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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆第一章 烷烃1（ 1）2,6-二甲基 -3, 6-二乙基辛烷（ 3）2,2,4-三甲戊烷（2）2, 2-二甲基 -4-乙基己烷（4） 2,3-二甲基 -4-正丙基 -4-异丁基辛烷（ 5）3-甲基 -4-乙基己烷（6）2-甲基 -3-乙基己烷（ 7）2,5-二甲基 -3-乙基己烷 2（8）3-甲基 -7-乙基 -6-异丙基 -4-叔丁基壬烷CH 31CH 3CH 2CH 22CH 3-CH-CH 263CH 3CH 2CHCH 34CH 3-C5CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3C
2、H 3CCHCH 2CH 3CH 3CCCH 3CHCH 3 2CH 3CH 33CH3 CH 31 CH 3-CH-CH-CH 32 CH 3CH 2CH 2CH2CH2CH 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 34CH 3CHCH 2CH2CH3CH 33 CH 3CH2CHCH 2CH3CH3CH341HCH3HHCH3HH2HBrClClBrHHBrClHCH 3HHCH3ClBrH5（ 1）、（3）、（4）、（5）、（6）对化合物相同, （2）为构造异构；6（ 1）CAB （2）CBEFA D （3）CBA D （4）BAC（燃烧焓为负值,数值 B 最小, C 最大）7乙烷和新戊
3、烷中的伯氢的相对活性 =1/62.3/12=2 2.3；8伯氢有 9 个,氯代产物有 34%+16%=50% ；仲氢 2 个,氯代产物 28%,叔氢 1 个,氯代产物为 22%,所以氯代反应氢的活性比为：1H 2H 3H =50%28%22%12.549219名师归纳总结 CH3-CH-CH 2-CH 2Br+CH 3-CH-CH 2-CH 3第 1 页,共 17 页CH3-CH-CH 2-CH 3+ Br 2CH3ACH 2BrBCH3CH3-CBr-CH 2-CH 3CH 3-CH-CHBr-CH 3CH3CCH3D由于伯氢仲氢叔氢=1801600,所以,- - - - - - -精选学习
4、资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆A =1 3= 0.17%B =16= 0.33%19+80 2+1600 119+80 2+1600 1C =802= 9.05%D =1600 1= 90.45%19+80 2+1600 119+80 2+1600 110 RH + t-BuO R t-BuOH R + t-BuOCl RCl + t-BuO11链引发CH 33C-O-O-CCH33302CH 33C-O32CCH 33C-O+ CH 32CHCH 33COH + CH链增长 CH 32C + CCl 4 CH 32CCl + Cl 3CCl 3C + C
5、H 32CH CH 3Cl + CH 32C 1（ 1）2-乙基 -1-戊烯其次章烯烃（2）4-甲基环己烯（3）（Z） 4-甲基 -3-溴-2-戊烯（5）（E） 3,4-二甲基 -5-乙基 -3-庚烯2（4）（Z）2,4-二甲基 -3-己烯（6）（Z）2,2,5-三甲基 -3-乙基 -3-庚烯1 CH3CH=CH 2 CH2=CHCH 2 3 CH2=C 4 H3C CHCH 32C CCH3 H H5 H3CH2CH3C C C CH2CH3Br 6H3CH2C H3CC C CH 2CH 2CH 3CHCH 32 7 ClH 2CCl C C BrF3（ 1）CBD A （2） D ECB
