第七章 芳烃 习题 答案.doc

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1、【精品文档】如有侵权,请联系网站删除,仅供学习与交流第七章 芳烃 习题 答案.精品文档.第七章 参考答案:2、写出下列化合物的构造式。(1)2-硝基-3,5-二溴甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷 (5)反二苯乙烯 (6)环己基苯 (7)3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯 (9)对溴苯胺 (10)对氨基苯甲酸 (11)8-氯-1-萘磺酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯3、写出下列化合物的构造式。(1)2-nitrobenzoic acid(2-硝基苯甲酸) (2)p-bromotoluene(对溴甲苯)(3)o-dibromobenzene(邻-二溴

2、苯) (4)m-dinitrobenzene(间二硝基苯)(5)3,5-dinitrophenol(3,5-二硝基苯酚) (6)3-cloro-1-ethoxybenzene(3-氯1-乙氧基苯) (3-氯苯基乙醚)(7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(2-甲基-3-苯基1-丁醇)(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (对氯苯磺酸)(9)benzyl bromide(苄基溴)(11)o-xyene(邻二甲苯)(12)tert-butylbenzene(叔丁基苯)(13)p-cresol(对甲苯酚) (14)3-phenylcyclohexano

3、l(3-苯环己醇)(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene(萘)5、写出下列反应的反应物构造式。(1) (2)(3) (4) 6、完成下列反应:(1)2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。8、试解释下列傅-克反应的实验事实。(1) 产率极差(2) 因为烷基是致活基团,得到的烷基苯比苯更容易发生付克反应,得到多烷基苯,所以,要使单烷基苯为主产物,必须用过量的苯。10.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示进入的位置。11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 硝化反应从易到难的

4、顺序为: 1,2,3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 (2)苯,硝基苯,甲苯。硝化反应从易到难的顺序为:甲苯,苯,硝基苯(3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反应从易到难的顺序为:甲苯、对甲苯甲酸、苯甲酸、对苯二甲酸(4)硝基苯,硝基苄,乙苯。硝化反应从易到难的顺序为:乙苯,硝基苄,硝基苯12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。13、某芳烃分子式为C9H10,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应。答:根据题意,该化合物是一个二元取代物,其结构有邻、间、对三种,又因为芳烃进行硝化所

5、得的一元硝基化合物主要有两种,所以该芳烃的可能构造式为对位结构,即: 反应式为:15、比较下列碳正离子的稳定性。17、解释下列事实。(2)用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产率差,而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸,反应产率好。 答:因为甲基是第一类定位基,使苯环的活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用,与甲基的作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。18.下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应,将得到什么产物?19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么?(2) 有6个电子,符合4n+2的结构

6、特点,具有芳香性(3) 有6个电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性(5)有6个电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性(6) 有2个电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性20、某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。解:根据A的分子式,推断A含有一个芳环外,还有两个不饱和度,又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸,说明A的结构中具有二个邻位取代基。又A能使溴的CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为A能与4mol的H2加成,所以分子中有四个不饱和键,另A在温和条件下就能与1mol的H2加成生成说明除苯环外只有一个不饱和键,故推测A的结构为:

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