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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 1、学问网 1（单官能团）水解酯化卤代烃水解醇氧化醛氧化羧酸酯化酯R X 取代R OH 仍原R CHO RCOOH 水解RCOOR 加成消加消去去成不饱和烃2、学问网 2（双官能团）二、学问要点归纳1、由反 应条件确定官能 团 ：反应条件 浓硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl 2Br 2/Fe Cl2Br 2/ 光照 碱石灰 / 加热可能官能团 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解卤代烃的水解酯的水解卤代烃消去（X）加成 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 醇羟基
2、（ CH 2OH、CHOH）苯环烷烃或苯环上烷烃基RCOONa 2、根 据反应物性质确定官能团 :反应条件（溶解）可能官能团第 1 页,共 18 页能与 NaHCO 3 反应的羧基能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 酚、醇 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀醛基 （如溶解就含COOH）名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 使溴水褪色Fe 3+显紫色CC、CC或 CHO 加溴水产生白色沉淀、遇酚使酸性 KMnO 4溶液褪色C=C、CC、酚类或 CHO、苯的同系物等氧化 A 氧化 B C A 是醇（
3、 CH2OH）3、根 据反应类型来推断 官能团：反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚 反应可能官能团 CC、 CC、 CHO、羰基、苯环 CC、CC 羟基或羧基X、酯基、肽键、多糖等分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基5 、留意有机反 应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的 H和被消耗的 Cl 2 之间的数量关系；不饱和烃分子与 H2、Br 2、HCl 等分子加成时,CC、 CC与无机物分子个数的关系；含 OH有机物与 Na 反应时, OH与 H2个数的比关系； CHO与 Ag 或 Cu2O的物质的量关系；RCH 2OH RCHO RCOOH M M2 M 14
4、 CH3COOHRCH 2OH 浓 H2SO4 CH3COOCH 2R M M 42 CH3CH2OH7RCOOH 浓H2SO4RCOOCH 2CH3 酯基与生成水分子个数的关系 M M 28 关系式中 M代表第一种有机物的相对分子质量 三、留意问题1官能团引入 : 官能团的引入：引入官能团有关反应第 2 页,共 18 页羟基 -OH烯烃 与水加成, 醛/ 酮 加氢, 卤 代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分解卤素原子（ X）烃 与 X2 取 代, 不饱 和烃与 HX 或 X2 加成, 醇与 HX 取代名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 碳碳双
5、键 C=C 某些醇或卤 代烃的消去,炔 烃加氢醛基 -CHO 某些醇 CH2OH 氧化, 烯氧化, 糖类水解,（炔水 化）羧基 -COOH 醛氧化, 酯酸 性水解, 羧酸 盐酸化, 苯的同系物被 强氧化剂氧化酯基 -COO-酯化反 应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型 方式酯成环（ COO）二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成环 二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环不饱和烃氨基酸成环 单烯和二烯2合成方法：识别有机物的类别,含何官能团,它与何学问信息有关据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成如干片断, 或寻求官能
6、团的引入、转换,爱护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推,综合比较挑选正确方案3合成原就 : 原料价廉,原理正确路线简捷,便于操作,条件相宜易于分别,产率高4解题思路 : 剖析要合成的物质 目标分子 ,挑选原料,路线 正向、逆向思维,结合题给信息 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式X稀硫酸A氧化氧 C 化 B试分析各物质的类别X 属于,A 属于 B属于,C属于；如变为下图呢？稀硫酸第 3 页,共 18 页名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - XNaOH 溶液DC B NaHCO 3反应；其变氧A氧化化
