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1、1、知识网 1（单官能团）卤代烃R X 醇R OH 醛R CHO 羧酸RCOOH 水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR 酯化2、知识网 2（双官能团）二、知识要点归纳1、由反 应条件确定官能 团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH 水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH 醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成 ( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH 、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰 / 加热
2、RCOONa 2、根 据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO3反应的羧基能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 ( 酚、醇 ) 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含COOH）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 18 页使溴水褪色CC、CC或 CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性 KMnO4溶液褪色C=C 、CC 、酚类或 CHO 、苯的同系物等A是醇（ CH2OH ）3、根 据反应类型来推断 官能团：反应类型可能官能团加成
3、反应CC、 CC、 CHO 、羰基、苯环加聚反应CC、CC 酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基5 、注意有机反 应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；不饱和烃分子与H2、Br2、HCl 等分子加成时，CC、 CC与无机物分子个数的关系；含 OH有机物与Na反应时， OH与 H2个数的比关系； CHO 与 Ag或 Cu2O的物质的量关系；RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M 14 RCH2OH CH3COOH浓 H2SO4 CH3COOCH2R M M 42 (7)RCOOH C
4、H3CH2OH浓H2SO4RCOOCH2CH3 ( 酯基与生成水分子个数的关系) M M 28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题1官能团引入 : 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基 -OH烯烃 与水加成, 醛/酮 加氢,卤 代烃水解, 酯的水解, 葡萄糖分解卤素原子（X）烃 与 X2取 代, 不饱 和烃与 HX或 X2加成，( 醇与 HX取代)A B 氧化氧化C 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 18 页碳碳双键C=C某些醇或卤 代烃的消去，炔 烃加氢醛基 -CHO某些醇( CH2O H) 氧化
5、, 烯氧化, 糖类水解，（炔水 化）羧基 -COOH醛氧化,酯酸 性水解,羧酸 盐酸化，( 苯的同系物被 强氧化剂氧化)酯基 -COO-酯化反 应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（ COO ）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯2合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断, 或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案3合成原则 : 原料
6、价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高4解题思路 : 剖析要合成的物质( 目标分子 ) ，选择原料，路线( 正向、逆向思维，结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式试分析各物质的类别X属于，A属于 B属于，C属于。X稀硫酸AB氧化C 氧化稀硫酸若变为下图呢？精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 18 页练有机物 X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出 X的结构简式写出 D发生银镜反应的方程式：变化 有机物 X能在稀硫
7、酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出 X和 E的结构简式典型例题例 1：（ 14 分）（ 08 年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与 FeCl3溶液发生显色反应。（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是_。（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，属于 _反应。（3）反应的化学方程式是_ 。（4）与 A具有相同官能团（COOH 和 COO ）的 A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _ 。稀硫酸A D 可发生银镜反应CB NaOH溶液O2Cu,NaOH溶液XNaOH溶液AB氧化
8、DX C6H9O4Br 稀硫酸A DCB NaOH 溶液稀硫酸浓硫酸E六元环X C6H9O4Br C 氧化NaOH溶液A C9H8O4稀硫酸反应B 相对分子质量：60 C D E C2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 18 页例 2：（ 08 北京顺义） 下图中A、B、C、D、E 均为有机化合物。已知：C 能跟 NaHCO3发生反应；和的相对分子质量相等，且E 为无支链的化合物。根据上图回答问题：（ 1）C 分子中的官能团名称是_；化合物 B 不能发生的反应是（填字母序号）：a 加成反应
9、b 取代反应c 消去反应d 酯化反应e 水解反应f 置换反应（2）反应的化学方程式是_ _。（3）反应实验中加热的目的是：.；.。（4）A 的结构简式是_ 。（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。. 含有间二取代苯环结构. 属于非芳香酸酯. 与 FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（6）常温下，将C 溶液和 NaOH 溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH 如下表：实验编号C 物质的量浓度(mol L-1) NaOH 物质的量浓度(mol L-1) 混合溶液的pH m 0.1 0.1 pH9 n 0.2 0.1 pH7 从 m 组情况
10、分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH)mol L1。n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是。强化训练 ：1、（09 年北京崇文） 某有机物A 只含 C、H、O 三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77 倍，有机物A 中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 A 可与 NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A 与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）； A 可与 FeCl3溶液发生显色反应；精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，
