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1、第二节第二节 来自石油和煤的两种基本来自石油和煤的两种基本化工原料化工原料 一、乙烯一、乙烯回忆：回忆：什么是饱和链烃（烷烃）什么是饱和链烃（烷烃） 以及以及 烷烃的通式烷烃的通式烃分子中的烃分子中的碳原子之间碳原子之间只只以以_ 结合成结合成链状链状, ,剩余价键均与剩余价键均与 原子原子结合结合, ,使每个碳原子的化合价都已达到使每个碳原子的化合价都已达到“饱和饱和”。这样的烃叫做。这样的烃叫做饱和链烃饱和链烃, ,也也称为称为烷烃烷烃烷烃通式：烷烃通式：_ CnH2n+2 （n1n1整数）整数） 单键单键氢氢C=C C=C 或或 CCCCC=C思考思考: :多一个双键会少几个氢多一个双键
2、会少几个氢? ?多一个叁键会少几个氢多一个叁键会少几个氢? ? 乙烯被称为乙烯被称为“石化工业之母石化工业之母”，乙烯的乙烯的产量产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。水平。20072007年我国的乙烯产量超过年我国的乙烯产量超过10001000万万吨吨, ,稳居世界第二位稳居世界第二位 。小资料乙烯可催熟果实为了促进香蕉和青橘子成熟，可在密封袋子中放一些成熟为了促进香蕉和青橘子成熟，可在密封袋子中放一些成熟的苹果，但有时为了延长果实和花朵的寿命，或是方便运的苹果，但有时为了延长果实和花朵的寿命，或是方便运输，人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。输
3、，人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。 石蜡油：石蜡油：碎瓷片：碎瓷片：催化剂、催化剂、调节温度调节温度 : 点燃点燃气体气体 紫红色变浅，最紫红色变浅，最后褪为无色后褪为无色褪为无色褪为无色结论:石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃。火焰明亮，并伴有黑烟。火焰明亮，并伴有黑烟。六个原子共面六个原子共面6个原子个原子共平面，键角共平面，键角120，平面型分子，平面型分子 分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式C2H4 H HH : C : C : H. . H H H - C = C - H| |CH2 = CH2 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能
4、（615KJ/mol）小于小于碳碳单键键能碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明）的二倍，说明其中其中有一条有一条碳碳键键能小，容易断裂。碳碳键键能小，容易断裂。 乙烯是乙烯是 色色_气味的气体气味的气体 溶于溶于水；密度较空气水；密度较空气 。无无稍有稍有难难略小略小 收集方法收集方法 ：_ 排水法排水法(1)(1)、氧化反应：、氧化反应： C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃燃烧：燃烧：被酸性高锰酸钾氧化：被酸性高锰酸钾氧化：3、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质：火焰明亮且伴有黑烟火焰明亮且伴有黑烟酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾 溶液褪色。溶液褪色。鉴别鉴别乙烯乙烯 和和烷烃烷烃现
5、象现象:比烷烃比烷烃 活泼活泼溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液褪色溶液褪色现象：现象：实验实验: :把乙烯通入到把乙烯通入到溴水溴水或溴的或溴的四氯化碳四氯化碳 溶液溶液中中, ,观察实验现象观察实验现象. .(鉴别鉴别乙烯乙烯 和和烷烃烷烃)C CC CH HH HH HH HBrBrBrBr反应实质：反应实质：C=C断开一个断开一个, 2个个Br分别直接与分别直接与2个价键个价键不饱和的不饱和的C结合结合乙烯乙烯溴分子溴分子1，二溴乙烷，二溴乙烷溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液褪色溶液褪色现象：现象：有机物分子中有机物分子中双键或三键两端的碳原子双键或三键两端的碳原子与其它与其它原子或原子
6、团直接结合生成新的化合物的反应原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应, ,叫做叫做加成反应加成反应 。 (2). 加成反应：加成反应：(鉴别鉴别乙烯乙烯 和和烷烃烷烃)CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷二溴乙烷(无色液体不无色液体不溶与水溶与水)写出乙烯和写出乙烯和H2、H2O 、 HCl发生加成反应的反应方程式。发生加成反应的反应方程式。CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH（工业制乙醇）（工业制乙醇）催化剂催化剂高温高压高温高压CH2=CH2 + H2 CH3-CH3催化剂催化剂 在一定条件下，乙烯可以和在一定条件下，乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等
7、发等发生加成反应。生加成反应。CHCH3 3CHCH2 2Cl(Cl(氯乙烷氯乙烷) )CHCH2 2=CH=CH2 2 + HCl+ HCl 催化剂催化剂乙烯分子之间相互加成可以聚合得到乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯聚乙烯。4 4、乙烯的用途：、乙烯的用途： (1) (1) 有机化工原料有机化工原料, ,制聚乙烯塑料、乙醇等制聚乙烯塑料、乙醇等(2) 植物生长调节剂，植物生长调节剂，催熟剂催熟剂分子式分子式CH4 (烷烃烷烃)C2H4 (烯烃烯烃)通式通式结构结构燃烧燃烧通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液通入通入BrBr2 2水或水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶
8、液溶液 含有含有C=CC=C烷烃只含碳碳单键烷烃只含碳碳单键火焰明亮并伴有黑烟火焰明亮并伴有黑烟生成生成COCO2 2和和H H2 2O O淡蓝色火焰淡蓝色火焰生成生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应, ,无现象无现象不反应不反应, ,无现象无现象褪色褪色, ,发生加成反应发生加成反应褪色褪色, ,发生氧化还原反应发生氧化还原反应产物为产物为CO2CO2小结小结:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是 _ _反应；与溴发生的反应是反应；与溴发生的反应是 反应反应.