6、 A （3）DBA C 4完成以下反应式Br1Cl-CH-CH 32F3C-CH 2-CH 2Cl3CH 3OCHClCH 34O2NCH 2CH 2ClBr5CH 36CH 32COHCH 2CH 37CH 38CH 3-CH-CH-CH 39CH 3CH3OHOH OHCH 3-CCHCH 2CH 3-CCH-CH 210CH3OHBrOHCH3 Br2CHO + CH3COCH3CH 3CHClCH 2Br + CH 3CHOHCH 2Br + CH 3CHBrCH 2Br11CH 3COCH 2CH 2CH 2CHCH 3COOH12CH 3CHO + OHCCH13CH 3CHCH=
7、CH 2Br名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆51H ClCH2CH 2CH 3+H H3CCH2CH2CH32BrCH3+HHH HCH3ClBrCH334HCH3OHHOHH5HOCH 3+HCH3BrOH HBrH HOH6CH3CH3H3CCH3CH3HO H HOHHH3C6（ 1）烯烃与氯气加热-H 氯代是自由基历程,机理如下：链引发Cl2 2Cl链增加Cl + CH 3CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 + HClCH2CH=CH 2 + Cl 2 ClCH 2CH=CH
8、 2 + Cl （ 2）先 H +亲电加成生成碳正离子,然后碳正离子重排；CH3-C-CH=CH 2 CH 3H +CH3-C-CH-CH 3 CH3重排CH 3-C-CH-CH 3 CH3H 2OCH 3 CH3 CH 3CH 3 CH3-H +CH3-C CH-CH 3 CH3-C CH-CH 3H2O CH3 OH CH3（ 3）先 H +攻击双键生成较稳固的碳正离子,然后碳正离子作为亲电试剂再攻击分子内另一双键成环碳正离子,最终脱去邻位一个 H +生成产物；H+CH 32C=CHCH 2CH2CH=CH 2 CH32C-CH 2CH 2CH 2CH=CH 2H+-HH3C CH3 H3
9、C CH3（ 4）亲电加成,碳正离子重排反应；CH 3+ Cl+CH3重排CH 3CH=CH 2CH-CH 2ClCH2ClOH-CH 3OHCH 2Cl（ 5）通过碳正离子重排生成更稳固的烯烃；名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆CH3H+CH3CH3CH3 CH3 CH3CH 2 CH 3 CH 3CH 3H3C-H +CH 3CH 3H3C H3C（6）亲电试剂 H +第一攻击双键碳形成仲碳正离子,与邻位氢原子重排后生成较稳固的叔碳正离子,然后与 Cl-结合生成产物；CH3 CH3 C
10、H 3+ 重排CH3-CH-CH=CH 2 + H CH 3-C-CH-CH 3 CH 3-C-CH-CH 3Cl-CH3-C-CH 2CH 3 CH3仲碳正离子 H叔碳正离子 HCl（7）与 H +离子生成仲碳正离子,与邻位碳链可重排成较稳固的叔碳正离子,然后脱去一个邻位 H+生成较稳固的烯烃（双键上支链较多的烯烃）；H3C CH=CH 2H + H 3C CH-CH 3重排 H 3CCH 3-H+ CH 3HCH 3仲碳正离子 叔碳正离子71CH 3CHBrCH 3NaOH, 醇CH 3CH=CH 2HBr 过氧化物 CH3CH 2CH 2BrCH 22OCH 3CH=CH 2Cl2ClC
11、H 2CH=CH 2CH3 CO 3HClH 2C-HC3CH 3Cl 2CH 3 KMnO 4/H+CH 3COCH 24COOHCH 3 ClNaOH, 醇4Br NaOH, 醇HOBrBrOH名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆5CH3Cl 2CH 3NaOH, 醇CH 3B2H6H2O 2/OHCH3Cl6Cl 2Cl NaOH, 醇KMnO 4/OHOHOHOH光照CF 3CO 3H + H2O/HOH OH7 CH 2ClCHClCH 2ClCl 2/CCl 4CH 2=CHCH