7、练 有机物 X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与化如下列图：X 稀硫酸B NaOH 溶液CO 2D A NaOH 溶液Cu,可发生C6H 9O4Br 银镜反应试写出 X的结构简式写出 D发生银镜反应的方程式：变化 有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与B NaOH 溶液NaHCO 3反应；其变化如下列图：X 稀硫酸A C稀硫酸D浓硫酸E试写出 X 和 E 的结构简式六元环C6H 9O4Br NaOH 溶液典型例题例 1：（ 14 分）（ 08 年西城）有机物 A 可发生如下转化,其中 C能与 FeCl3 溶液发生显色反应；B C2H5OH 浓硫酸相对分子质量：60 反应 E A 稀硫酸C9
8、H8O4 反应 NaHCO 3C 反应 D （1）化合物 A 是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,就 A的结构简式是_ ；（2）反应、都属于取代反应；取代反应包括多种类型,其中属于 _反应,属于 _ 反应；（3）反应的化学方程式是_ ；（4）与 A 具有相同官能团（COOH和 COO）的 A 的同分异构体许多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_ ,_ , _ ；名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 例 2：（ 08 北京顺义） 下图中 A 、B、C、D、E 均为有机化合物；已知：C 能跟 NaHCO 3 发生
9、反应；和的相对分子质量相等,且 E 为无支链的化合物；依据上图回答疑题：（ 1）C 分子中的官能团名称是 _；化合物 B 不能发生的反应是（填字母序号）：a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应（2）反应的化学方程式是 _ _；（3）反应试验中加热的目的是：.；.；（4）A 的结构简式是_ （5）同时符合以下三个条件的B的同分异构体的数目有个；. 含有间二取代苯环结构. 属于非芳香酸酯. 与 FeCl3 溶液发生显色反应；写出其中任意一个同分异构体的结构简式；（6）常温下,将 C 溶液和 NaOH 溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的 pH
10、 如下表：试验C 物质的量浓度NaOH 物质的量浓度混合溶液的编号mol L-1 mol L-1 pH m 0.1 0.1 pH9 n 0.2 0.1 pH7 从 m 组情形分析,所得混合溶液中由水电离出的cOHmol L1；n 组混合溶液中离子浓度由大到小的次序是；强化训练 ：1、（09 年北京崇文） 某有机物 A 只含 C、H、O 三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用；A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77 倍,有机物A 中氧的质量分数约为41.6%,请结合以下信息回答相关问题； A 可与 NaHCO 3 溶液作用,产生无色气体； 1 mol A 与足量金属钠反应
11、生成H2 33.6L（标准状况）； A 可与 FeCl3 溶液发生显色反应；名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - A 分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻；请回答：（ 1）A 的分子式是； A 中含氧官能团的名称是；（ 2）按要求写出下面反应的化学方程式：A + NaHCO 3（溶液）：；（3）已知：.ONa + CH 3I OCH 3 + NaI .OCH 3 + HI OH + CH 3I .O A ： CH3KMnO 4（ H+）C OH 有机物 B 的分子式为C7H8O2,在肯定条件
12、下,存在如下转化,可最终生成请回答：反应的化学方程式是；上述转化中,反应、两步的作用是； B 可发生的反应有（填字母）；a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种；写出符合要求的 F 的一种可能的结构简式；2、（ 09 北京宣武） 有机物 A（ C11H 12O2）可调配果味香精；用含碳、氢、氧三种元素的有机物 B 和 C 为原料合成A；（1）有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23 倍,分子中碳、氢原子个数比为1
13、：3 有机物 B 的分子式为名师归纳总结 （2）有机物 C 的分子式为C7H8O,C 能与钠反应,不与碱反应,也不能使 Br 2（CCl 4）褪色； C 的结构简式为；第 6 页,共 18 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - （ 3）已知两个醛分子间能发生如下反应：R 表示氢原子或烃基）用 B 和 C 为原料按如下路线合成 A：C11H12O2 上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号）a 取代反应； b 加成反应； c 消去反应； d 氧化反应； e 仍原反应 B 转化 D 的化学方程式：_ F 的结构简式为：； G 和 B 反应生成 A 的化学方
