2022年第三章醇酚知识点 .pdf

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1、读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思一、醇1羟基与或相连的化合物称为醇。2.根据醇分子中所含羟基的数目,可以把醇分为、和。乙二醇和丙三醇都是、的液体，都于水和乙醇，是重要的化工原料。3相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为。 因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水。4醇的化学性质主要由羟基官能团决定，键和键容易断裂。二、苯酚1组成和结构苯酚的分子式为， 结构简式为或。 结构特点：与直接相连。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 7 页读书

2、之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思2苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是晶体，有气味，易被空气氧化呈。(2)苯酚常温下在水中的溶解度，高于时与水，苯酚溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用洗涤。3苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。(1)弱酸性 (酸性比碳酸) (以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯)。由于酸性 H2CO3C6H5OH HCO, 所以不会生成。(2)苯环上的取代反应此反应常用于苯酚的检验和测定；溴原子只能取代酚羟基位上的氢原子。(3)氧化反应： 苯酚常温下常呈色， 是被 O2氧化的结

3、果； 可使酸性KMnO4溶液褪色； 可以。考点精讲考点一醇的催化氧化和消去反应1醇的催化氧化规律(1)若 -C 上有 2 个氢原子，醇被氧化成醛，如：(2)若 -C 上有 1 个氢原子，醇被氧化成酮，如：(3)若 -C 上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如2醇的消去反应规律(1)只有 1 个碳原子的醇不能发生消去反应。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思(2) -C上有氢原子，能发生消去反应，否则不能。特别提示：卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显

4、的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH 醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。例1有下列几种醇CH3CH2CH2OH、(1)其中能被催化氧化生成醛的是_(填编号，下同 )，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是_，其中不能被催化氧化的是_。(2)与浓 H2SO4共热发生消去反应只 生 成 一 种 烯 烃 的 是 _ ， 能 生 成 三 种 烯 烃 的 是 _ ， 不 能 发 生 消 去 反 应 的 是_。即时巩固 1 松油醇是一种调味香精，它是 、 、 三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A经下列反应制得：试回答：(1) -松油醇的分

5、子式为_。(2) -松油醇所属的有机物类别是_。a醇b酚c饱和一元醇(3) -松油醇能发生的反应类型是_。a加成b水解c氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH 和 - 松油醇反应的化学方程式：_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思(5)写出结构简式：- 松油醇 _，- 松油醇 _。考点二含有相同官能团的不同有机物间性质比较1酚类与醇类的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH 官能团OH OH OH 结构特点OH 与

6、链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH 与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应 (个别醇不可以 ) (4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味 (生成醛或酮 ) 遇 FeCl3溶液显紫色2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较Na NaOH 溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基 酚羟基 羧羟基说明“”表示能反应， “”表示不能反应。3苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴的状态液溴

7、液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br 邻、对位两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代例 2 已知： C6H5ONaCO2 H2OC6H5OHNaHCO3,某有机物的结构简式为：分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则 Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为() A33 2 B32 1 C 111 D 322 即时巩固 2 各取 1 mol 下列物质，分别与足量溴水和H2反应。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 7 页读书之法 ,在

8、循序而渐进 ,熟读而精思(1)各自消耗的Br2的最大用量是_、 _、 _、 _。(2)各自消耗的H2的最大用量是_、 _、 _、 _。考点三有机反应类型1取代反应 (特点：有上有下) (1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)烃的卤代、 芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、 醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(3)在有机合成中， 利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团， 从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。2加成反应 (特点：只上不下) (1)加成反应指的是有机物分

9、子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。3消去反应 (特点：只下不上) (1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX 等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。(2)醇分子内脱水、卤代烃分

10、子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇分子内脱水：CH3CH2OH 浓硫酸170CH2=CH2H2O 卤代烃分子内脱卤化氢：(3)卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而生成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如发生消去反应时精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思主要生成也有少量的 (CH3)2CHCH=CH2生成 ，而 CH3X 和(CH3)3CCH2X 却不能发生消去反应。(4)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消

11、去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。4有机化学中的氧化反应和还原反应(1)有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。(2)在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性 KMnO4溶液、 O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和 NaBH4等。(3)有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等

12、都属于还原反应。(4)利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH3OH HCHOHCOOH 5加聚反应(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体 )通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。(2)加聚反应的特点链节 (也叫结构单元 )的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n 值不同，是混合物(注意！ )。实质上是通过加成反应得到高聚物。(3)加聚反应的单体通常是含有键或 CC键的化合物。 可利用 “ 单双键互换法 ” 巧断加聚产物的单体。常见的单体主要有：乙烯

13、、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH2=CH CN)、1,3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯 (CH2=C(CH3)COOCH3)等。6缩聚反应(1)单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如 H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。(2)缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。7显色反应(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(2)苯酚遇 FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应(常用于苯酚或酚

14、类物质的鉴别)。苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。例 3 有机反应条件不同，产物不同。 例如，苯的同系物在铁催化剂作用下与氯气反应，氯气在苯环上取代，而在光照条件下氯气在苯环的支链上取代，化学方程式为：C6H5CH3Cl2 光照C6H5CH2Cl HCl。取一定量的有机物A与23.52 L(标准状况下 )O2混合点燃，恰好完全燃烧，生成的气体产物依次通入足量浓硫酸、碱石灰中， 气体全部被吸收。通过称量知， 浓硫酸的质

15、量净增9 g，碱石灰的质量净增35.2 g。已知 1 mol 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 7 页读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思A 含 58 mol 电子， A 分子中只含有一个支链，B、C是 A 的一氯代物。AI 的转化关系如图所示：回答下列问题：(1)C的结构简式为 _。(2)指出下列反应的反应类型：AB ：_反应； FD ：_反应。(3)写出下列转化的化学方程式：BD ：_ ；EHI：_。(4)H有 多 种 同 分 异 构 体 ， 写 出 一 种 满 足 下 列3个 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结

16、 构 简 式 ：_。分子结构中有羟基；与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀；与氯化铁溶液混合不显色。即时巩固3 石油和煤是目前我国的主要燃料，也是获取各种化学化工原料的基础物质。下图是关于合成有机玻璃 (一种高分子树脂)的一种流程，其中A 为石油裂解中获得的一种气态物质，CO和 H2来自于煤的气化产物。RCN H2OHRCOOH C不能使溴的CCl4溶液褪色试回答下列问题：(1)写出两种物质的结构简式：B_，E_。(2)反应中，属于加成反应的有_(填反应编号 )。(3)写出下列反应的化学方程式_ ， _，_ 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 7 页