11、共 18 页 A 分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（ 1）A 的分子式是； A 中含氧官能团的名称是。（ 2）按要求写出下面反应的化学方程式：A + NaHCO3（溶液）：。（3）已知：有机物 B 的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：请回答：反应的化学方程式是。上述转化中，反应、两步的作用是。 B可发生的反应有（填字母）。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物F与 A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作用，其苯环上的一卤代物只有
12、一种。写出符合要求的F 的一种可能的结构简式。2、（ 09 北京宣武） 有机物 A（ C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和 C 为原料合成A。（1）有机物B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23 倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物 B 的分子式为（2）有机物C 的分子式为C7H8O，C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使 Br2（CCl4）褪色。 C 的结构简式为。ONa + CH3I OCH3 + NaI .OH + CH3I OCH3 + HI . CH3C O OH KMnO4（ H+）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结
13、 - - - - - - -第 6 页，共 18 页（ 3）已知两个醛分子间能发生如下反应：R 表示氢原子或烃基）用 B 和 C 为原料按如下路线合成A： 上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号）a取代反应； b 加成反应； c 消去反应； d 氧化反应； e 还原反应 B 转化 D 的化学方程式：_ F 的结构简式为：。 G 和 B 反应生成A 的化学方程式：_ （4）F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式3、（09 北京西城） A 与芳香族化合物B 在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A 的相对分
14、子质量是 104，1 mol A 与足量 NaHCO3反应生成2 mol 气体。已知：RCHO+CH2(COOH)2RCH=C(COOH)2+H2O，RCH=C(COOH) 2RCH=CHCOOH+CO2（1）C 可能发生的反应是_（填序号）。a氧化反应b水解反应c消去反应d酯化反应（2） 等物质的量的C 分别与足量的Na、 NaHCO3、 NaOH 反应时消耗Na、 NaHCO3、 NaOH 的物质的量之比是_。（3）A 的分子式是 _。（4）反应的化学方程式是_ 。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种
15、；1 mol 该同分异构体与足量NaHCO3反应生成 2 molCO2。4、（ 08 北京西城） 丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。（ 1）丁子香酚分子式为。(C11H12O2) 一定条件A B(含醛基 ) 阿魏酸(C10H10O4) 一定条件一定条件C 一定条件精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 18 页（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。a NaOH 溶液b NaHCO3溶液cFeCl3溶液d Br2的 CCl4溶液（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意
16、两种的结构简式。 与 NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种_ 、_。（4）丁子香酚的某种同分异构体A 可发生如下转化（部分反应条件已略去）。提示： RCH=CHR RCHO+RCHOAB的化学方程式为_ ，AB的反应类型为 _。6、（08 海淀一模 -25）（18 分）A 为药用有机物，从A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟 NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。请回答：（1）A 转化为 B、C 时，涉及到的反应类型有_、_。（2） E 的两种同分异构体Q
17、、R 都能在一定条件下发生银镜反应，R 能与 Na 反应放出 H2，而 Q 不能。 Q、R 的结构简式为 Q_ 、R_。（3）D 的结构简式为_。（4）A 在加热条件下与NaOH 溶液反应的化学方程式为_ 。（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：一定条件精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 18 页。写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：CCOClOCl）与足量有机物D 反应的化学方程式_ 。（6）已知：请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式
18、。有机物 A （中间产物）7、（08 宣武适应 -25）（ 16 分）有机物A（C9H8O2）为化工原料，转化关系如下图所示：（1）有机物A 中含有的官能团的名称为_。（2）有机物C 可以发生的反应是_（填写序号）。水解反应加成反应酯化反应加聚反应消去反应（3）写出反应的化学方程式_ 。（4） 写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C 的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）；。（5）如何通过实验证明D 分子中含有溴元素，简述实验操作。_ _ 。（邻甲基苯酚）H2O 催化剂浓硫酸足量 NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液A B
19、D C 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 18 页8、（09 北京丰台） 乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品。 已知乙偶姻中只含有C、 H、 O 三种元素， 其相对分子质量为88， 分子中 C、 H、 O 原子个数比为2:4:1 。请回答：（1）乙偶姻的分子式为_。（2）X 是乙偶姻的同分异构体，属于酯类，写出其结构简式（两种即可）_ ，_ 。已知：乙偶姻中含有碳氧双键，与乙偶姻有关的反应如下：（3）写出反应、的反应类型：反应 _、反应 _。（4） A 的一
20、氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、 C 的结构简式：A _ 、乙偶姻_、C_ 。（5）写出 D E 反应的化学方程式_ 。（6）设计实验方案。I检验 F 中的官能团，II完成反应的转化。9、 （09 北京西城） 某链烃 A 的分子式为C6H12，已知其分子中所有的碳原子共平面，且该分子的一氯取代物只有一种，回答下列问题：（1）A 的结构简式为；下列物质与A 以任意比例混合，若总物质的量一定，充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号 ) 。aC7H12O2 bC6H14c C6H14O dC7H14O3（2）A 与 Br2的 CCl4溶液反应生成B， B 与 NaOH 的醇溶液共热可得到D，D 分子中
21、无溴原子。请写出由B 制备 D 的化学反应方程式：。（3）B 与足量 NaOH 水溶液完全反应，生成有机物E。E 可能发生的反应类型有(填序号 ) 。a取代反应b消去反应c加聚反应d还原反应E 与乙二醇的关系是(填序号 ) 。a同分异构体b同系物c同一物质d同素异形体（4）E 与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物，请写出该反应的化学反应方程式。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 18 页（5）已知：CRCROHRROHCRCRRR + H2OOH+（ R 为烃基），请写出E 在酸性条件下生成G 的化学反应
