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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载高中有机化学专题复习 7 醇 酚烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的,被称为 烃的含氧衍生物；烃的含氧衍生物种类许多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等；烃的含氧衍生物的性质由所含官能团打算；7-1 乙醇： 乙醇分子是由乙基 C2H5和羟基 OH构成的,可看作乙烷分子里的氢原子被羟基所取代的产物,或是水分子中氢原子被乙基取代的产物；物质的性质主要由官能团OH打算 1、乙醇的组成和结构分子式： C 2H6O 结构式：2、物理性质 :结构简式： CH3CH2OH 或 C2H5OH 乙醇俗称酒精,无色、透亮而具有特别香味的液
2、体 , 易挥发 , 能溶解多种无机物和有机物,能与水以任意体积比互溶；含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水酒精；说明：用无水硫酸铜验证酒精中是否含水,观看是否变蓝；3、化学性质： 乙醇中的 OH键、 CO键和 CH键都有极性,因此在化学反应中,O H键、 CO键和 C H键都有断裂的可能 乙醇与金属钠 活泼金属 的反应： OH键断裂,氢原子被取代 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H 2说明：乙醇与钠和水与钠反应的比较：名师归纳总结 钠的现象钠与水反应试验钠与乙醇反应试验第 1 页,共 9 页钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水钠粒未熔化,沉于乙醇液体底部,并慢声的现象面,并快速消逝慢消
3、逝有嘶嘶的声音无任何声音气的现象有无色、无味气体生成,做爆鸣试验有无色、无味气体生成,做爆鸣试验时- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 时有爆鸣声学习必备欢迎下载有爆鸣声化学反应方程式 2Na+2H2O=2NaOH+H 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H 2其他活泼金属如 K、Ca、Mg、Al 等也能与乙醇反应,均断裂 O-H 键,放出氢气；2CH3CH2OH+MgCH3CH2O2Mg+H 2乙醇钠是一种在水中猛烈水解的盐,其水溶液比相同浓度氢氧化钠溶液的碱性仍强；课本“ 摸索与沟通” ：处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第 3 种方案
4、,向反应釜中渐渐加入乙醇,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小, 因此是比较安全可行的处理方法；氧化反应：a：燃烧反应：乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热；因此,乙醇可用作内燃机的燃料, 试验室里也常用它作燃料；燃料乙醇的使用不仅可以节约能源,仍能够削减环境污染；C2H5OHl+3O 2g 2CO2g+3H 2Ol+1367KJ b：催化氧化反应：试验：在小烧杯里加入约10 mL无水乙醇,将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热,待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去,这样反复数次；观看铜丝的变化,闻小烧杯 内液体的气味；现象： 烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑
5、色,插入无水乙醇中后又变为红色；几次试验重复之后,小烧杯内的液体有刺激性气味；反应的化学方程式：2Cu+O2 2CuO 以上两个方程式合并得：2CH3CH2OH+O 2CH3CHO乙醛 +2H2O 结论：乙醇在加热和有催化剂Cu 或 Ag 存在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛；工业上依据这个原理,可以由乙醇制造乙醛；c：被其它氧化剂氧化K2Cr2O7、KMnO 4 的酸性溶液均可将乙醇氧化来检验酒后驾车；,利用 K2Cr2O7 的酸性溶液将乙醇氧化的原理乙醇与氢卤酸的反应： 断开 C-O键,溴原子取代了羟基的位置,属于取代反应 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应,生成溴乙烷；C2H5OH+H
6、Br C2H5Br+H2O 现象：生成不溶于水的油状液体说明：通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓的氢溴酸；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 9 页精选学习资料 - - - - - - - - - 溴乙烷的鉴定：学习必备欢迎下载再滴加入氢氧化钠溶液后加热,然后向试管中加入过量稀硝酸酸化,入几滴硝酸银溶液,试管中显现浅黄色沉淀；脱水反应：a：分子内脱水消去反应： 相邻碳原子上,一个断开 C-O键,另一断开 C-H 键 乙醇和浓硫酸加热到 170左右,每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯；留意：消去反应是从醇分子中相邻的两个碳原子上CH键和 CO键断裂 脱去一个水分子的；假
7、如与羟基相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,即：,不能发生消去反应；b：分子间脱水取代反应：乙醇和浓硫酸共热到 140左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚；说明：乙醇生成乙烯的反应,既属于消去反应,又属于脱水反应更详细地说是分子内脱水反应 ；乙醇生成乙醚的反应,既属于脱水反应,又属于取代反应更详细地说是分子间脱水反应 ；乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基；假如反应条件 例如温度 不同,乙醇脱水的方式也不同,生成物也不同；依据物质的化学性质,依据实际需要,掌握反应条件,使 化学反应朝着我们所需要的方向进行；4、乙醇的制法：乙烯水化法：CH2=CH2+H2OCH3C
8、H2OH 发酵法：淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳；无水乙醇的制备：制取无水酒精时,通常需要把工业酒精 乙醇体积含量96%跟新制的生石灰混合,加热蒸馏制得；【小结】乙醇的结构与反应规律名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 9 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载6-2 醇： 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物,式：CnH2n+1OH1、醇的分类：按醇分子里的羟基数：一元醇、二元醇和多元醇按醇分子里的烃基是否饱和：饱和醇和不饱和醇按烃基种类 : 脂肪醇和芳香醇2、醇的物理通性饱和一元醇的通低级的饱和一