12、 2ClCl 2CH2=CHCH 3Br2光照CH 3高温Cl 2,光照CH2-CH-CH 3Cl 2/CCl 4副反应太多 ,不好 ClClCH 3H 2O2/OH-B2H6CH3 KOH, 醇CH3 Br8H HOH8名师归纳总结 1CH 3COCH 2CH 2COCH 3+H 3COHF第 5 页,共 17 页CZn/H 2OO 3CH 3CH 3CH3H 2HOBrBr OHBCH 3ACH 3DCH3CH3HOBrH3CBrCH2CH3CH 2CH 32WCH 2CH 3OHBrOH1 2 3 4 5 6CH 3-CH-CH 2CH 2CH 2CH 3CH3-C=CHCH 2CH 2
13、CH 3CH 3-CH-CHCH2CH2CH3ECH 3CH 3BCH 3BrH 3C2HCCCCH 2CH 3CH 32CHCH-CH 2CH 2CH 33CH 3-CH-CH-CH 2CH2CH3HHOHCH3AH3C2HCCCHCH 3 2CHCH 2-CHCH 2CH3OHHCH2CH 3CDCH3 KMnO 4/H+CH 3COCH 24COOHOKMnO 4/H+CH 2H+CH 3-H+OHCCH 2CH 2CHO AO3HNaOH, 醇BCH3 BrCH 3+ CH 3COCHOZn,H 2OBrDC第三章炔烃和二烯烃- - - - - - -精选学习资料 - - - - -
14、- - - - 学而不思就惘,思而不学就殆1（ 1）2,2,5-三甲基 -3- 己炔（2）3-戊烯 -1-炔（3）7-壬烯 -1, 5-二炔（4）1-戊烯 -4-炔（5）1,6-辛二烯 -4-炔 2（6）（ 3Z,5Z）-2,6-二甲基 -3-乙基 -4-溴-3,5-辛二烯（1）ADCB （2）B A CD （ 3）A BCD （4）DCA B （5）B A D C （ 6）DCBA 3BrOC-CH 2CHBrCH 3CCCH 2 CH 31CH 3-C-CH 32C-CH 33CH 3 CH 2CH 2CHBr 24CHH3CBrCl5COOH + CO26CH 3-C-CH=CH 2+C
15、H 3-C=CH-CH2ClCH 3CH 37CH 3CCNaCH 3CC-CH 3H3CCCH8CH 3CCMgBrCH 3 CCCH 2 CH 3HHHCH 3H3 C-OCOOCH 310CH 3CHO11CH 3O9OCOOCH 3CH 3O41 CH 3CH 2CH2CH2CH3Cu 2NH 3 2Cl-无变化Br2/CCl 4-无变化+白色沉淀-无变化+褪色 CH 3CH2CH=CHCH 32 CH 3CH2CH2CCHCu2NH 32Cl+砖红色沉淀=O CO+ 白色沉淀HCC-CH2CH2CH3+砖红色沉淀CH 2=CH-CH=CHCH 3-无变化= COCH3CCCH 2CH
16、3-无变化-无变化3丁烷Br 2/CCl 4-无变化AgNH 3 2NO 3+白色沉淀=O CO1-丁炔+褪色1,3-丁二烯+褪色无变化= CO-1-丁烯+褪色-无变化-无变化5（ 1）将混合气体通过足量的浓硫酸中进行洗气,出来气体为纯的乙烷；因乙烯溶解于浓 硫酸；（ 2）将混合气体通过足量的 沉淀；Cu2（NH 3）2Cl 溶液,出来气体为纯的乙烯；因乙炔生成了（ 3）将混合气体通过足量的丁烯二酸酐溶液,出来气体为纯的丁炔；因 1,3-丁二烯转化为沉淀；6名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就
17、殆1CH 3CH 2CH 2CHOH2O 2/OH-B 2H6CH 3CH 2CCHHCCNaNaNH 2HCCHCH 3CH 2BrPd-BaSO 4+H2HBrCH 2=CH 22H3CCCCH 3+H2CH 3CCCH 3KOH, 醇Br CH 3CH 2CCH 3HBrCH 3CH 2CCHHHPd-BaSO 4Br32HCCHCu 2Cl 2-NH 4ClCH2=CH-CCHH2CH 2=CH-CH=CH2HClPtCH 3KMnO 4/OH-HOCH 3CH3CH=CH 2HO4BrCH 2BrBr2CH 2BrBr2CCl 4BrCH 2BrCCl 4CH 2BrCH 2BrCH
