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1、烃和烃的衍生物我学问点整理一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（ 1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；（ 2）易溶于水的有：低级的一般指 NC 4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；（它们都能与水形成氢键）；（ 3）具有特别溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH,又能
2、溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度； 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味；有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋
3、白质的溶解度反而增大；线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；2. 有机物的密度（ 1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （ 1）气态： 烃类：一般 NC4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH34亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH3Cl,沸点为-24.2）氟里昂（ CC2lF2,沸点为 -29.8）氯乙烯（
4、CH2=CHC,l沸点为 -13.9）甲醛（HCHO,沸点为 -21）氯乙烷（ CH3CH2Cl,沸点为 12.3）一溴甲烷（ CH3Br,沸点为 3.6） 四氟乙烯（ CF2=CF2 ,沸点为 - 76.3）甲醚（ CH3OCH3,沸点为 - 23）甲乙醚（ CH3OC2 H5,沸点为 10.8）环氧乙烷（,沸点为 13.5）（ 2）液态：一般 NC在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物；如, 己烷 CH3CH24 CH3环己烷甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯 C6 H5NO2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常
5、温下也为液态（ 3）固态：一般 NC在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡, C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4, 6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+aq作用形成紫色 H3 FeOC6H56 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄
6、糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味 植物生长的调剂剂液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入；一卤代烷不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入； 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇有酒味的流淌液体C5 C11 的一元醇不开心气味的油状液体C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙
7、三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1. 能使溴水（ Br2/H 2O）褪色的物质（ 1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、 C C的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反应） 留意： 纯洁的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物- 通过与碱发生歧化反应-3Br2 + 6OH-=
8、 5Br+BrO3+3H2O 或 Br2 + 2OH-= Br+BrO+H2O2-2-2+ 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H S、 、SO 、SO、I 、2S23Fe2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质（ 1）有机物：含有、 CC、 OH（较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）2-2-2+（ 2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H S、SO 、SO、Br 、I 、Fe2S233. 与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基 、COOH的有机物反应加热时,能与卤代
9、烃、酯反应（取代反应）与 Na2 CO3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2 气体；含有 SO3 H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体；与 NaHCO3 反应的有机物：含有COOH、 SO3 H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体；-4. 既能与强酸,又能与强碱反应的物质+3+-2（ 1） 2Al + 6H+= 2 Al3+-Al2O3 + 2OH+ 3H22Al + 2OH+2H2O = 2 AlO2+3H2-23（ 2） Al O+ 6H = 2 Al+ 3H2O= 2 AlO
10、+H2O（ 3） AlOH+ 3H+ = Al3+ + 3H O= AlO+ 2 H O32AlOH3 + OH22（ 4）弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O（ 5）弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4 、NH42 S 等等2CH3COONH4 + H2 SO4 = NH42SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H
11、2O NH42S + H2SO4 = NH42SO4 + H2SNH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3 + 2H2O（ 6）氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2 COOH + HClHOOCCH2NH3Cl H2NCH2 COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（ 7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应；5. 银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（ 2）银氨溶液 AgNH32OH（多伦试剂）的配制：向肯定量2%的
12、AgNO3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（ 3）反应条件： 碱性、水浴加热如在酸性条件下,就有AgNH3 2+-+ OH+ 3H+= Ag+ 2NH + H2O 而被破坏；4（ 4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式： AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = AgNH32OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH32OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HC
13、HO + 4AgNH32OH4Ag + NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42 C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 AgNH32OH2 Ag + NH42CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（过量）CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH2Ag +CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 + H2O（ 6）定量关系： CHO2AgNH2OH 2 AgHCHO 4AgNH2OH4 Ag6. 与新制 CuOH2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但NaO