14、程式：_ （4）F 的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的全部同分异构体的结构简式3、（09 北京西城） A 与芳香族化合物B 在肯定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸；A 的相对分子质量是 104,1 mol A 与足量 NaHCO 3 反应生成 2 mol 气体；已知：A 肯定条件RCHO+CH 2COOH 2RCH=CCOOH 2+H 2O,肯定条件RCH=CCOOH 2RCH=CHCOOH+CO2肯定条件C 肯定条件阿魏酸BC10H 10O4 含醛基 （1）C 可能发生的反应是_（填序号）；（2）等物质的量的a氧化反应b水解反应c
15、消去反应d酯化反应_ ；C 分别与足量的Na、NaHCO 3、NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO3、NaOH 的物质的量之比是（3）A 的分子式是 _；（4）反应的化学方程式是_ ；（5）符合以下条件的阿魏酸的同分异构体有 _种,写出其中任意一种的结构简式；在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1 mol 该同分异构体与足量 NaHCO3 反应生成 2 molCO 2；4、（ 08 北京西城） 丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图；（ 1）丁子香酚分子式为；名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 18 页精选学习资料 - - -
16、- - - - - - （2）以下物质在肯定条件下能跟丁子香酚反应的是；a NaOH 溶液 b NaHCO 3溶液 cFeCl3 溶液 d Br 2 的 CCl 4 溶液（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 与 NaHCO 3 溶液反应_种,写出其中任意两种的结构简式； 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种_ 、_ ；（4）丁子香酚的某种同分异构体A 可发生如下转化（部分反应条件已略去）；肯定条件 提示： RCH=CHRRCHO+RCHOAB 的化学方程式为_ ,AB 的反应类型为 _ ；6、（08 海淀一模 -25）（18 分）A 为药用有机物,从 A 动身可发生下图所示
17、的一系列反应；已知 A 在肯定条件下能跟醇发生酯化反应,A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟 NaHCO 3 溶液反应,但能跟 NaOH溶液反应；请回答：（1）A 转化为 B、C 时,涉及到的反应类型有_、_；（2） E 的两种同分异构体Q、R 都能在肯定条件下发生银镜反应,R 能与 Na 反应放出 H 2,而 Q 不能； Q、R 的结构简式为 Q_ 、R_ ；（3）D 的结构简式为 _；（4）A 在加热条件下与NaOH 溶液反应的化学方程式为_ ；（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质；例如：名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 18 页精
18、选学习资料 - - - - - - - - - ；写出草酰氯（分子式C2O2Cl 2,分子结构式：OCCCl）与足量有机物D 反应的化学方程式ClO_ ；（6）已知：请挑选适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物（邻甲基苯酚）（中间产物）A,在方框中填写有机物的结构简式；有机物 A 7、（08 宣武适应 -25）（ 16 分）有机物A （C9H 8O2）为化工原料,转化关系如下图所示：D Br 2/CCl 4溶液A 足量 NaHCO 3 溶液B H 2O 催化剂C 浓硫酸（1）有机物 A 中含有的官能团的名称为_ ；（2）有机物 C 可以发生的反应是_ （填写序号）；水解反应
19、加成反应酯化反应加聚反应消去反应（3）写出反应的化学方程式_ ；（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C 的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）；（5）如何通过试验证明D 分子中含有溴元素,简述试验操作；_ _ ；名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 8、（09 北京丰台） 乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精细化学品； 已知乙偶姻中只含有C、H、O 三种元素, 其相对分子质量为88,分子中