22、方程式：。与 G 分子式相同，能发生银镜反应，且结构中有两个甲基的异构体共有种。10、（ 08 北京模拟）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl 取代，其一氯代物只有一种。F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（ 1）B可以发生的反应有（选填序号）。取代反应消去反应加聚反应氧化反应（ 2）D、F分子所含的官能团的名称依次是、。（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：。（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其
23、常见的同系物，据报道，可由2甲基 1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是。（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和 2mol/LNaOH溶液各 1mL ，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入 0.5mL40% 的 C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是。（选填序号）加入的C过多加入的C太少加入 CuSO4溶液的量过多加入 CuSO4溶液的量不够11、（08 石景山一模 -25）（ 16 分） A、B、C、D 四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：A B C D 请回答下列问题：（1）写出
24、 B 中无氧官能团的名称，C 中含氧官能团的符号。（2）用 A、B、C、D 填空：能发生银镜反应的有。既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有。（3）按下图C 经一步反应可生成E，E 是 B 的同分异构体，则反应属于反应（填反应类型名称），写出反应的化学方程式：A B C D 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 18 页。（ 4）同时符合下列两项要求的D 的同分异构体有4 种： 化合物是 1，2二取代苯； 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团。其中两种（ G 和 H）结构简式如下图所示，请
25、补充另外两种。、。写出 H 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式：12、（08 东城一模 -25）、（ 16 分） 市场上销售的某种洗手液中含有PCMX ，对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。（1）PCMX 分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种元素，其中氯和氧元素的质量比为35.516，则有机物的分子式是_。（2）PCMX 分子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基处于间位，另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应，且PCMX 与 Br2的物质的量之比为12。 PCMX 结构简式是_ ，其中含氧官能团
26、名称是_。（3）PCMX 在光照的条件下，跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是_ 。（4）已知，PCMX 与反应的化学方程式是_ 。（5）PCMX 的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有_种，写出其中两种的结构简式_，_ 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 18 页参考答案：典型例题：例 1：（ 14 分）（1）COOHOOCCH3 (2分) （2）水解 (1 分) ；酯化 (1 分) （ 3）OHCOOH+NaHCO3 OHCOONa+H2O+CO2(4 分) （4） (2分) ， (2分)
27、 ， (2分) 例 2（1）羧基（1 分）；e （2 分）（2）CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O （ 2 分）（3）加快反应速率（ 1 分）及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动（2 分）（4）（2 分）或（5）4 （2 分）；强化训练：1、（1）C7H6O4羟基、羧基（3 分）（2）（3） 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1 分）OH C O OH OH + NaHCO3OH C O ONa OH + H2O + CO2+ 2 NaI OCH3CH3OCH3+ 2 CH3I ONa CH
28、3ONa （2 分）（2 分）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 18 页 a、b（ 2 分）（4）（2 分）2、（ 1）C2H6O (2) （3）a b c d 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O （4）3、（ 1）a、d(1 分)；（2）3: 2: 3(1 分)；（3）C3H4O4(1 分)；（4）+ CH2(COOH) 2 +H2O(2 分) （5）4 种 (2 分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2 分）4、 （1）C10H12O2（2 分）；（ 2） a、c、d （完全正确得2 分，选
29、 12 个且正确得1 分，错选1 个扣 1 分）；CuCH2COOHCH2COOHCH3CHCOOHHOOCCOOHCHCOOHCH3COOHCH2CH2COOH一定条件精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 18 页（3）5（2 分）；评分：每答对1 个得 2 分，共 4 分。错答1 个该空为0 分。评分：未注明条件扣1 分，共 2 分。取代反应（ 2 分，其他答案不得分）5、答案： .C4H8O2（2 分）.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3HCOOCH（CH3）2 HCOOCH2CH2CH3（各 1 分，
30、共 4 分）. 取代反应消去反应（各 1 分，共 2 分）. CH3CHO （各 2 分，共 6 分）.（2 分）.（ 2 分）氧化反应（1 分）6（ 1）取代反应（或水解反应）、中和反应4 分（2）HCOOCH3HOCH2CHO 4 分（3）COONaOH2 分（4）OCOOHCCH3O+3NaOHONaCOONa+CH3COONa2分+ 2H2O （ 5）+CCOClOClCOONaOH2OCOONaCCOONaOOCO+2HCl2 分或精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 18 页（6）OHCH3OCH3CCH3O4
31、分7（16 分）（ 1） 碳碳双键羧基（2） （ 4）（5）取 D 跟 NaOH 反应后的水层溶液；加入过量稀HNO3；滴加 AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成；说明A 中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。8、（1）C4H8O2（2 分）（2）HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3（各 2 分）（3）消去反应（1 分）加聚反应（1 分）（4）（各 2 分）（ 5）（ 2 分）（6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀。（2分） 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛
32、有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（2 分）9、精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 18 页10、答案（ 1）（ 3 分）（2）羧基（ 2 分）、碳碳双键（2 分）（2 分）（2 分）（2 分）（5）（ 2 分）11、（1）碳碳双键，CHO（各 1 分）（2） A、C D （2 分， 1 分）（3）氧化，（1 分， 3 分）（4），（各 2 分）（ 5）（3 分）12、（16 分，每空2 分）（ 1）C8H9ClO（2）， 羟基（3）浓硫酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 18 页（4）（5）6 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 18 页