应当比乙醇或水与钠反应都要名师归纳总结 类别乙醇苯酚第 7 页,共 8 页结构简式CH 3CH 2OH OH 官能团OH 结构特点羟基与

19、链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水猛烈酸性无有- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 缘由优秀学习资料欢迎下载H+苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出 过渡 反过来,羟基也会对苯环产生影响,我们知道苯能发生取代反应,苯可以与液溴在铁做催化剂条件 下发生溴代反应,而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响,邻对位的氢变得活泼,所以苯酚可以与浓溴水在 常温下就反应;下面同学们可以作试验来试一下; 同学试验 苯酚和浓溴水的反应; 同学汇报试验现象 有的同学看到有白色沉淀生成,有的同学一开头见到白色沉淀,但振荡试管后,沉淀 又消逝了; 请两种现

20、象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的试验,下面的同学注 老师组织同学争论 意观看两位同学的操作,分析显现两种不同显现的缘由; 争论结果 苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体,所以做此试验 时,肯定要留意浓溴水要过量,苯酚要少量;否就,生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚,而看不到白色沉 淀; 同学 书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式,并与苯和溴的反应做比较OH + 3Br 2OH Br 3 HBr Br - - Br 类别苯苯酚结构简式溴化溴水状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂反应产物苯酚与溴的取代反应比苯易进行结论缘由酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼; 老师 苯酚与浓溴水的反应很灵敏,所以常常用于苯酚的定性检验和定量测定; 过渡 苯酚除了可以用这种方法鉴别意外,仍可以用 FeCl3 溶液来鉴别; 同学试验 向苯酚稀溶液中滴入一滴 FeCl3 溶液, 溶液变紫色; 此为苯酚与 FeCl3 溶液的显色反应; 可以用 来鉴别苯酚;名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 8 页

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