9、.氧化还原氧化还原加成加成2. 在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：。试回答：（）乙烷制一氯乙烷的化学方程式是（）乙烷制一氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是该反应类型是_（）乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是（）乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是该反应类型是_（）比较两种方法，（）比较两种方法，_法制备一氯乙烷更好，原法制备一氯乙烷更好，原因是因是_所得的产物单一，纯净。所得的产物单一，纯净。加成加成加成反应加成反应取代反应取代反应CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照CH2=CH2 + H
10、Cl CH3CH2Cl催化剂催化剂二者的分子式为二者的分子式为_，结构，结构_(相同、相同、不同不同)，互为，互为_。由此推测，。由此推测，C4H8分子与分子与C2H4_(一定、不一定一定、不一定)互为同互为同系物，其理由是系物，其理由是_。C3H6不同不同同分异构体同分异构体不一定不一定C4H8不一定是烯烃。不一定是烯烃。CH2=CHCH3叫丙烯，叫丙烯，H2CCH2H2C叫环丙烷。叫环丙烷。3.3.注意注意:同系物一定符合同一通式同系物一定符合同一通式,但符合同一通但符合同一通式的未必是同系物式的未必是同系物(烷烃除外烷烃除外).同分异构体可以同分异构体可以是同类物质是同类物质,也可以是不
11、同类物质也可以是不同类物质.4、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液5、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是( ) A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 ABC6、既可以使溴水褪色、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有钾溶液褪色的气体有 ( )A. H2S B. CO2 C. C2H4 D. C2H
12、6ACB 7. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是不属于加成反应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D9 9、四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干、四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（聚四氟乙烯的叙
13、述中正确的是（ ） A.A.它们都属于纯净物它们都属于纯净物 B.B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.C.它们的分子中都不含氢原子它们的分子中都不含氢原子 D.D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到它们都可由乙烯只发生加成反应得到 C1010、下列关于乙烯用途的叙述中，错误的是、下列关于乙烯用途的叙述中，错误的是（ ） A A利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料 B B可作为植物生长的调节剂可作为植物生长的调节剂 C C是替代天然气作燃料的理想物质是替代天然气作燃料的理想物质 D D农副业上用作水果催熟剂农副业上用作水果催熟剂C C1
14、111、下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是、下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是（ ） A A燃烧燃烧 B B取代反应取代反应 C C加成反应加成反应 D D分解反应分解反应C12.CH12.CH4 4中混有中混有C C2 2H H4 4, , 欲除去欲除去C C2 2H H4 4得到得到CHCH4 4, , 最好依最好依次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( )( ) A. A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnOB. KMnO4 4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. BrC. Br2 2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnOKMnO4 4酸性溶
15、液酸性溶液C 是某烯烃与是某烯烃与H2加成后的加成后的产物产物,则该烯烃的则该烯烃的结构简式结构简式可能有（可能有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种 C13.13.14、某烯烃和氢气加成后的产物如图：、某烯烃和氢气加成后的产物如图：CH3CCH2CH3CH3CH3思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是只能是之间之间15. 写出丙烯写出丙烯CH2=CH-CH3和和HCl发生加成反应的方程发生加成反应的方程式式.注意：反应能注意：反应能生成两种产物。生成两种产物。ClCH3-CH-CH3 CH2=CH-CH3 + HCl催化剂催化剂或或ClCH2-CH
16、2-CH3 较多较多较少较少16. 写出下列聚合反应的方程式写出下列聚合反应的方程式.n CH2=CHCl催化剂催化剂氯乙烯氯乙烯Cl CH2CH n聚氯乙烯聚氯乙烯n CH2=CH-CH3催化剂催化剂CH3 CH2CH n聚丙烯聚丙烯17. 在催化剂的作用下在催化剂的作用下,乙烯和丙烯的混合物发生聚合乙烯和丙烯的混合物发生聚合反应反应,一共能产生几种高聚物分子一共能产生几种高聚物分子?试写出它们的结构试写出它们的结构简式简式.4种种CH3 CH2CH n CH2CH2 nCH3 CH2-CH2 -CH2-CH nCH3 CH2-CH2 -CH-CH2 n18. 1mol 乙烯和氯气完全加成后
17、再与氯气取代，乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程中最多需要氯气整个过程中最多需要氯气_mol。519.当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了如洗气瓶的质量增加了如7 g ,此时生此时生成的成的1，2 二溴乙烷的质量是二溴乙烷的质量是_g.47 AB AD装置装置中品红溶液褪色中品红溶液褪色除去除去SO2气体，以免干扰乙烯的性质实验气体，以免干扰乙烯的性质实验检验检验SO2是否除尽是否除尽装置装置中的品红溶液不褪色，装置中的品红溶液不褪色，装置中的酸性中的酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色第二节第二节 来自石油和煤的两种基