18、 2Br7此题均为碳链增长的合成,可利用炔钠烷基化反应来实现,至于生成酮、醇、顺反式烯,就利用炔烃的化学性质来转化1HCCHH24CH 2=CH 2HClCH 3CH 2ClHCCCH 2CH 3Pd-BaSO2HCCHNaNH 2HCCNaH2 O Hg2+,H 2SO 4=O CH 3CH 2-C-CH 3CH 3CH 2ClHCCCH 2CH 3HCCHH24CH 2=CH 2HClPd-BaSO3HCCHNaNH 2HCCNaB 2H6CH 3CH 2CH 2CHOH2CH 3CH 2CH 2CH 2OHH 2O2/OHPtHCCHH24CH 2=CH 2HClCH 3CH 2ClHC
19、CCH 2CH 3Pd-BaSONaNH 2HCCHHCCNaCH 3CCCH 3Na,NH 3LH3CCCH2HBrCH 3CH 2CBr 2CH 3KOH4醇HCH 3HCCHH24CH 2=CH 2HClCH 3CH 2ClCH 3CH 2CCCH 2CH 3Pd-BaSOHCCHNaNaCCNaH24HCCHH 3CH 2CCH 2CH 3Pd-BaSO8（ 1）、（4）碳链增长,利用炔钠烷基化反应,（2）、（3）利用双烯合成生成六元碳环名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆OH 2O
20、HCCNaNaNH 2HCCH1Hg2+,H 2SO 4HCBrHBrCH2CHORO-ORCNaNaNH 2HCB2H 6H2O 2/OHCH 2ClCH 2 Cl Cl 23HOCCCH 2 Cl CH 3CO 3 HCH 2ClCH 2Cl Cl 22CH 3CCHHOH2 O/H+4H3CCH 2CH=CH 2H24CH3 CC-CH 2CH=CH 2CH 3CCNaNaNHHHPd-BaSOCH 2ClCH=CH 2Cl 2第四章脂环烃1（ 1）1,3-二甲基 -1-乙基环戊烷（ 3）2,5-二甲基 -1, 3-环戊二烯（ 5）6-甲基螺 4 5癸烷（ 7）2,7,7-三甲基二环 2
21、 21庚烷（2）3-甲基 -1- 异丙基环己烯（4）反 -1,3-二甲基环己烷（6）7-甲基螺 2 4-4- 庚烯（8）8-甲基 -4-氯二环 420-2-辛烯（ 9）2,8-二甲基 -5-乙基二环 440-2,8-癸二烯 21CH 3CH33CH34CH 32CH 3CH 2-CH-CH-CH-CH 2CH 35CH38CH 3CH2CH 37CH36CH2CH 33CH 2CH 31H3C3CCH 3 CHCH 322CCH 33CH 33CCH 33CH 3CH3CH 34CH 35CH 3H3C4名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 17 页精选学习资料 - - -
22、- - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆1BrCH32Br 三, 四元环同时打开形成稳固的五, 六元环 CH3C-CH-CH 33CH3BrBrCHO5Br+BrOBrOBr4Br6COOCH 378COOH+5丙烷-无变化Br 2/CCl 4-无变化环丙烷KMnO 4/H+-无变化+褪色丙烯+褪色AgNH 32OH-无变化丙炔+褪色+沉淀1（ 1）3-溴叔丁苯第五章芳烃（2）2-溴-5-硝基苯磺酸（3）3-（3-甲基苯基）丙烯（5）2-（3-氯苯基） -2-（4 氯苯基） -1,1-二氯乙烷（4）2, 2-二甲基 -3-苯基丁烷（6）3,4-二甲基联苯（7）6-硝基 -1-萘酚（8
23、）9-甲基 -2-氯蒽（9）10-甲基 -7-硝基 -1-氯菲21）C D BA （2）CADB （3）ABDC （4）CA BD 3（ 1）1 或 3 （2） 2 或 4 （3）2 （4）1 或 3 （5）1 或 3 （6）6、8 或 9 （ 7）1 （8）4 或 6 4（ 1）（2）（4）（ 6）（十轮烯）（7）没有芳香性； （3）（5）（8）有芳香性；51CHCH 3 22H 3CCCH 3 33OC-CH 2CH2COOHCH34NO 2CH-CH 2-CH 35CH 3HOOCCl6HOOCOCCH 33Br7CH=CH-CH 2Br8CCH 33 O9NO 2C-OC-NH10CO
