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1、（第二课时）苯（第二课时）苯 19 19世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了一种无色一种无色油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)来自于煤的来自于煤的1825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气
2、灯中首先发现苯发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并制得苯，并将其命名为将其命名为苯苯；之后，法国化学家之后，法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子量等确定其分子量为为78，分子式为，分子式为C6H6。苯苯认识苯的物理性质认识苯的物理性质 1 1、苯的色、态，并小心闻味。、苯的色、态，并小心闻味。 2 2、如何将液态苯凝结成固态？、如何将液态苯凝结成固态？3 3、混合苯和水能混合吗？、混合苯和水能混合吗？4 4、苯为何能萃取水中之溴？、苯为何能萃取水中之溴？5 5、向、向4mL4mL苯中加入乒乓
3、球碎片苯中加入乒乓球碎片一、苯的物理性质：一、苯的物理性质：1、无色、有特殊气味的液体、无色、有特殊气味的液体2、不溶于水、不溶于水3、密度比水小、密度比水小4、熔点：、熔点：5.5，沸点：，沸点：80.1注意：苯有毒注意：苯有毒【思考】法拉第在发现苯后，立即对苯的组【思考】法拉第在发现苯后，立即对苯的组成进行了测定，他发现苯仅由成进行了测定，他发现苯仅由C C、H H两种元素两种元素组成，其中组成，其中C C的质量分数为的质量分数为92.392.3，苯蒸气的，苯蒸气的密度为同温同压下乙炔气体密度的密度为同温同压下乙炔气体密度的3 3倍，由此倍，由此你能确定苯的化学式吗？你能确定苯的化学式吗？
4、 评评P43T7 是有机溶剂，是有机溶剂，萃取剂萃取剂不能使不能使KMnO4(H+)褪色；褪色；评价评价P47(9)不能与不能与Br2水反应，水反应， 但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的Br2；易燃烧，易燃烧，实验验证实验验证火焰明亮，有浓黑烟。火焰明亮，有浓黑烟。二二根据苯的分子式推测其结构根据苯的分子式推测其结构? ?C6H6分子稳定，且无分子稳定，且无C=C凯库勒式凯库勒式分子式：分子式：C6H6凯库勒苯环结构的有关观点：凯库勒苯环结构的有关观点：6 6个碳原子构成平面六边形环个碳原子构成平面六边形环每个碳原子均连接一个氢原子每个碳原子均连接一个氢原子环内碳碳单双键交替环内碳碳单双键交替根
5、据苯的凯库勒式，假如苯根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：行一下预测： 苯的一氯代物种类？苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？ 研究发现：研究发现：苯的一氯代物：一种苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl苯环分子中不存在单双键交替的结构苯环分子中不存在单双键交替的结构C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 结构特点：结构特点： a a、平面结构；平面结构；
6、b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。苯分子的结构苯分子的结构结构式结构式 简写成简写成凯库勒式凯库勒式哪种形式更哪种形式更为合理？为合理？平面正六边形，键角平面正六边形，键角120120。6 6个碳碳键完全相同，个碳碳键完全相同，介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键 苯分子的另两种空间结构合理吗？苯分子的另两种空间结构合理吗？ 三三棱棱柱柱烷烷 打打开开的的书书 不合理！不合理！性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应三、苯的化学性质三、苯的化
7、学性质结构结构溴代反应溴代反应a a、反应原理：、反应原理：b b、反应装置：、反应装置：c c、反应现象：、反应现象：（1） 取代反应取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色中，烧杯底部出现油状的褐色液体。液体。无色液体，无色液体，密度大于水密度大于水溴与苯反应实验思考：溴与苯反应实验思考：1.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加而反应时只需要加Fe屑，屑， 为什么？为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为
8、了该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？特的设计和考虑？3.生成的生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？气体易溶于水，应如何吸收和检验？ 铁和溴能反应，生成铁和溴能反应，生成 FeBr3长导管，冷凝回流长导管，冷凝回流液面上，加硝酸银和稀硝酸液面上，加硝酸银和稀硝酸硝化反应硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？、如
9、何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，另加温度计，便于控制温度在水浴加热，另加温度计，便于控制温度在600C。硝基苯硝基苯苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应( (但能萃取溴而使水但能萃取溴而使水层褪色层褪色) )，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷 H2 Ni氧化反应：氧化反应：不能
10、被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以点燃。，但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。2 2易取代，难加成易取代，难加成。总结苯的化学性质（总结苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；（1） 取代反应取代反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应 氧化反应氧化反应：2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃 苯中的键是介于单键和双键之间的独特苯中的键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯具有独
11、特的化学性质的键，所以苯具有独特的化学性质: :既可以既可以发生取代反应，又可以发生加成反应发生取代反应，又可以发生加成反应。 环己烷环己烷 H2 NiBrFeFeBr3+ Br2或或FeFeHBr硝基苯硝基苯浓硫酸浓硫酸5060 HONO2NO2H2O 苯中的键是介于单键和双键之苯中的键是介于单键和双键之间的独特的键，所以苯具有独特的间的独特的键，所以苯具有独特的化学性质化学性质: :既可以发生取代反应，又既可以发生取代反应，又可以发生加成反应可以发生加成反应。 具有具有苯环（苯环（1个）个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团
12、的有机物。CnH2n-6(n6)苯环上的取代基必须是烷基。苯环上的取代基必须是烷基。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（ ） 3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：取代反应：TNTCH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸浓硫酸(2)加成反应加成反应CH3+3H2CH3Ni(3)氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？下列关于苯
13、分子结构的说法中，错误的是（下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。 D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练一练一B练二练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使
14、。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 则则A环上环上的一溴代物有的一溴代物有 ( ) A、2种种 B、3种种 C、4种种 D、6种种CH3CH3练三练三B直链烷烃的通式可用直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 练四练四B2、若将苯看作右图所、若将苯看作右图所示结构，已知它的一取示结构，已知它的一取代物的代物的2、4、6位上的位上的H原子性质相同，原子性质相同，3、5位位上的上的H原子性质相同，原子性质相同，试写出试写出2，4，6三溴三溴苯的结构简式苯的结构简式123465BrBrBr