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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 烃和烃的衍生物复习学案考纲呈现:( 1)明白测定有机化合物组成和结构的一般方法;( 2)知道有机化合物中碳的成键特点,明白常见有机化合物中的官能团,能正确表示简洁有机化合物的结构;( 3)熟悉手性碳原子,明白有机化合物存在异构现象(不包括立体异构),能判定并正确书写简洁有机化合物的同分异构体的结构简式;( 4)能依据有机化合物的命名规章命名简洁的有机化合物;( 5)明白加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判定典型有机反应的类型;( 6)把握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要
2、性质;能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简洁有机化合物;( 7)知道自然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用;复习重难点:1、烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质;2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简洁有机化合物;3、明白加成、取代、消去、加聚等有机反应的特点,能判定典型有机反应的类型;4、明白有机化合物存在异构现象(不包括立体异构)构体的结构简式;复习过程:,能判定并正确书写简洁有机化合物的同分异活动单元一:烃和烃的衍生物的组成、结构和主要化学性质(一)各类烃的代表物的结构、化学性质类
3、别烷烃烯烃炔烃苯苯及同系物通式CnH 2n+2n1 CnH 2nn2 CnH 2n-2n2 C6H6CnH2n-6n6 代表物结构式正四周体6 个原子H C CH 12 个原子共平面4 个原子分子空间构型共平面型同始终线型正六边形 主要化学性质名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - (二)各类烃的衍生物代表物的结构、重要化学性质类结构通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质别卤 代 烃醇酚醛羧 酸酯名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - (三)
4、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件:反应类型反应特点有机物类别反应条件饱和烃、苯的同系物 酚取代反应原子或原子团“ 有上有下”醇、羧卤代烃 酯类加成反应原子或原子团 “ 只进不出 ” ;不饱和烃芳香烃醛、酮卤代烃消去反应原子或原子团 “ 只出不进 ” ;醇产物除高分子仍有水烃和烃的衍生物的燃烧 反应;氧化反应加氧去氢烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、苯酚、醛与酸性KMnO4 溶液反应;醇氧化为醛和酮;醛氧化为羧酸;仍原反应加氢去氧不饱和烃、芳香化合物;醛、酮;聚合反应小分子化合物相互作用形成不饱和烃等高分子化合物二元醇和二元羧酸显色反应(特点反应)名师归纳总结 - - - - - -
5、 -第 3 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - (四)重要的反应归类1、能使溴水( Br 2/H 2O)褪色的物质:2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质:3、与 Na 反应的有机物:与 NaOH 反应的有机物:与 Na2CO 3反应的有机物:与 NaHCO 3反应的有机物:4能发生银镜反应的有机物:与新制 CuOH 2悬浊液(斐林试剂)的反应的有机物:5能发生水解反应的有机物是:6能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是:7能跟 I2发生显色反应的是:(五)、官能团之间的相互衍变关系(写出相应的化学反应方程式)名师归纳总结 - - - - - - -第
6、 4 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 活动单元二:有机物的空间结构【学问归纳】写出典型有机物的结构式:甲烷;甲醛;乙烯;乙炔;苯有机物分子中原子空间相对位置的确定方法:依据中心碳原子的成键方式不同,有以下特点结构,是构成原子共面的基础:C(4 个单键)立体3 点共面最多多少碳原子共面CC(双键)点共面C C(叁键)点共线(面)【典例 1】(苯环)点共面(脂环)6 个碳原子至少多少碳原子共面CH 3CH2CH 31 C = C H H 2 H-C C-CH2CH33 C CCH=CF 2【变式训练一】1、对于 CH3CH=CHCCCF3分子结构的描述 1 以下表