20、 C、H、O 原子个数比为2:4:1 ；请回答：（1）乙偶姻的分子式为 _；（2）X 是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式（两种即可）_ ,_ ；已知：乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下：（3）写出反应、的反应类型：反应（4） A 的一氯代物只有一种；写出 _、反应 _；A 、乙偶姻、 C 的结构简式：A _ 、乙偶姻 _、C_ ；（5）写出 D E 反应的化学方程式_ ；（6）设计试验方案；I检验 F 中的官能团,II 完成反应的转化；9、（09 北京西城） 某链烃 A 的分子式为C6H 12,已知其分子中全部的碳原子共平面,且该分子的一氯取代物只有一种,回答以下问题：（
21、1）A 的结构简式为；以下物质与 A 以任意比例混合,如总物质的量肯定,充分燃烧消耗氧气的量相同的是 填序号 ；aC7H 12O2 bC6H 14 c C6H 14O dC7H 14O3（2）A 与 Br 2 的 CCl 4 溶液反应生成 B, B 与 NaOH 的醇溶液共热可得到 D,D 分子中无溴原子；请写出由 B 制备 D 的化学反应方程式：；（3）B 与足量 NaOH 水溶液完全反应,生成有机物 E；E 可能发生的反应类型有 填序号 ；a取代反应 b消去反应 c加聚反应 d仍原反应E 与乙二醇的关系是 填序号 ；a同分异构体 b同系物 c同一物质 d同素异形体（4）E 与乙二酸在肯定条
22、件下生成分子式为C8H12O4 的有机物,请写出该反应的化学反应方程式；名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - （5）已知：RRRRH+RROR + H 2O（ R 为烃基）,请写出E 在酸性条件下生成G 的CCCCOHOHR化学反应方程式：个甲基的异构体共有 种；10、（ 08 北京模拟）有机物 A（C10H20O2）具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香给予剂；已知：B 分子中没有支链；D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳；D、E互为具有相同官能团的同分异构体；E 分子烃基上的氢如被Cl 取代,其一氯代物只有一种；
23、F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色；（ 1）B 可以发生的反应有（选填序号）；取代反应消去反应加聚反应氧化反应（ 2）D、F 分子所含的官能团的名称依次是、（3）写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：；（4）E可用于生产氨苄青霉素等；已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2甲基 1丙醇和甲酸在肯定条件下制取E；该反应的化学方程式是；（5）某同学检验 C的官能团时,取 1mol/LCuSO4 溶液和 2mol/LNaOH溶液各 1mL,在一支干净的试管内混合后,向其中又加入 0.5mL40%的 C,加热后无红色沉淀显现；该同学试验失败的缘由可能是；（选填序号）加入的
24、C过多 加入的 C太少加入 CuSO 4溶液的量过多加入 CuSO 4溶液的量不够11、（08 石景山一模 -25）（ 16 分） A、B、C、D 四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药 物,有的是香料；它们的结构简式如下所示：A A B B C C D D 请回答以下问题：（1）写出 B 中无氧官能团的名称,C 中含氧官能团的符号；（2）用 A 、B、C、D 填空：能发生银镜反应的有；既能使 FeCl3 溶液显紫色又能和 NaHCO 3 反应放出气体的有；反应（3）按下图 C 经一步反应可生成 E,E 是 B 的同分异构体,就反应属于（填反应类型名称）,写出反应的化学方程式
25、：名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - ；（ 4）同时符合以下两项要求的D 的同分异构体有4 种： 化合物是 1,2二取代苯； 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团；其中两种（ G 和 H）结构简式如下图所示,请补充另外两种；、；写出 H 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式：12、（08 东城一模 -25）、（ 16 分） 市场上销售的某种洗手液中含有 的杀灭成效；PCMX ,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好（1）PCMX 分子中含有苯环,相对分子质量为 156.5,该有机物含有碳、氢、氧、氯四种
26、元素,其中氯和氧元素的质量比为 35.516,就有机物的分子式是 _；（2）PCMX 分子的苯环上含有四个取代基,其中相同的两个取代基处于间位,另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在肯定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应,且PCMX 与 Br 2 的物质的量之比为12； PCMX 结构简式是_ ,其中含氧官能团名称是_ ；（3）PCMX 在光照的条件下,跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是_ ；（4）已知,PCMX 与 反应的化学方程式是_ ；（5）PCMX 的同分异构体中,有两个取代基,且能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的有 _种,写出其中两种的结构简式 _ ,_ ；名师归纳总结 -