14、H 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖）（ 2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） ；（ 3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（ 4）试验现象：如有机物只有官能团醛基（CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中, 常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（ 5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO4 = CuOH2 + Na2SO4RCHO + 2CuOH2 HCHO +
15、 4CuOH2 OHC-CHO + 4CuOH2 HCOOH + 2CuOH2RCOOH + Cu2O + 2H2O CO2 + 2Cu2O + 5H2OHOOC-COOH + 2C2uO + 4H2OCO2 + Cu2O + 3H2OCH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CH2OHCHOH4COOH + Cu2 O+ 2H2O（ 6）定量关系： COOH.CuOH2.Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH2 Cu2OHCHO4CuOH22Cu2O7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；HX + NaOH = NaX + H2 OH
16、RCOOH + NaOH = HRCOONa +2HORCOOH + NaOH = RCOONa +2HO或8. 能跟 FeC3l溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9. 能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉；10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n 1CnH2nn 2CnH2n-2n 2CnH2n-6n 6代表物结构式H C CH相对分子质量 Mr16282678碳碳键长 1-010m1.541.331.20 1.40键角10928约 120180120分子外形正四周体6 个原子共平面型4 个原子同始终线
17、型12 个原子共平面正六边形 主要化学性质光照下的卤代； 裂化；不使酸性KMnO 4 溶液褪色跟 X2、H2、HX、 跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 加成,HCN 加成；易被易被氧化；可加氧化；能加聚得 聚导电塑料跟 H2 加成； FeX3 催化下卤代；硝 化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质1. 与 NaOH 水溶液共卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：Cn H2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（ Mr ： 109）卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反应热发生 取 代反 应生成醇2. 与 NaO
18、H 醇溶液共热发生 消 去反 应生成烯1.跟活泼金属反应产羟基 直 接与 链 烃基 结生 H2合, OH 及 CO 均有 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃醇n H2n+2Om极性；一元醇：CH3OHROH醇羟基（Mr ：32 ）饱和多元醇：COHC2H5OH（Mr ：46 ）- 碳上有氢原子才能发生消去反应；- 碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化；3. 脱水反应 :乙醇140 分 子 间 脱 水成醚170 分 子 内 脱 水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 OH 键与羧酸及 无 机含 氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（ Mr ：
19、74 ）CO 键有极性性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚羟基酚OHOH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微1.弱酸性2.与浓溴水发生取代（Mr ：94 ）弱电离；反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化HCHO醛基（Mr ：30 ）醛HCHO相当于两个CHO1. 与 H2、HCN 等加成为醇2. 被氧化剂 O2、多伦试剂、斐林试剂、酸（Mr ：44 ）羰基酮（Mr ：58 ）羧基有极性、 能加成；性高锰酸钾等 氧化为羧酸与 H2、HCN 加成为醇不能被 氧 化剂 氧化有极性、能加成为羧酸1. 具有酸的通性受羰基影响, OH 能电 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,羧酸酯基酯硝
20、酸酯基（Mr ：60 ）HCOOCH3（Mr ：60 ）（Mr ：88 ）离出 H+,受羟基影响不能被加成；酯基中的碳氧单键易断裂不能被 H2 加成3. 能与含 NH2 物质缩去水生成酰胺 肽键1. 发生水解反应生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝基化 ONO2不稳固易爆炸一般不 易 被氧 化剂R NO2硝基 NO2一硝基化合物较稳固合物氧化,但多硝基化合物易爆炸两性化合物氨基NHH NCH COOHNH2 能以配位键结合能 形 成 肽 键氨基酸RCHNH2COOH222+；COOH能部分电离羧基COOH（Mr ：75 ）出 H+结构复杂蛋白质不行用通式表示肽键氨
21、基NH2羧基COOH葡萄糖酶多肽链间有四级结构1. 两性H2. 水解3. 变性4. 颜色反应（生物催化剂）5. 灼烧分解1.氧化反应多数可用以下通式糖表示：CnH2Om羟基 OH醛基 CHO羰基CH2OHCHOH4CHO淀粉 C6H10O5 n纤维素C6H7O2OH3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物仍原性糖 2.加氢仍原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇被 鉴 别物 质 种类含碳碳双键、三键的物质、烷 基 苯； 但醇 、 醛有 干含 碳 碳 双键、三键的物质；但醛苯酚溶液含醛基 化合物及 葡萄糖、 果糖、 麦 芽含醛基化合物 及 葡 萄糖、果糖、苯酚溶液淀粉羧酸（酚不
22、能使酸碱指示剂羧酸扰；有干扰；糖麦芽糖变色）酸 性 高锰 酸溴水褪色且出 现 白显现红出现出现蓝使石蕊或甲放 出 无 色现象钾 紫 红色 褪色分层色沉淀显现银镜色沉淀紫色色基橙变红无味气体油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称溴水酸性高锰酸钾溶液过量饱和银氨溶液新制CuOH2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量2. 卤代烃中卤素的检验
23、取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后加入稀硝酸 酸化,再滴入 AgNO3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3. 烯醛中碳碳双键的检验（ 1） 如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含有碳碳双键；（ 2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 加入稀硝酸酸化 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应： CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色；4. 二糖或多糖水解产物的检验 如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,
24、就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观看现象,作出判定；5. 如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入FeC3l溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；