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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯一、羧酸一、羧酸1 1、定义:、定义:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类:、分类:烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式:饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH 、CnH2nO2羧酸羧酸3 3、乙酸、乙酸1)物理性质)物理性质 P60 俗名:醋酸俗名:醋酸、冰醋酸冰醋酸2)结构)结构CHOOCHHH OH C C O HHH 吸收强度12 10 8 6 4 2 0羧酸羧酸羧基羧基 受受C=OC=O
2、的影响:的影响: 断碳氧单键断碳氧单键 氢氧键更易断氢氧键更易断受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易断碳氧双键不易断活动:活动:1 1、乙酸的酸性表现在哪些方面?、乙酸的酸性表现在哪些方面? 2 2、写出乙酸电离的化学方程式?、写出乙酸电离的化学方程式?1.与指示剂反应与指示剂反应2.与金属反应与金属反应3.与碱反应与碱反应4.与盐反应与盐反应CH3COOH CH3COO+H+羧酸羧酸日常生活中,为什么可以用醋除去水垢?日常生活中,为什么可以用醋除去水垢?(水垢的主要成分为(水垢的主要成分为CaCO3)说明乙酸什么性质说明乙酸什么性质,反应方程式为?反应方程式为?羧酸羧酸科科学学
3、探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液饱和碳酸氢钠溶液饱和碳酸氢钠溶液1、利用下图所示仪器和药品,设计一个简单、利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱苯酚溶液的酸性强弱羧酸羧酸科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性:酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚羧酸羧酸证明乙酸是弱酸的方法:证明乙酸是弱酸的方法:1:配制一定浓度的乙酸测定:配制一定浓度的乙酸测定pH值值2:配制一定浓
4、度的乙酸钠溶液测定:配制一定浓度的乙酸钠溶液测定pH值值3:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属:在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率反应的速率探究探究:可以用哪些方法证明乙酸是弱酸?可以用哪些方法证明乙酸是弱酸?羧酸羧酸羧酸羧酸3)化学性质)化学性质a.乙酸的酸性乙酸的酸性 :酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸羧酸羧酸CH3COOH CH3COO+H+醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较CHCH3 3COOHCOOH乙酸乙酸C C6 6H H5 5OHOH苯酚苯酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙醇乙醇与与NaHCONaHC
5、O3 3的反应的反应与与NaNa2 2COCO3 3的反应的反应与与NaOHNaOH的的反应反应与钠反与钠反应应酸性酸性羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性结构简式结构简式代表代表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能,不能,不产生产生COCO2不能不能能能能能增增 强强中性中性羧酸羧酸b.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应1.浓硫酸的作用?浓硫酸的作用? 催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂2.饱和碳酸钠溶液的作用?饱和碳酸钠溶液的作用? 溶解乙醇和除去乙酸溶解乙醇和除去乙酸减小酯在水中的溶解度减小酯在水中的溶解度3.导管不伸入液面下的作用?导管不伸入液面下的作用? 防
6、止饱和碳酸钠溶液倒吸防止饱和碳酸钠溶液倒吸现象:现象:饱和碳酸钠溶液的液面上饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。有透明的油状液体,并可闻到香味。羧酸羧酸反应原理:反应原理:乙酸乙酯乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究?可用什么科学方法来研究? 羧酸羧酸原子示踪法:原子示踪法:酯化反应:酸跟醇起反应脱水后生成酯酯化反应:酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。和水的反应。 a a反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢 b b酯化反应可看作是取代反应,也可看作酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应是分子间脱水的反应。 羧酸羧酸4) 乙酸的用途:乙酸的用途:重要
7、化工原料,生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、重要化工原料,生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等香料、染料、医药、农药等5) 乙酸的制法:乙酸的制法:a、 发酵法:制食用醋发酵法:制食用醋b、 乙烯氧化法:乙烯氧化法:羧酸羧酸(C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOH几种常见的羧酸:几种常见的羧酸: O HCOH俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。甲甲 酸酸化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜
8、反应)酸性,酯化反应酸性,酯化反应羧酸羧酸请用一种试剂鉴别下面四种有机物?请用一种试剂鉴别下面四种有机物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液羧酸羧酸甲酸与新制取的银氨溶液、氢氧化铜反应甲酸与新制取的银氨溶液、氢氧化铜反应乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”,无色透明晶体,通常含两个,无色透明晶体,通常含两个结晶水。结晶水。羧酸羧酸苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)酸性:酸性: HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O羧酸羧酸自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸(乙二酸)(乙二酸)COOHCOOH安息香酸安息香酸(苯甲酸)(苯甲酸)COOH羧酸羧酸 1 mol 有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH羧酸羧酸4 mol2 mol1 mol