18、本来自石油和煤的两种基本化工原料化工原料 二、苯二、苯 1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了一种无色一种无色油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)二、二、是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液是一种无色、有
19、毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。体，比水轻。 凯库勒假设的苯分子的结构凯库勒假设的苯分子的结构要点：要点：（1）6个碳原子构成平面六边形环。个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原）每个碳原子均连接一个氢原子。（子。（3）环内碳碳）环内碳碳单双键单双键交替。交替。不能使不能使KMnO4(H+)褪色；褪色；不能与不能与Br2水反应，水反应， 但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的Br2；易燃烧，易燃烧，实验验证实验验证火焰明亮，有浓黑烟。火焰明亮，有浓黑烟。凯库勒式凯库勒式苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结
20、构结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构交替结构C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 结构特点：结构特点： a a、平面六边形结构；平面六边形结构；b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2、苯的化学性质、苯的化学性质结构结构（1）氧化反应：氧化反应：不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以点燃。，但可以点燃。2C6H6 + 1
21、5O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。总结苯的化学性质（总结苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：难氧化难氧化（但可燃）；具有饱和烃性质（但可燃）；具有饱和烃性质溴代反应溴代反应a a、反应原理：、反应原理：b b、反应装置：、反应装置：c c、反应现象：、反应现象：（2） 取代反应取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶溶液，出现浅黄色沉淀；（有液，出现浅黄色沉淀；（有HBr生成）生成）烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的底部
22、出现油状的褐色液体褐色液体。（溶有溴的。（溶有溴的溴苯、可用溴苯、可用NaOH溶液除溴杂质）溶液除溴杂质）无色液体，密度大于水无色液体，密度大于水硝化反应硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。
23、水浴加热，便于控制温度。硝基苯硝基苯苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使但能萃取溴而使水层褪色水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应性质小结：性质小结：难氧化、易取代、难氧化、易取代、可加成。可加成。1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子
24、彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。 D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练习练习B 6.下列反应中，属于加成反应的是（下列反应中，属于加成反应的是（ ） A乙烯使酸性乙烯使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色 D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色甲烷与氯气混合，光
25、照一段时间后黄绿色消失消失C 8.与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（性质具体来说是（ ） A难氧化，易加成，难取代难氧化，易加成，难取代 B难氧化，难加成难氧化，难加成 C易氧化，易加成，难取代易氧化，易加成，难取代 D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷因是单双键交替结构，故易加成为环己烷 9.下列物质中，在一定条件下既能起加成反应下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液酸性溶液褪色的是（褪色的是（ ） A甲烷甲烷 B乙烷乙烷 C苯苯 D乙烯乙烯BC 10.从南方往北
26、方长途运输水果时，常常将浸泡有从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的 容器中，其目的是容器中，其目的是 （ ） A利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变止水果霉变 B利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂止水果腐烂 C利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟水果早熟 D利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果C 11.下列物质在水中可以分层，且下层是水的是下列物质在水中可以分层，且下层是水的是 （ ） A苯苯 B硝基苯硝基苯 C溴苯溴苯 D四氯化碳四氯化碳 12.加成反应是有机化学中的一类重要的反应，加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是下列属于加成反应的是 （ ） A甲烷与氯气混和后光照反应甲烷与氯气混和后光照反应 B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 C乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 D在苯中滴入溴水，溴水褪色在苯中滴入溴水，溴水褪色 AB