27、- - - - - -第 12 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 参考答案：典型例题：例 1：（ 14 分）COOH（1）OOCCH3 2分 （2）水解 1 分 ；酯化 1 分 （4）（ 3） 2COOHCOONa 2分 OH+NaHCO3OH+H2O+CO2 4 分 分 , 2分 ,例 2（1）羧基（1 分）；e （2 分）（2）CH 3COOH + CH 3CH2CH2OH CH 3COOCH 2CH 2CH 3 + H 2O （ 2 分）（3）加快反应速率（ 1 分）准时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平稳向生成乙酸丙酯的方向移动（2 分）（4）（2 分）或（5
28、）4 （2 分）；强化训练：1、（1）C7H 6O4羟基、羧基（3 分）（2）CH 3O + NaHCO 3CH 3O + H2O + CO 2（2 分）C ONa C OH OH OH OH OH （3）名师归纳总结 ONa + 2 CH 3I OCH 3+ 2 NaI （2 分）（1 分）第 13 页,共 18 页ONa OCH 3A 爱护酚羟基,防止其被氧化,如酚羟基被氧化,就不能按要求得到- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - a、b（ 2 分）（4）（2 分）2、（ 1）C2H 6O 2 （3） a b c d Cu 2CH 3CH 2OH + O
29、22CH 3CHO + 2H2O （4）3、（ 1）a、d1 分；（2）3: 2: 31 分；（3）C3H 4O41 分；（4）+ CH 2COOH 2 2 分）+H 2O2 分 （5）4 种 2 分 （写出以下四种结构中的任意一种均可得COOHCOOHCH 3CH 2COOHCH 2COOHCH 2CH 2COOHCH 3CHCOOHHOOCCHCOOH4、 （1）C10H 12O2（2 分）；名师归纳总结 （ 2） a、c、d （完全正确得2 分,选 12 个且正确得1 分,错选 1 个扣 1 分）；第 14 页,共 18 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - -
30、- - - （3）5（2 分）；评分：每答对 1 个得 2 分,共 4 分；错答 1 个该空为 0 分；评分：未注明条件扣1 分,共 2 分；取代反应（ 2 分,其他答案不得分）5、答案： .C 4H8O2（2 分）.CH3CH2COOCH 3 CH3COOCH 2CH3（各 1 分,共 4 分）（各 1 分,共 2 分）（各 2 分,共 6 分）（2 分）（1 分）4 分 4 分HCOOCH（CH3） 2 HCOOCH2CH2CH3. 取代反应消去反应. CH3CHO .（ 2 分）氧化反应6（ 1）取代反应（或水解反应）、中和反应（2）HCOOCH 3HOCH 2CHO COONa（3）O
31、H2 分O（4）OCCH3+ 3NaOHONa COONa+ CH3COONa2 分COOH+ 2H 2O （ 5）OCCCl+2COONaOOO+2HCl2 分OCCClOOHCOONaNaOOC或名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - （6）OHO 羧基4 分OCCH3CH3CH37（16 分）（ 1） 碳碳双键（2）（ 4）（5）取 D 跟 NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀HNO 3；滴加 AgNO 3 溶液有浅黄色沉淀生成；说明 A 中含有溴元素；（其他正确结果参照本标准给分）；8、（1）C4H8O2（2
32、 分）（2）HCOOCH 2CH 2CH 3 CH3COOCH 2CH 3 CH3CH2COOCH 3（各 2 分）（3）消去反应（ 1 分）加聚反应（1 分）（4）（各 2 分）（ 5）（ 2 分）（6）取少量乙醛溶液置于试管中,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,产生红色沉淀；（2 分） 取一根一端绕成螺旋状的光滑铜丝,放在酒精灯外焰加热,观看到铜丝表面由红变黑,立刻把它伸入盛有乙醇的试管中,反复几次,并闻到液体有刺激性气味,观看到铜丝表面变红；（2 分）9、名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 10、答案（ 1）（ 3 分）（2）羧基（ 2 分）、碳碳双键（2 分）（2 分）（2 分）（2 分）（5）（ 2 分）11、（1）碳碳双键, CHO（各 1 分）（3）氧化,（2） A 、C D （2 分, 1 分）浓硫酸（1 分, 3 分）（ 5）（4）,（各 2 分）（3 分）12、（16 分,每空 2 分）（ 1）C8H 9ClO（2）, 羟基（3）名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - （4）（5）6 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页,共 18 页