7、达中 , 正确选项 A、6 个碳原子有可能都在一条直线上 B、6 个碳原子不行能都在一条直线上 C、6 个碳原子有可能都在同一平面上 D、6 个碳原子不行能都在同一平面上 2 肯定在同始终线上的碳原子个数为; 3 位于同一平面内的原子数最多有 个;21 以下有机分子中,全部的原子不行能处于同一平面的是 A.CH CHCN B.CH 2=CHCH=CH 2 C. D. 2 上述分子中全部原子肯定处于同一平面的是 3. 以下有机物分子中全部原子肯定在同一平面内的是 图 1 图 2 4. 如上图 2 所示分子中 14 个碳原子不行能处在同一平面上的是 名师归纳总结 - - - - - - -第 5
8、页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 活动单元三:五同(同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同一物质)比较【典例 2】以下各对物质中,互为同系物的是()【归纳小结】判定同系物的要点:(注:(1)同系物 符合同一通式;(2)通式相同的 是同系物 ,同系物必需是 _ _ 类物质【摸索与沟通】组成元素和各元素养量分数均相同的两种有机物肯定互为同分异构吗?相对分子质量相同的化合物肯定互为同分异构体吗?【典例3】以下各种有机物的结构表达式中,属于同分异构体的是()【变式训练二】 1 、以下各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是( D. H 、 D、
9、T )A. HCOOC2H5、CH3CH2COOH B. C. O2、O3 2 、以下各组物质互为同分异构体的是()和A.CH3CO 16OH与 CH3CO 18OH B.、C.菱形硫 熔点 112.8 与单斜硫 熔点 119.3 D.油酸 C17H33COOH与丙烯酸 CH2=CHCOOH 3 、已知苯的 m溴代物和 n 溴代物的种数相等,就 m和 n(m n)的关系不行能是() Amn6 Bmn4 Cmn7 Dmn5 4 、对于化学式为 C5H12O2的二元醇,其主链为 4 个碳原子的同分异构体有 两个羟基不能连在同一个碳上 A4种 B5种 C6种 D 7 种() 5 、分子式为 C4H8
10、O2 的全部酯的结构有() A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 6 、某苯的同系物分子式为 C11H16,经分析分子中除含苯环外(不再含其他环状结构),仍含有两个 “ CH3” 、两个“ CH2” 、一个“” ,它的可能结构有() A3 种 B.4 种 C5 种 D6 种 7 、据报道, 20XX 年 10 月 26 日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,仍使用了名师归纳总结 一种麻醉作用比吗啡强100 倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF 3,就沸点不同的上述氟烷有() A3 种B4 种C5 种D 6 种第 6 页,共 12 页 8 、金刚烷( C10H16)
11、是一种重要的脂环烷烃,它可以看作是4 个等同的六元环组成的空间结构,如已知一氯金刚烷有2 种结构,就二氯金刚烷的种类有()A4 种 B5 种 C6 种 D 8 种- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 【学问归纳】(一)同分异构体的种类中学涉及四种:、(1)烷烃只存在 : (2)官能团异构是指官能团不同:常见有机化合物的通式:(重视常见)典型实例组成通式可能的类别CnH 2n CnH2n2 CnH2n2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n6O (3)烯烃的顺反异构:由于碳碳_ 键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排的列方式不同所产生的异构现象,
12、称为顺反异构; 条件: 双键碳原子必需连接两个原子或原子团;(二)同分异构体的书写按异构、异构、异构进行摸索;(没有信息,顺反异构一般不做要求)(三)给条件的同分异构体的书写(重点)【典例4】已知 A、B、C、D、E 5 种芳香族化合物的分子式都是C8H 8O2,请分别写出它们可能的结构式,使满意以下条件;A.水解后得到一种羧酸和一种醇C 水解得到的酚不是同分异构体B.水解后也得到一种羧酸和一种醇C.水解后得到一种羧酸和一种酚D.水解后得到一种羧酸和一种酚,但这种酚跟由E.是苯的一取代衍生物,可以发生银镜反应C A B D E 【变式训练三】1、某碳氢化合物A是无色晶体,熔点是130131,结
