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1、新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯第二课时第二课时 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na()COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识应用知识应用】2 2确定乙酸是弱酸的依据是(确定乙酸是弱酸的依据是()A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2
2、COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液三、三类重要的羧酸三、三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点:既有结构特点:既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性,酯化反应酸性,酯化反应 O HCOH2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂
3、酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态(1)酸性()酸性(2)酯化反应()酯化反应(3)油酸加成)油酸加成 1mol有机物有机物 最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少 mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习练习说出下列化合物的名称:说出下列化合物的名称:(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”四、酯的概念、命名和通式四、酯的概念、命名和通式1.概念:酸跟醇起反应脱水后生成的
4、一概念:酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。类化合物。3.3.酯的通式酯的通式(1)一般通式:)一般通式:饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯(2)结构通式:)结构通式:(3)组成通式:)组成通式:CnH2nO2 二、酯的结构、性质及用途二、酯的结构、性质及用途1.1.酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。【实验探究实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水中性、
5、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。解速率。(1 1)酯的水解反应在酸性条件好,)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好还是碱性条件好?(2 2)酯化反应)酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好化剂好?(3 3)酯为什么在中性条件下难水解,)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?而在酸、碱性条件下易水解?(碱性)(碱性)(浓(浓H2SO4)2酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,酯在无机酸、碱催化
6、下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?认为应当采取哪些措施?根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率措施有:根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率措施有:由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用
7、过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水,提高吸水,提高CH3COOH与与C2H5O
8、H的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解小结:几种衍生物之间的关系小结:几种衍生物之间的关系2、烧烧鱼鱼时时,又又加加酒酒又又加加醋醋,鱼鱼的的味味道道就就变变得得 无腥、香醇、特别鲜美,其原因是无腥、香醇、特别鲜美,其原因是()A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成1 1 1 1、可以说明乙酸是弱酸的事实是(、可以说明乙酸是弱酸的事实是(、可以说明乙酸是弱酸的事实是(、可以说明乙酸是弱酸的事实是()
9、A A A A乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶乙酸能与水以任意比混溶 B B B B乙酸能与碳酸钠反应,产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应,产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应,产生二氧化碳乙酸能与碳酸钠反应,产生二氧化碳C C C C1mol/L的乙酸钠溶液的的乙酸钠溶液的PH值约为值约为9D D D D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红课堂练习课堂练习CD3对有机物对有机物 的叙述不正确的是的叙述不正确的是A.常温下能与常温下能与Na2CO3反应放出反应放出CO2B.在碱性条件下水解,在碱性条件下水解,0.5mol该有机物完全该有机物完全反应消耗反应消耗4mol NaOHC.与稀与稀H2SO4共热生成两种有机物共热生成两种有机物D.该物质的化学式为该物质的化学式为C14H10O9BC4、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:试推断:.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么?写出其结构简式;写出其结构简式;.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式;3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应?溶液发生变色反应?