9、元醇为无色中性液体 , 具有特别的气味和辛辣味道；甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶； 与水形成氢键的缘由 醇的沸点随碳原子数的递增而逐步上升,而在相同碳原子数的不同醇中,所含羟基数越多,沸点越高；水溶性逐步降低直至不溶；说明：a：相对分子质量接近的醇与烷烃比较,醇的沸点会高于烷烃,这是由于氢键产生的影名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 9 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载响；b：乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3- 丙三醇的沸点高于1,2- 丙二醇, 1,2- 丙二醇的沸点高于 1- 丙醇,其缘由是：由于羟基数目增多,使得分子间形成的
10、氢键增多增强；3、化学通性： 与乙醇相像 与活泼金属的反应：乙二醇与金属钠反应的化学方程式氧化反应：a：燃烧： C nH2n+1OH + 3n/2O 2 nCO2 + n+1H 2O b：催化氧化 连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛；连有羟基的碳原子上连有一个氢原子 酮；连有羟基的碳原子上连没有氢原子就不能被氧化；被氧化成 说明：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应；脱水反应：分子内脱水 消去反应 、分子间脱水 取代反应 ；4、醇的同分异构现象 醇分子内,因羟基位置不同产生同分异构体,因碳链的长短不同产生碳链异构体；如 CH3CH2CH2OH与CH3CH2CH2 CH2
11、OH与醇和醚之间也存在同分异构现象,如CH3CH2 OH与 CH3OCH3,与均互为同分异构体；与 酚类 也互为同芳香醇的同分异构表达象更为广泛,如分异构体；说明： 在二元或多元醇的分子里,两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时,物质不能稳固存在,在写二元或多元醇的同分异构体时,要躲开这种情形；5、醇的命名：选含连有羟基的碳原子的C链为主链,称“ 某醇” ,并注明羟基的位置,将取代基的名称放在“ 某醇” 的前面,二元醇称为“ 某二醇” ；名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 9 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载6、重要的醇甲醇：无色透
12、亮的液体,有剧毒；乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体, 易溶于水和乙醇,具有醇的化学性质；乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂；制造涤纶的重要原料；丙三醇：无色、黏稠、有甜味的液体 , 能跟水、乙醇以任意比混溶 , 具有醇的化学性质；吸湿性强 , 可用做护肤产品 , 俗称甘油；重要化工原料6-3 苯酚1、苯酚的结构苯酚的分子式是C6H6O,它的结构式为,简式为或 C6H5OH；苯酚分子可看作苯分子中的 2、苯酚的物理性质H原子被羟基取代的生成物；纯洁的苯酚是无色晶体,具有特别气味,熔点是 43,露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色；常温时,苯酚在水里溶解度不大,当温度高于 65时
13、,能跟水以任意比互溶；苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂；苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有猛烈的腐蚀性,使用时要当心；假如不慎沾到皮肤上,应立刻用酒精洗涤；3、苯酚的化学性质： 苯环和羟基会相互影响,将打算苯酚的化学性质弱酸性苯环对酚羟基的影响名师归纳总结 苯酚中的羟基直接与苯环连接,而乙醇中的羟基就与乙基连接；这种结构特点导致了苯第 6 页,共 9 页酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同；由于受苯环的影响,使羟基较为活泼,并类- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载似于水可以电离；可用电离方程式表示为：a：苯酚显酸性,故 俗称石炭酸 ；苯酚在
14、水溶液中电离程度很小,酸性极弱,比碳酸的酸性仍弱；b：苯酚在水溶液里跟氢氧化钠等强碱的反应是离子反应：c：由于苯酚的酸性太弱,其水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出苯酚 现象：澄清的苯3酚钠溶液变浑浊, 所得浑浊液静置, 后分层； 从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g/cm的液体,常用分液法分别 ；d：苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生成碳酸钠,由于有：e：苯酚钠属于弱酸强碱盐,水解显碱性；f ：苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性,其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚
15、乙醇或水与钠反应都要猛烈；, 那么苯酚与钠当然也能反应,而且反应比与浓溴水的反应羟基对苯环性质的影响名师归纳总结 羟基也会对苯环产生影响,苯可以与液溴在铁做催化剂条件下发生溴代反应,而苯酚中第 7 页,共 9 页的苯环由于受到羟基的影响,邻对位的氢变得活泼, 所以苯酚可以与浓溴水在常温下就反应：- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载说明：a：试验胜利的关键是浓Br2水要过量,如 C6H5OH过量,生成的三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中；b：C6H5OH与 Br 2 的反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定；c：分子内原子团之间是相
16、互影响的；在羟基的影响下,苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼,易被取代；苯环对羟基的影响,使得羟基上的氢原子易电离；苯酚跟 FeCl 3溶液作用能显示紫色说明：a：利用这一反应也可以检验苯酚的存在；验室里检验苯酚的存在,正确化学试剂是浓溴水或 FeCl 3 溶液,不能用酸碱指示剂；3+ 6C6H5OH+FeFeC 6H5O63- +6H +；b：苯酚跟 FeCl 3 在水溶液里发生反应而显紫色,氧化反应4、苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料俗称电木 、合成纤维 如锦纶 、医药、染料、农药等；粗制的苯酚可用于环境消毒；纯洁的苯酚可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用；药皂中也掺入少
17、量的苯酚；5、酚类： 羟基跟苯环直接相连的化合物 羟基是酚的官能团,但此羟基的性质有别于醇中羟基的性质；酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如,也是酚的一种；酚和芳香醇的分子结构之间有着明显的差别,酚是羟基直接与苯环相连,醇是羟基与苯环侧链碳原子相连；如 是芳香醇,而 是酚；C6H5OH的同系物的通式为CnH2n-6On7,整数 ；酚的同分异构现象较为广泛,除酚内产生同分异构体外,酚与芳香醇、 酚与芳香醚之间也产生同分异构体；如的同分异构体有：名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 9 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载酚类的化学性质与苯酚的化学性质相像：与碱反应、苯环上的取代反应、显色反应、氧化反应等；名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 9 页