13、构分析表示,在A的分子中:只有一种C有 8 个 C原子;每个 C原子都以三个键长相等的单键分别与其他3 个 C原子相连;C键角;请回答:(1)A 的分子式是 _;(2)判定 A 分子中有无碳碳双键_;(填“ 有”或“ 无”)(3) A的结构简式(只要求写出碳架,不要求写出C、H元素符号) _ _;(4) A的二氯代物有 _种;2、A 是一种酯,分子式是C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸 C发生酯化反应得到;A 不能使溴的四氯化碳溶液褪色;氧化B 可得到 C;(1)写出 A、B、 C的结构简式: A B C 名师归纳总结 (2)写出 B 的两种同分异构体的结构简式,它们都可以跟NaOH溶液反应
14、第 7 页,共 12 页_ _和_ _ - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3、已知可简写为降冰片烯的分子结构可表示为:1 降冰片烯属于 _; a 环烃 b不饱和烃 c烷烃 d芳香烃2 降冰片烯的分子式为 _;3 降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为 _;4 降冰片烯不具有的性质 _; a能溶于水 b 能发生氧化反应 c能发生加成反应 d常温常压下为气体4、莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu )的原料之一;莽草酸是 A 的一种异构体;A 的结构简式如下:HO COOH (提示:环丁烷H2CCH2)OH H2CC
15、H2 可简写成OH (1) A的分子式是 _;(2) A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_ _ (3) A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_ _ (4) 174 克 A 与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为;(5)A在浓硫酸作用下加热可得到 B(B的结构简式为 HO COOH ),其反应类型是 _;(6) B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种,写出其中一种同分异构体的结构简式5、在肯定条件下,含 的有机物,可被某些氧化剂氧化而生成含羰基的化合物;如环丁烯在肯定条件下可被氧化为丁二醛,即:名师归纳总结 现有某有机
16、物AC6H8 ,在肯定条件下,与足量氢气反应,可生成C6H12(有机物 B);如用某氧化剂氧化有第 8 页,共 12 页机物 A 时,生成丙二醛OHC CH2CHO;就:(1) B的结构简式是,A 的结构简式是;(2)写出三个比A分子碳环上少一个碳原子的、A 的环状同分异构体的结构简式;- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 活动单元四:有机推断【典例 5】某含碳、氢、氧的有机物 A 能发生如下变化:已知 A、C、D、E均能发生银镜反应:B 能跟金属钠反应,16 克 B 跟 Na反应放出 H2体积在标准状况下为 5.6 升;试写出 A、B、 C、D、E 的结
17、构简式:A B C D E 【典例 6】化合物 A 至 G的转化关系如图,已知 答以下问题;A为芳香族化合物,能生成两种苯环上的一溴代物;试回Cl2 A C 8H10光BNaOHCCuOD氧化EH水CH3CH BrFBrCH 2CH 2BrNaOHG含有两个环状化 合物 水1. 写出 A、D的结构简式: A D ;2. 写出以下转化的化学方程式及反应类型; CH 3 CH2 Br F:_ _ ;反应类型 E+GH: _ _;反应类型 _ _ _ 【典例 7】20XX年的诺贝尔化学奖颁给了3 位在烯烃复分解反应讨论方面做出突出奉献的化学家;烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现 C=
18、C双键两边基团换位的反应;如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位,生成两个新的烯烃分子丁烯和乙烯;现以石油裂解得到的丙烯为原料,经过以下反应可以分别合成重要的化工原料 I 和 G;I 和 G 在不同条件下反应可生成多种化工产品,如环酯 J;请按要求填空:名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - (1)写出以下反应的反应类型: _ (2)反应的化学方程式是HCl 加成,该反应是_(填反应编号) ,设计这一步;(3)反应、中有一反应是与反应的目的是 _ ,物质 E的结构简式是 _;(4)反应的化学方程式是;【解题点拨】一、有机推