24、CH 3NO 211NO 2+HOOC名师归纳总结 12NO 213COCH 3Cl14H 3CCH 3第 9 页,共 17 页HO 3S- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆61H2SO 4 + H 2SO4 SO 3 + H 3O+ + HSO 4-SO3-H3O+SO3H+ SO 3+HSO3-HSO 4-（2）第一形成烷基碳正离子,重排为稳固的叔碳正离子,然后作为亲电试剂攻击苯的空间位阻小的邻位形成 络合物,最终脱H+生成产物；+ + AlCl 4-H3CCH3H3CCH3CH 2CH 2CCH 2Cl+ AlCl 3CH
25、2CH2CCH2H3CCH 2CH 2CH3+H3CCH2CH2CH3CH 3CH3重排CCH2CCH2CH3HCH 3-H+CH3攻击邻位CH3CH 2CH 3CH2CH3H3CH3C（3）形成酰基碳正离子,作为亲电试剂亲攻乙烯的 键,形成新的烷基碳正离子,然后与苯环发生亲电取代生成产物（虽然 比亲攻其邻位形成七元环要稳固的多）CH 3-O- 是较强的邻对位基,但亲攻其间位形成六元环要；OH3COCH 2COClAlCl 3H3COCH2CCH 2=CH 2H3COO CH2C-CH 2-CH2 +O-H+O亲电取代H3COHH3CO7（1）叔丁基的体积大于甲基,硝化时因空间位阻,所以甲苯的
26、邻位产物要高于叔丁基苯；（2）苯与 CH3Cl 在 AlCl 3 作用下生成甲苯后,因甲基是活化基,活性比苯高,所以易发生进一步取代反应,生成二取代、三取代等多取代产物；而 酮的活性少于苯,不再发生进一步的酰基化反应；8CH 3CO是钝化基团,生成苯乙名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆1CH 3H 2SO 4CH 3Br2,FeBrCH3BrH 3O+BrCH3Br100 2SO3HSO 3HCH2CH3+O2NCH3CH2=CH2 + HBr CH3CH 2BrCH2CH3CH2CH3
27、3CH 3CH 2BrH2SO 4Cl2,FeClAlBr 3100 SO3HCH 3H 2SO4CH3SO 3HCH3SO3H HNO 3SO 3HH 3O0H 2SO 4NO24Cl 2 hvO2NCH 2ClAlCl 3CH2NO2CH3COOHCOOHKMnO 4/H+Br 2/Fe5CH3BrCH3CH3CH3Cl 2/FeClH 3O+ClH 2SO 46Cl 2/FeSO3HSO3HClClClH2SO 4HNO 3/H2SO 4NO27CH2=CH 2HClSO3HSO 3HCH3CH2ClAlCl 3CH2CH3 Cl 2CCl2CH3h8NaOH,H 2OCHOCH2C C
28、HC-CH 3CH3Cl2CH2ClhCNaCHCHNaNH 29名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆1H3CCH=CHCH 3KMnO 4 /H+HOOCCOOHA 1molH 2 B Br2/CCl 4Br H3C CHBr CHBr CH 3HOOC COOHCH3 CH 3 CH3 CH3CuNH 32Cl-H2 2 C CCu C CHA E H2 CH 3 OCH 2CH3 KMnO 4/H+ COOH H2O COCOOH C B C D O第六章 立体化学1（2R, 3R）
29、-2,3-二氯丁烷与（ 2S,3S）2,3-二氯丁烷是对映异构体,（4）数值相等,方向相反,其它性质完全相同；（2R,3R）-2,3-二氯丁烷与（ 2R,3S）-2,3-二氯丁烷是非对映异构体,全部性质均不相同；2（ 1）（2R,3S）-2,3-二溴丁烷（3）（S） -2-氯-2-溴丁烷（2）（2S, 3S）-3-氯-2-丁醇（4）（1S, 3R）-3-溴环戊醇（5）（1R,2S）-1,2-二氯环己烷或顺1,2-二氯环己烷（6）（2R,3E）-2-羟基 -4-氯-3-戊烯酸3（ 1）同一化合物（均为R 构型）（2）对映体（ R, R 与 S,S）（3）非对映体（ R,S 与 R,R）（5）同一
