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1、优秀学习资料欢迎下载高中有机化学专题复习1 有机化合物的结构Hzoue/2009-7-21 11 碳原子成键特点有机化合物中碳原子可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、 总共形成四个化学键；碳原子和氢原子（或卤素原子）之间只能形成单键；碳原子与氧原子之间则可形成碳氧单键、碳氧双键。 在烃分子中， 仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。12 有机化合物的空间结构在饱和碳原子中， 形成的四个价键与四个原子连接，该碳原子采取四面体取向与之成键。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 当碳原子与碳原
2、子或其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。13 有机化合物的结构表示在有机化学中常用结构式、结构简式、 和键线式来表示有机化合物分子的结构。结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，采用结构简式或键线式来表示有机化合物分子结构能够删繁就简，有利于把握有机化合物分子的结构特征。 键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子。14 结构式、结构简式、键线式的特点【例题】 写出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、结构简式以及键线式。解 如下表所示：物质名称及分子式结构式结构简式键线式丙烷C3H8
3、CHCHHCHHHHHCH3CH2CH3乙醇C2H6O CHCHHOHHHCH3CH2OH 或C2H5OH OH乙酸C2H4O2CHCHHOOHHH3CCOHO或CH3COOH OHO15 同分异构体分子式相同而结构不同的现象即为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中。同分异构体可分为碳链异构、官能团异构、立体异构（顺反异构、旋光异构），下面分别解释这些异构：（1）碳链异构，就是指碳链不同。请看下面一个例题。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 5 页优秀学习资料欢迎下载【例题
4、】 请写出戊烷的同分异构体。解正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3异戊烷CH3CH2CHCH3CH3新戊烷CCH3CH3CH3H3C（2）官能团异构，就是指因为官能团的不同而导致的同分异构，后面会详细介绍。（3）顺反异构，在碳碳双键中，每个碳原子上所连接的基团是不同的，造成空间上的顺反异构，请看下面一个例题。【例题】 请写出 2丁烯的顺反异构体。解CCH3CHHCH3顺式CCH3CHCH3H反式（4）旋光异构，又称对映异构或手性异构。科学研究发现，当碳原子上的四个价键连接的原子不同时，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度 ，而结构与其一样，但是会产生镜像的另一种异构体，会让在一个平面上的偏振
5、光旋转一定的角度 ，这种现象叫做旋光异构现象。 由于两种异构体互为镜像，又称为对映异构，就如同人的左右手一样，如果人的左右手 （手心面对手背）重叠则无法重合，所以这又叫做手性异构。连接四个不同原子的碳原子称为手性碳原子。请看下面一个例题。【例题】 请写出乳酸的CH3CH(OH)COOH 的同分异构体。解CCH3HOCOOHHCCH3HOHHOOC【习题】1.描述 CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（） 。A.6 个碳原子有可能都在一条直线上；B.6 个碳原子不可能都在同一直线上；C.6 个碳原子有可能都在同一平面上；D.6 个碳原子不可能都在同一平面上。2.立方烷 ” 是新
6、合成的一种烃类，其分子为正方体结构，其碳架如图所示：（1）写出立方烷的分子式_。（2）其二氯代物共有_种同分异构体。3.用结构式、结构简式、键线式写出己烷的同分异构体（共5 种）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 5 页优秀学习资料欢迎下载4.说明下列有机化合物的空间形状。（1）CH3Cl （2）CHHO（3）CH2CCl2 KEY ：1.BC 2. C8H83 3.仅用键线式画出4. 四面体平面型平面型高中有机化学专题复习2 有机化合物的分类和命名Hzoue/2009-7-23 21 有机化合物的分类1.官能团分类法反映一
7、类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相成为同系物。常见的官能团如下表：官能团名称官能团符号所属类别实例实例名称所属类别分子通式（一个取代基）碳碳双键CC烯烃CH2CH2乙烯CnH2n碳碳叁键 CC 炔烃CH CH乙炔CnH2n2卤素原子X 卤代烃CH3CH2Cl 氯乙烷CnH2n1X 羟基OH 酚OH苯酚醇CH3CH2 OH 乙醇CnH2n2O 醚键O醚CH3CH2OCH2CH3乙醚醛基CHO醛H3CCHO乙醛CnH2nO 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3
8、页，共 5 页优秀学习资料欢迎下载羰基CO酮H3CCCH3O丙酮羧基COHO羧酸H3CCOHO乙酸CnH2nO2酯基COO酯H3CCOOCH2CH3乙酸乙酯氨基NH2胺CH3NH2甲胺若两者的分子通式相同，则可能产生官能团异构。2.其他分类方法（1）把不含苯环的有机化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物。（2）根据有机化合物中的碳原子是连接成链状还是环状，把有机物分为链状化合物和环状化合物。【例题】 将下列 12 种有机化合物按不同的分类方式进行分类。1.CH3 CH32.CH2CH23.4.CH3CHCH3OH5.6.CH3CH2 Cl 7.CH38.CH3CHCH3
9、CH39.CH3 CHCH210.CH3CH2OH 11. 12.CH3Cl 解（1）按官能团分类：烷烃： 1、3、 8 烯烃 2、5、9 醇类 4、10 卤代烃 6、12 芳香烃 7、 11 （2）按脂肪族与芳香族化合物分类：脂肪族： 1、2、3、4、5、6、 8、9、10、12 芳香族 7、11 （3）按链状和环状化合物分类：链状： 1、2、 4、6、8、9、10、12 环状： 3、5、7、11 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 5 页优秀学习资料欢迎下载22 有机化合物的命名英文文献： IUPAC命名法中文文献：系统
10、命名法烷烃系统命名法几个要点：（口诀）选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基于前，标位短线连；相同基合并算，不同基简到繁。请看下面一个例题。【例题】 命名如下图的化合物。H3CHCH2CCH3HCCHH2CCH3H2CCH3CH3解选主链：最长的主链如下图，有7 个碳原子。H3CHCH2CCH3HCCHH2CCH3H2CCH3CH3 编号：由于左端离取代基最近，故从左边编起。H3C1HC2H2C3CH3HC4CH5H2CCH3H2C6CH37CH3 命名： 2,5二甲基 4乙基庚烷在对于给其他有机化合物命名时，如果官能团没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。在编序号时， 应尽可能官能团或取代基的位次最小。在命名环状化合物时，通常选环作为母体。International Union of Pure and Applied Chemistry ，国际纯粹与应用化学联合会。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 5 页