19、断题常见的突破口(题眼) 1 、由结构、性质、试验以及辅以简洁运算推断(详见活动单元一); 2 、由反应条件推断:(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为的消去反应;的(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为的水解反应;(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为脱水生成醚或不饱和化合物,或者是酯化反应;(4)当反应条件为稀H2SO4并加热时,通常为水解反应;氧化为醛或酮;、(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是(6)当反应条件为催化剂存在条件下的加氢反应时,通常是、加成反应;(7)当反应条件为光照且与X2 反应时,通常是X2 与 H原子发生的取代反应,而当反应
20、条件为Fe或 FeX3做催化剂且与X2反应时,通常为的 H原子直接被取代; 3 、依据有机物间相互转化的学问网络推断; 4 、依据新信息、新情形推断;二、解题策略:解题的关键是在娴熟把握烃和烃的衍生物之间的相互转变关系的基础上,进行逆向思维和正向思维相结合的推导,所以把握烃和衍生物之间的相互转变关系以及正确用化学用语表达非常重要;【变式训练】1某芳香烃 A 有如下转化关系:回答以下问题:名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 12 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1 写出反应类型: 2 写出结构简式:A F 3 写出反应的化学方程式:4E 有多种同分异构体
21、, 其中苯环、 官能团的种类和数目都不变的同分异构体有 _ 种E 除外 2、有机物 E 和 F 可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂它们的相对分子质量相等,可用以下方法合成(见下图);(1)请写出有机物的名称:A B (2)化学方程式:ADE BGF (3)X 反应的类型及条件:类型(4)E 和 F 的相互关系属 _; 同系物 同分异构体 同一种物质 同一类物质活动单元五:有机合成【典例 8】试设计以下有机合成路线(无机试剂自选)并写出各步反应式;1、以乙烯为原料合成乙酸乙酯2、以氯乙烷为原料合成草酸二乙酯()名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 12 页精选学习资料 - - -
22、 - - - - - - 【归纳总结】一、有机合成的思维结构:二、有机合成遵循的原就(1)满意 “化学 ” 的要求:a 所选用的起始原料要廉价、易得、低毒、低污染(通常采纳 4 个 C 以下的单官能团化合物和单取代苯);b 尽量挑选步骤最 的合成路线 以保证较高的产率;c 操作简洁、条件温顺、能耗低、易实现;d 副产物尽可能少;(2)、按肯定的反应次序引入官能团,必要时应实行肯定的措施爱护已引入的官能团;(3)找出目标分子和原料的中间的过渡物质,合成中间物质直至产物;三、有机合成的学问基础官能团之间的相互转化1、官能团的引入引入官能团)有关反应、反应;羟基( OH)烯烃、醛(酮)分子中羰基卤代
23、烃在条件下、酯的卤素原子( X)烷烃、芳香烃与X2的反应;烯烃、炔烃与X2、HX等的醇与的取代;碳碳双键(醇在、条件下发生反应;卤代烃在碱的溶液中加热发生反应;醛基( CHO)某些醇( CH2OH)的;羧基( COOH)醛的、酯的性水解、羧酸盐化、苯的同系物酯键( COO)酯化反应;2、官能团的转化:(1)利用官能团的衍变关系进行转化如:氧化氧化CH3COOH. CH3CH2OH CH3CHO(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,如: CH消去反应加成反应3CH2OHCH2=CH 2 (3)通过不同的反应,转变官能团的位置;3、官能团的排除:1 通过加成反应排除不饱和键2 通过消去反应、氧化反应或酯化反应排除羟基3 通过加成反应或氧化反应排除醛基4、官能团的爱护:名师归纳总结 因酚羟基易被,所以在氧化前可以先使其与反应, 把 OH 变为 ONa 将其爱护起来, 待氧化后再化转变为 OH;碳碳双键也简洁被,在氧化前可以利用其与HCl 等反应将其爱护起来,待氧化后再利用反应转变为碳碳双键;第 12 页,共 12 页- - - - - - -