30、化合物（有对称面）（7）非对映体（ R,S 与 R,R）（4）对映体（ S 与 R）（6）对映体（ S,S 与 R,R）（8）非对映体（ S,R 与 R,R）4（ 1）3 个不同手性碳原子,8 个异构体（ 2）2 个相同手性碳,3 个异构体（ 3）有 2 个手性相同碳原子,可产生 1 对对映体和 2 个内消旋体（ 4 个构型异构体） ；COOH COOH COOH COOHOH HO OH HOOH OH HO OH对称面 OH OH HO HO 对称面COOH COOH COOH COOH（4）2 个不同手性碳,一个能产生顺反异构的双键,8 个异构体（5）有 2 个完全相同手性碳原子,可产生
31、 3 个构型异构体（6）1 个手性碳原子,2 个异构体（7）2 个完全相同的手性碳原子,3 个异构体（ 8） 1 个手性碳原子,一个双键顺反异构,4 个异构体5名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思就惘,思而不学就殆1HClCH3H H3CH CH 3BrCH3CH 3 OHHCH3HBrCH3H3CHBr ClCl2H3C HOH OHHOHHOHHOHHCH3H3CCH3HOH3CH3ClClHClClHCH3ClHHHC6H5 CH3HClH3CC6H5C6H54CH3H HOH OHHO-HO-HHH
32、OHHOH CH 3HOHHCH3 CH 3 氢键稳固CH3H3CCH3无氢键61H 2CCH 2CH3 3OKCH 3CH2HBrCH3CH3+CH 3BrD O3BrABrBrBrCH 3CBZn/H2 O2OO+ 2HCHOCH 3CH 3CH 3CH 3CH 2-CH-CH 2Cl E *AC-CH 3CH-CH 2CH 3 * BCH 2-CH-CH 3CH 3CH 3C* CH-CH-CH3H3CH 2CCH 2CH3H3CH 2CCH-CH 3 *ClFH3CDCH 3H 3CGClDCH3CHCH 3CHCH 2Cl * G第七章卤代烃1（1）2-甲基 -4-氯戊烷（3）1-（
33、邻氯苯基） -2-氟乙烯（5）（R） 2-氯-2-溴丁烷（7）（2R,3S）3-甲基 -3-氯-2-溴戊烷（2）1-甲基 -2-溴甲基环己烷（4） 10-甲基 -7, 10-二溴二环 4,2,1癸烷（6）（S）3-溴-2,3-二甲基戊烷（8）（2R, 3S）2,3-二氯戊烷（9）（反） 1,3-二溴环己烷或（1R,3R）1,3-二溴环己烷2（1）SN2 反应,空间位阻大小,BADC （ 2）SN1 反应,碳正离子稳固性,BCAD （ 3）B CA D （ 4）DB CA 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 17 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学而不思
34、就惘,思而不学就殆（ 5 CAFB DE （ 6）A CDB FE （ 7）D ABC （ 8）ACEB D （ 9）碱性越弱,越易离去,DA C FBE 3（ 1）AB,SN2 机理, B 空间位阻大（2）BA ,SN1 机理, B 生成碳正离子稳固（3）AB,SN2 机理, A 亲核性强（4）BA ,SN2 机理, B 溶剂极性弱（5）AB,SN2 机理, A 亲核性强（6）AB,A 离去基团易（7）BA ,B 生成共轭烯烃稳固（8）BA ,SN2 机理, B 空间位阻小（9）BA ,SN2 机理, B 亲核性强（10）B A, SN1 机理, B 生成碳正离子稳固；4SN1 历程：（2）（5）（7）（8）（9）； SN2 历程：（ 1）（3）（4）（ 6）（8）51CH 32CHCN2CH 33CH 33C-OH4CH 3OH5CH 3CH 3OH6HOH 2CClCH=CHCl7CH 3CHCH 3+8OHOCHCH 3BrOBrClO9CHBrCH 3ClCHBrCH 310CNMgBrDCH 3CH 2CHCH 3R61CH3HE23